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強力な摂食阻害物質・アザディラクチンの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 62214001
研究種目

特定研究

配分区分補助金
研究機関北海道大学

研究代表者

柴崎 正勝  北海道大学, 薬学部, 教授 (30112767)

研究分担者 袖岡 幹子  北海道大学, 薬学部, 教務職員 (60192142)
研究期間 (年度) 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1987年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードテルペン / 農薬 / 乳酸 / クライゼン転位 / 不債エポキシ反応
研究概要

まず我々は, アザディラクチン(1__〜)を逆合成的に東部2__〜と西部4__〜に切断した. さらに2__〜は(-)-乳酸エステル(3__〜)からの合成が可能であろうと考え, 一方, 4__〜は5__〜のごとき双環性物質からの合成が可能であろうと考えた. それらのうち, 62年度は2__〜の合成を重点的に検討したので, その経緯について報告する.
1.(-)-乳酸エステルからシクロペ
ソタノン誘導体7__〜の大量合成法の確立. 3__〜を出発物質とし, 7__〜を10gスケール以上で合成できるルートを確立した. 鍵となった工程は, クライゼン転位であり, 乳酸のC-0不斉をC-C不斉へと変換した.
2.4級炭素の立体選択的構築. 4級炭素の構築を種々検討したが, 最終的にシカープレス不斉エポキシ化反応を鍵とするルートにより解決することができた. 現在, 8__〜の化合物にまで到達しており, 2__〜への変換を検討中である.

報告書

(1件)
  • 1987 実績報告書

URL: 

公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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