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光電子移動反応の開発と天然物合成などへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 61570987
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関北海道大学

研究代表者

浜田 辰夫  北海道大学, 薬学部, 助教授 (40001979)

研究期間 (年度) 1986 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1988年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1987年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1986年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード光電子移動反応 / アミン保護基 / アルコール保護基、天然物合成 / アルコール保護基 / 天然物合成 / 光化学 / カンナビサチビン / トシル酸エステル
研究概要

光電子移動反応(SET)は、比較的新しい概念で、理論的又は物理化学的研究は広く行なわれているが、合成的に有用な反応の開発という観点からの研究は少い。我々はSETを経る合成的に有用な反応の開発とその天然物などの合成への応用を目的として研究を行った。
1)新しいアミン保護基の開発
1のタイプの保護基を新しく開発し、アミンの保護基として有用である事を明らかにした。
2)アルコール保護基の開発
2__<_>のタイプのアルコール保護基を検討し、テトラシアノエチレン、Mg(ClO_4)_2存在下光照射すると、高収率で脱保護これる事が分った。アルコール保護基として有効である事か明らかとなったので、今後の応用が期待される。
3)天然物合成への応用
パルストリン3__<_>とカンナビサチビン4__<_>の合成を試み、それぞれ合成中間体5__<_>、6__<_>の合成が完了したので、あと数工程で3__<_>、4__<_>の合成が完成する予定である。

報告書

(4件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] T.Hamada,A.Nishida.;O.Yonemitsu.: Journal of American Chemical Society. 108. 140-145 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hamada.;O.Yonemitsu.: Synthesis. 852-854 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nakajima,;T.Hamada,;T.Tamaka.;Y.Oikawa.;O Yonemitsu.: Journal of American Chemical Society. 108. 4645-4647 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hamada,;A.Nishida.;O.Yonemitsu.: Tetrahedron Letters.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Nishida,;T.Hamada.;O.Yonemitsu.: Journal of Organic Chemistry. 53. 3386-3387 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hamada; A.Nishida; O Yonemitsu: "Selective Removal of Electron-Accepting p-Toluene- and Naphthalenesulfonyl Protecting Groups for Amino Function via Photoinduced Donor-Acceptor Ion Pairs with Electron- Donating Aromatics" Journal of American Chemical Society. 108. 140-145 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hamada; O.Yonemitsu: "An Improved Synthesis of Arylsulfonyl Chrolides from ArylHalides" Synthesis. 852-854 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N.Nakajima; T.Hamada; T.Tanaka; Y.Oikawa; O.Yonemitsu: "Stereoselective Synthesis of Picronolide, the Aglycon of the 14-Membered Ring Macrolide Picromycin, from D-Glucose. Role of MPM and DMPM Protection" Journal of American Chemical Society. 108. 4645-4647 (1986)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.Hamada; A.Nishida; O.Yonemitsu: "A New Amino Protecting Group Readily Removable with Near Ultraviolet Light as Application of Electron-Transfer Photochemistry" Tetrahedron Letters.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Nishida; T.Hamada; O.Yonemitsu: "Hydrolysis of Tosyl Esters Initiated by an Elecron Transfer Photoexcited Electon-Rich Aromatic Compounds" Journal of Organic Chemistry. 53. 3386-3387 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] A.Nishida;T.Hamada;O.Yonemitsu: Journal of Origanic Chemistry. 53. 3386-3387 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hamada;A.Nishida;O.Yonemitsu: Tetrahedron letters. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hamada;H.Sato;M.Hikota;O.Yonemitsu: Tetrahedron letters. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuo Hamada: Jounal of American Chemical Society.108. 140-145 (1986)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Noriyuki Nakajima: Journal of American Chemical Society. 108. 4645-4647 (1986)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuo Hamada: Synthesis. 852-854 (1986)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Atsushi Nishida: Submitted for publication Journal of Organic Chemistry.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Tatsuo Hamada: Submitted for publication Journal of xerican Chemical Society.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hamada;A.Nishida;O.Yonemitsu.: The Journal of American Chemical Society. 108. 140-145 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] N.Nakajima;T.Hamada;T.Tanaka;Y.Oikawa;O.Yonemitsu: The Journal of American Chemical Society. 108. 4645-4647 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] T.Tanaka;Y.Oikawa;T.Hamada;O.Yonemitsu: Tetrahedron Letters. 27. 3651-3654 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hamada;O.Yonemitsu: Synthesis. 852-854 (1986)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2016-04-21  

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