| 研究概要 |
植物病原菌の生産する植物毒素の研究は近年の分光学的機器の高度な発達により, 徐々に解明されているが, 更に研究の進展をはかるためには合成化学的手法が不可欠となって, くる. 即ち立体化学を含めた構造の確立, 構造-生物活性相関, 假想生合成中間体の合成, 微量毒素の供給の面で合成化学の果たすべき役割は大きい. 本課題にみられるベーテノン類は甜菜じゃのめ病菌の生産する毒素群で, ベーテノンCが最も高い活性を有しており, 近縁のマイコトキシンの一種, ディプロディアトキシンの活性発現機構の解析と相俟って構造-活性相関研究に興味が持たれる. 一方ベーテノン類の生合成についてはポリケチド経路で生合成されることが判っているが, この経路の鍵段階として分子内Diels-Alder反応が想定されている. 本研究はこの生合成假定を証明するためのベーテノン類前駆体の合成にもその道を拓いたものである. 本課題の成果は以下の項目に要約される.
1.本研究によりベーテノン類の最初の立体選択的合成が管理し, 近縁化合物の構造-活性相関研究, 生合成研究の新たな転回を可能とした.
2.馬鈴薯夏疫病菌から油状で単離された職物毒素ソラナピロンAを合成し, この構造を立体化学を含め確証することが出来た.
3.立体化学未定のマイコトキシン, ディプロディアトキシンの全合成を達成することにより, この全立体構造を確定することが出来た.
|
