| 研究概要 |
キラルな構造を持つ医薬農薬では薬理効果を持ちかつ人体には有害な作用をおよぼさない鏡像体の一方のみを使用することの必要性が認識されはじめた。これに伴い鏡像体的に純粋なキラル物質を合成する為の不斉合成反応や光学分割法の新規な手法の開発が合成化学の分野の大きな課題の一つになっている。本研究は不斉合成反応試剤や光学分割試剤の合成に利用できる新規なキラル化合物の開発を目的とするものである。本課題に関して当該年度内での実績は以下のとおりである。すでに光学活性体の合成が完了していた化合物(1)-(3)に加えて構造上関連のある化合物(4)を新たに合成した。ついでこれらの化合物の不斉源としての有用性を調べる為に、これらを不斉中心としたクラウンエーテルおよび非環状ポリエーテルを合成し液膜系でのラセミ分子の鏡像体区別輸送実験を行なった。(3)その結果より、不斉源として最も優れたものはビシクロ[3,3,1]ノナン骨格を持つ(3)であり、不斉源として有効に働くには分子骨格はキラルな立体配座に固定されかつベンゼン環のように立体障害の大きな部分が分子のキラルな状態を強調するように存在することが好ましいと分かった。不斉反応試剤等のキラル源としての利用を目的とした分子設計を行なう際に不斉源としての効果を高めるには分子骨格をどのように修飾すべきかについて、本研究の成果は有用な知見となる。他に今回の研究において非環状ポリエーテル化合物がクラウンエーテルに匹敵する不斉識別能力を持ちうることが明らかになったが、この結果はホスト-ゲスト化学での新しい知見であり光学分割剤としてポリエーテル類を考える際に有用である。本研究の成果は報文として現在投稿中である。
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