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植物病原菌に有効なカルバゾ-ル系抗生物カルバゾマイシンの生合成と類縁体の構造

研究課題

研究課題/領域番号 61571004
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関広島大学

研究代表者

金田 幸  広島大学, 医学部, 助教授 (40019675)

研究分担者 中村 昭四郎  広島大学, 医学部, 教授 (40013304)
研究期間 (年度) 1986 – 1987
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1987年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1986年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
キーワードカルバゾマイシン(Carbazomycin) / 抗カビ抗生物質 / カルバゾマイシンBの生合成 / ピルビン酸導入 / カルバゾマイシンC / カルバゾマイシンD / カルバゾマイシンG / カルバゾマイシンH / 酢酸導入の配列方向性 / 〔2-^<13>C, ^2H_3〕酢酸の投与 / ^2Hアイソトープシフト / X線結晶解析 / カルバゾール系抗生物質 / 【^(13)C】-NMR
研究概要

[1]カルバゾマイシンB(I)の生合成. カルバゾ-ル骨格を有する最初の抗生物質として放線菌Streptoverticillium ehimenseの培養液から得られたIの生合成研究を,^<14>C標識前駆体の投与と放射能測定,および^<13>C標識前駆体の投与と^<13>C NMRの測定により行った。その結果,これまでに炭素起原が未定のCー2,Cー11へはピルビン酸(アラニン)のCー2,Cー3が導入され,またこのC2ーユニットは(おそらくアセチルCoAを経由して)Cー1,Cー10へも導入される事が判明した。これによりIのすべての炭素起原がFig.1.のように解明された。
[2]カルバゾマイシン類縁体の単離と構造解析. Iの生合成研究の途上,[3ー^<14>C]Trpが高率でIに導入される事が判明したので,[3ー^<14>C]Trpを投与して得た培養液をスポットしたTLCのオ-トラジオグラフィ-で高い放射活性を示す物質の精製を行い,カルバゾマイシンC(III),D(IV),E(V),F(VI),G(VII)およびH(VIII)を単離した。さらにそれらの構造を^1Hーおよび^<13>CーNMR,化学反応およびX線結晶構造解析によりFig.2およびFig.3.のように決定した。これらの抗生物質は数種の植物病原性カビ類に対し成長阻害活性を示した。

報告書

(3件)
  • 1990 研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 1986 実績報告書
  • 研究成果

    (10件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (10件)

  • [文献書誌] 金田 幸: "Biosynthesis of Carbazomycin B.II.Origin of the Whole Carbon Skeleton." The Journal Antibiotics. 43. 1623-1626 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tadjuddin Naid: "Carbazomycins C,D,E and F,Minor Components of the Carbazomycin Complex." The Journal of Antibiotics. 40. 157-164 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 金田 幸: "Carbazomycins G and H,Novel Carbazomycinーcongeners Containing a Quinol Moiety." The Jouranl of Antibiotics. 41. 602-608 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Miyuki Kaneda: "Biosynthesis of Carbazomycin B. II. Origin of the Whole Carbon Skeleton." J. Antibiotics. 43. 1623-1626 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tadjuddin Naid: "Cardazomycins C, D, E and F, Minor Components of the Carbazomycin Complex." J. Antibiotics. 40. 157-164 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Miyuki Kanaba: "Carbazomycins G and H, Novel Carbazomycin-congeners Containing a Quinol Moiety." J. Antibiotics. 41. 602-608 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Miyuki Kaneda: The Journal of Antibiotics. 41. (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Miyuki Kaneda: The Journal of Antibiotics.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Tadjuddin Naid: The Journal of Antibiotics. 40. 157-164 (1987)

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書
  • [文献書誌] Miyuki Kaneda: The Journal of Antibiotics.

    • 関連する報告書
      1986 実績報告書

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公開日: 1987-03-31   更新日: 2025-11-20  

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