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非ベンゼン系芳香族化合物と結合したアレン・クムレン系化合物の合成とその性質

研究課題

研究課題/領域番号 61470022
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関宇都宮大学

研究代表者

戸田 敬  宇都宮大学, 工学部, 教授 (20004278)

研究分担者 葭田 真昭  宇都宮大学, 工学部, 助手 (90114173)
三部 正大  宇都宮大学, 工学部, 助教授 (40007993)
研究期間 (年度) 1986 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
1988年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1987年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1986年度: 5,600千円 (直接経費: 5,600千円)
キーワードシクロヘプタトリエニリデンエテン類 / シクロペンタジエニリデンエテン類 / シクロヘプタトリエニリデンシクロベンタジエニリデンエテン類 / アミノシンナムヒドラジド類 / スチリルホルマザン類 / 縮合多環芳香族化合物 / シクロヘプタシクロペンタジエニリデンエテン類 / テトラフェニルシクロペンテニルエテン類 / 環状付加反応 / アセチルアミノピレン類 / ベンゾ〔a〕インデノ〔1、2、3-cd〕アズレン類 / テトラアリールサイクロン誘導体 / シクロヘプタトリエニリデンシクロペンチジエニリデンエチレン誘通体 / アリールフルオニリデン誘導体 / アリールプロパジェン誘導体 / 熱二量化反応 / シクロプロペニリデンエテン類 / シクロペンタジェニリデンエテン類 / シクロヘプタトリエニリデンシクロペンタジェニリデンエテン類 / 【S_2】よりの発光 / ピラゾロン誘導体の生成
研究概要

我々の行って来た非ベンゼン系芳香族化合物と結合したアレン・クムレン系化合物のうち七員環系アレン誘導体であるシクロヘプタトリエニリデンエテン類は容易に二量化し、その二量体における興味ある性質はすでに報告してきた。今回の研究目的は、この七員環系の安定な誘導体や、五員環・三員環を含むアレン・クムレン系化合物を合成し、それらの反応性や物性を検討する事にあった。
上記の目的に従がって、研究計画書にも記載した様な方法を用い、五員環系化合物については、ジベンゾ型の五員環であるフルオレン誘導体ならびに単環性五員環であるテトラフェニルシクロペンタシエニリデンエテン誘導体を合成した。両者共に2一位に臭素を導入すれば、比較的安定な目的物を得る事を認め、それら化合物の熱反応や物性についての検討を行い、その一部は口頭や学術雑誌に報告している。また、いくつかの報告を投稿準備中である。
三員環系の化合物は不安定であって、現在までいくつかの方法を試みたがアレン・クムレン誘導体を得るには至っていない。更に検討を重ねる所存である。しかしこの三員環系化合物の研究中、シクロプロペノン類とヒドラジン類との反応で従来全く知られなかった、アミノシンナムヒドラジドを経てピラゾロン誘導体やスチリルホルマザン類に転位する反応を見出した。この様な三員環系の反応の多重性が、目的とする累積化合物の合成を困難にしている一つの原因と考えられる。この結果は投稿中である。
また目的化合物との性質の対比の為に、数種のアソールアレン類を得、その熱反応を再検討して、従来の報告で誤りであった点や不明の反応機構を明らかにした。さらに、五員環七員環系クムレンのスペクトル的性質や環状付加反応などについて検討した。

報告書

(4件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (17件)

  • [文献書誌] T.Toda,;N.Shimazaki,;T.Mukai: Chemistry Letters. 171-174 (1979)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Toda,;N.Shimazaki,;T.Mukai,;C.Kabuto: Tetrahedron Letters. 21. 4001-4004 (1980)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Tajiri,;M.Hatano,;T.Toda,;N.Shimazaki,;T.Mukai: Chemistry and Physics Letters. 81. 251-255 (1981)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Toda,;N.Shimazaki,;H.Hotta,;T.Hatakeyama,;T.Mukai: Chemistry Letters. 523-526 (1983)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Toda,;M.Yoshida,;T.Katayama,;M.Minabe: Heterocycles. 25. 79-82 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Toda,;N.Shimazaki,;T.Mukai: Angew.Chem.Int.Ed.Engl.26. 335-336 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Toda; N. Shimazaki; T. Mukai: "1-Cycloheptatrienylidene-2-phenylethylene and its Intriguing Dimerization Reactions" Chemistry Letters. 171-174 (1979)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Toda; N. Shimazaki; T, Mukai; C. Kabuto: "Synthesis and Physical Properties of 6,12-Diarylazuleno[1,2-b]azulenes" Tetrahedron Letters. 21. 4001-4004 (1980)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Tajiri; M. Hatano; T. Toda; N. Shimazaki; T. Mukai: "Magnetic Circular Dichroism of Azuleno[1,2-b]azulene Derivatives" Chemical Physics Letters. 81. 251-255 (1981)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Toda; N. Shimazaki; H. Hotta; T. Hatakeyama; T. Mukai: "dual Reactivity of Cycloheptatriene and Norcaradiene Valence Isomerization System" Chemistry Letters. 523-526 (1983)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Toda; M. Yoshida; T. Katayama; M. Minabe: "Reactions of Diphenylcyclopropanone with Hydrazine Derivatives: Formation of Pyrazolone Derivatives via 3-Aminocinnamohydrazide" Heterocycles. 25. 79-82 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Minabe;M.Yoshida;S.Saito;K.Tobita;T.Toda: Bull.Chem.Soc.Jpn.61. 2067-2070 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] M.Minabe;H.Mochizuki;M.Yoshida;T.Toda: Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 68-72 (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Toda;N.Shimazaki;T.Mukai: Angew.Chem.Int.Ed.Engl. 26. 335-336 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] M.Minabe;M.Yoshida;S.Saito;K.Tobita;T.Toda: Bull.Chem.Soc.Japan. 61. NO6 (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] T.Toda;M.Yoshida;T.Katayama;M.Minade: Heterocycles. 25. 79-82 (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] T.Toda;N.Shimazaki;T.Mukai: Angew.Chem.99. (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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