| 研究概要 |
今回実施した研究により, ルーピン類のインフラボノイド相がより詳細に解明され, 構造上の多様性及びバイオジェネシスにつき多くの知見を得た. 特に, ルーピン成分及びカビにらるプレニル(3.3-dimethylallyl)化イソフラボンの代謝産物として得られた. 不斉中心を有するジヒドロフラノイソフラボンの立体化学を解析することにより, ルーピン中での代謝回転とカビによる解毒代謝の過程が, 同じ立体制御を受けていることを明らかにした.
一方, カビニよるプレニル化イフラボンのジヒドロフラン環あるいはジヒドロピラン環縮合イソフラボンへの変換反応は, プレニル側鎖のエポキシカを経ると推定されていたが, エポキシ中間体の捕捉はされていなかった. イエロウールーピンの根より単離した2.3-デヒドロキエビトンを分解メチル化して得た5,2´,4´-trihy doxy-7-methoxy-8-Prenylisofla vomeを基質として, Batrytiscingreaに代謝させた基質は急速に代謝され, 側鎖部ジオールを生成したが, 基質の残存中, 基質に対応したエポキシ誘導体と思われる代謝産物が検出された. この代謝産物は, 科学的に調製した7-0-メチルデヒドロキエビトンエポキシドと薄層クロマトグラフィーの挙動が一致した. 代謝によりエポキシドが生成することはほぼ確実で, それを単離同低できる可能性は極めて大きい. プレニル基が五員環や六員環エーテルへ変換される過程は, 植物野二次代謝産物生合成上かなり広く見られるので, 代謝中間体としてエポキシドを単離同低し, さらにその生成様式を解明することは, 関連化合物の二次代謝に対する理解を深める上で重要なことと思われる.
ルテオン[5,7,2´,4´-tetrahydroxy-6-prenylisoflavone]の部分メチル化物の調製とその抗菌活性の解析及び, ルテオンのラット肝臓オーモジネート中での構造変換についても併せて検討し, 後者によっては, 比較生化学的観点から強深い知見が得られた.
|
