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天然セルロースを用いるアミノ酸ラセミ体の光学分割法の研究

研究課題

研究課題/領域番号 61470039
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 分析・地球化学
研究機関大阪大学

研究代表者

湯淺 精二 (湯浅 精二)  大阪大学, 教養部, 助教授 (90029710)

研究期間 (年度) 1986 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
5,500千円 (直接経費: 5,500千円)
1988年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1987年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1986年度: 2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
キーワード天然セルロース / アミノ酸ラセミ体 / 光学分割 / 対掌体 / カラムクロマトグラフィー / アミノ酸ラセヨ体 / ラジオクロマトグラフィクレゾリゥション
研究概要

3年間の研究により、19種の天然アミノ酸を含む種々のアミノ酸ラセミ体が、修飾または非修飾の状態で分割できる方法を確立した。これらの成果をまとめると以下の様である。
1.分割にとって最も重要なのは天然セルロースの性質であるが、リンター起源のものがよく、微結晶で傘比重の大きいものが好成績を与えた。光学活性のセルロースを用いているが、光学分割はきわめてデリケートであり、粒子表面が酸などの使用により活性化されていることが結果がよい。これらの成果は、論文とともに特許としても公開され各方面で用いられている。
2.化学合成され、放射性同位体で標識されたアミノ酸ラセミ体が、該方法により分割され純粋に調整できることが判明し、応用研究の緒を拓いた。
3.アミノ酸の分割の程度はその側鎖の大きさに依存している。従って、ジュトロフルオロベンゼンなどでアミノ酸を修飾すると、より大きな分割率が得られ、アミノ酸の種による相違がなくなることが判明した。
4.天然アミノ酸の分割に際しては、一般にL体がセルロースと強い相互作用を示すが、DNP化すると逆にD体が強く作用する。そこでCPKモデルを用いてアミノ酸の型をつくり、分割の機構をモデル化した。この結果、アミノ酸の型が、セルロースによって認識されるために重要な意味をもつことが示唆された。たとえば、LーアラニンはDNPーDーフェニルアラニンと型がよく似ており、従ってセルロース上では対掌体に対し同じように認識されている可能性がある。これらの結果から、光学認識においてもいわゆるkeyclockモデルが提唱されるとした。
該分割法はクリーンなものであるので分割後種々の方面に利用できる。今後は応用的研究をすすめると同時に、光学分割機構の理論化を多方面から検討したいと考える。

報告書

(4件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (37件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (37件)

  • [文献書誌] Yuasa,S.;et al.: Chromatographia. 21. 79-82 (1986)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara,T.;et al.: J.Chromatogr.354. 325-329 (1986)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara,T.;et al.: J.Chromatogr.387. 562-565 (1987)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara,T.;et al.: Sci.Rep.Osaka Univ.35. 11-21 (1987)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara,T.;et al.: J.Chromatogr.411. 502-506 (1987)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isoyama,M.;et al.: Intl.J.Radiat.Appl.Instrum.

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara,T.;et al.: Chromatographia.

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    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 湯淺精二: "生物学概論" 裳華房, 180 (1986)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 湯淺精二: "生命の起源" 朝日カルチャーセンター(大阪), 240 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuasa, S.; A. Shimada; M. Isoyama; T. Fukuhara; M. Itoh: "Cellulose conformation and resolution of DL-amino acids" Chromatographia. 21. 79-82 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara, T.; M. Itoh; M. Isoyama; A. Shimada; S. Yuasa: "Resolution of aliphatic DNP-DL-amino acids on native cellulose column" J. Chromatogr.354. 325-329 (1986)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara, T.; M. Isoyama; A. Shimada; M. Itoh; S. Yuasa: "Resolution of six polar DL-amino acids on native cellulose chromatography" J. Chromatogr.387. 562-565 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara, T.; M. Isoyama; A. Shimada; M. Itoh; S. Yuasa: "Resolution of all proteinic DL-amino acids on native cellulose chromatography" Sci. Rep. Osaka Univ.35. 11-21 (1987)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara, T.; S. Yuasa: "Rapid resolution of 2,4-dinitrophenyl DL-amino acids on native cellulose column" J. Chromatogr.411. 502-506 (1987)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isoyama, M.; T. Fukuhara; M. Tanaka; S. Yuasa: "Radiochromatographic resolution of ^<14>C-DL-tryptophan, ^<14>C-DL-phenylalanine ^<35>S-DL-methionine on cellulose column" Intl. J. Radiat. Appl. Instrum.

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fukuhara, T.; M. Isoyama; M. Tanaka; A. Shimada; S. Yuasa: "A chiral model of amino acid recognized by cellulose" Chromatographia.

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuasa, S.: General biology. Shohkaboh, Pub. Ltd.., Tokyo, 180 (1986)

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    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuasa, S.: The origin of life. Asahi Culture Center, Pub. Ltd., Osaka, 240 (1988)

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    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Isoyama,M.,et al.: Intl.J.Radiat.Appl.Instrum.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Tanaka,M.,et al.: Canadian J.Microbiol.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.,et al.: Science.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.,et al.: J.Mol.Evol.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.,et al.: Chromatographia.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.,et al.: J.Chromatogr.Sci.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 湯浅精二: "生命の起原" 朝日カルチャーセンター, 240 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T. et al.: J.Chromatography. 411. 502-506 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T. et al.: J.Chromatography. 387. 562-565 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T. et al.: Sci.Rep.Osaka.Unis.35. 11-21 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 湯淺精二: 大阪大学ラジオアイソトープ総合センター. 4. 7-8 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Isoyama,M.et al.: Viva Origino. 16. 65-68 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Yuasa,S.et al: Chromatographia. 21. 79-82 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T・et al: J.Chromatography. 354. 325-329 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.et al.: J.Chromatography. 362. 411-415 (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] Fukuhara,T.et al.: Abst.Intl Conference of the Origin of Life(Berkeley,USA). Abst.165 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] Yuasa,S.et al.: Abst.Intl.Symposium of Chiral Selechon(Paris,France). Abst.49 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] 湯淺精二: 科学朝日. 47. 44-48 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] 湯淺精二: "生物科学概論" 裳華房, 180 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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