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ベーテノン類ならびに関連化合物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 61560129
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 製造化学・食品
研究機関北海道大学

研究代表者

市原 耿民  北海道大学, 農学部, 助教授 (20000820)

研究期間 (年度) 1986 – 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1987年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1986年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
キーワード合成 / 植物毒素 / マイコトキシン / ベーテノン類 / 分子内Diels-Alder反応
研究概要

植物病原菌の生産する植物毒素の研究は近年の分光学的機器の高度な発達により, 徐々に解明されているが, 更に研究の進展をはかるためには合成化学的手法が不可欠となって, くる. 即ち立体化学を含めた構造の確立, 構造-生物活性相関, 假想生合成中間体の合成, 微量毒素の供給の面で合成化学の果たすべき役割は大きい. 本課題にみられるベーテノン類は甜菜じゃのめ病菌の生産する毒素群で, ベーテノンCが最も高い活性を有しており, 近縁のマイコトキシンの一種, ディプロディアトキシンの活性発現機構の解析と相俟って構造-活性相関研究に興味が持たれる. 一方ベーテノン類の生合成についてはポリケチド経路で生合成されることが判っているが, この経路の鍵段階として分子内Diels-Alder反応が想定されている. 本研究はこの生合成假定を証明するためのベーテノン類前駆体の合成にもその道を拓いたものである. 本課題の成果は以下の項目に要約される.
1.本研究によりベーテノン類の最初の立体選択的合成が管理し, 近縁化合物の構造-活性相関研究, 生合成研究の新たな転回を可能とした.
2.馬鈴薯夏疫病菌から油状で単離された職物毒素ソラナピロンAを合成し, この構造を立体化学を含め確証することが出来た.
3.立体化学未定のマイコトキシン, ディプロディアトキシンの全合成を達成することにより, この全立体構造を確定することが出来た.

報告書

(2件)
  • 1987 研究成果報告書概要
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (11件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (11件)

  • [文献書誌] A.Ichihara: Tetrahedron Lett.27. 1347-1350 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Ichihara: Tetrahedron Lett.28. 1175-1178 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Ichihara: Synthesis. 3/87. 207-222 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 市原耿民: 有機剛性化学協会誌. 357-368

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ichihara, H. Kawagishi, N. Tokugawa, S. Sakamura: "Stereoselective Total Synthesis and Stereochemistry of Diplodiatoxin, A Mycotoxin from Diplodia maydis" Tetrahedron Letters. 27. 1347-1350 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ichihara, M. Miki, H. Tazaki, S. Sakamura: "Synthesis of ( )-Solanapyrone A" Tetrahedron Letters. 28. 1175-1178 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ichihara: "Recent Advances in Chemistry of Phytotoxins (in Japanese)" Journal of Synthetic Organic Chemistry. 45. 357-368 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A. Ichihara: "Retro-Diels-Alder Strategy in Natural Product Synthesis" synthesis. 207-222 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1987 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Ichihara: Tetrahedron Lett.27. 1347-1350 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] A.Ichihara: Tetrahedron Lett.28. (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] A.Ichihara: Synthesis. 3/87. (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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