| 研究課題/領域番号 |
60571004
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 東京薬科大学 |
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研究代表者 |
山田 泰司 東京薬大, 薬学部, 教授 (10057317)
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| 研究期間 (年度) |
1985 – 1986
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| 研究課題ステータス |
完了 (1986年度)
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| 配分額 *注記 |
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1986年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1985年度: 1,300千円 (直接経費: 1,300千円)
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| キーワード | プナグランジン / プロスタノイド / 制癌活性物質 / 天然物全合成 / 天然物構造式訂正 |
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| 研究概要 |
プナグランジン3及び4(PUG3及び4)は、塩素原子を持ち強い制癌活性を有する海産プロスタノイドで、ハワイ大学のグループにより2及び1式がそれらの構造として提唱された。著者は、これらの化合物に興味を持ち光学活性なPUG3及び4の全合成を目標に本研究を行い、昭和60年度には、(S)-4-ヒドロキシ-2-シクロペンテノンより合成した光学活性なエノン(-)-3に1,5-ペンタンジオールより不斉合成したアルデヒド4を結合することにより1を合成したが、1とPUG4の天然標品とは一致せず、提唱されている構造が誤っていることを見出した。そこで、その他3種の立体異性体の合成を行い、PUG4の鏡像異性体の合成を達成すると共に、PUG4の構造式を訂正した。
昭和61年度は、まず、これらの合成経路のうち、立体選択性及び収率の面で問題のあったアルデヒド4の合成を改良し、3-デオキシ-D-リボースの不斉中心を利用することにより短段階かつ高収率で光学純度の高い4を得る方法を見出した。つぎに、このアルデヒド4とシクロペンテノン(+)-3を結合させることにより、天然物PUG4(5)の全合成に成功した。さらに、PUG3の合成についても検討を行い、その全合成を達成すると共に、その構造は6式で示されることを明かにした。
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