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ソルボリシスにおける置換機構仮説の実証

研究課題

研究課題/領域番号 62470024
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関岡崎国立共同研究機構 (1989)
九州大学 (1987-1988)

研究代表者

都野 雄甫  岡崎国立共同研究機構, 分子科学研究所, 教授 (10029845)

研究期間 (年度) 1987 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
6,400千円 (直接経費: 6,400千円)
1989年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1988年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
1987年度: 4,400千円 (直接経費: 4,400千円)
キーワードソルボリシス機構 / イオン対機構 / ^<18>O同位体シフト / スクランブリング / 原系復帰 / Oー18スクランブリング / 同離体シフト
研究概要

ソルボリシス反応におけるイオン性中間体からの原系復帰の定量的追跡はソルボリシスの詳細機構の解明に不可欠である。アルコキシ炭素の^<13>C-NMRは^<16>Oと^<18>Oの直接置換により同位体シフトを示し、そのシグナル分裂より^<16>O/^<18>Oを定量する事ができる。目的の炭素の^<13>C標識は^<13>C-NMRによる直接反応の追跡を可能する。この新手法を^<13>C、^<18>Oの二重標識のネオフィル、2-フェニルプロピル、2-フェニルエチル、2-(p-メトキシフェニル)エチル、およびベンジルトシラ-トのアセトリシス反応の原系復帰の研究に応用した。アセトリシス反応及びO-交換プロセス(原系復帰)が、少量のラベル化合物を使用し、直接NMR試料管中で^<13>C-NMRを測定する事により追跡できた。また2-アダマンチルトシラ-トは^<13>C非濃縮体を用いて追跡に成功した。ネオフィル系では^<18>Oスクランブリングは見られず、従来の仮説の妥当性を初めて実証した。フェニルプロピル、フェネチル系でintimateイオン対からのリタ-ンは^<18>O不完全スクランブリングを与え、溶媒介在イオン対では完全スクランブリングを与え、イオン対の性質がスクランブリングにより区別でき定義できる。また、対称なフェノニウムイオン経由のフェネチル系で、リタ-ンの際、^<18>Oの攻撃が両メチレンに等価に起こる事実は、リタ-ンがカチオン-アニオンにイオン化後起こると言う決定的証拠を与えた。ベンジルトシラ-トでも、イオン対復帰が観測され、従来のS_N2型機構が否定された。また古典的k_c基質としてソルボリシス機構の解析の基準反応と考へられてきた2-アダマンチル系に大きいリタ-ンが見られた。これは反応機構研究にきわめて重大な影響を与える。この^<13>C-NMRによる同位体シフト法はソルボリシスの^<18>O平衡法に一般的に用いることができ、マススペクトルを使った従来の破壊検査法に較べ優れている。

報告書

(4件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (111件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (111件)

  • [文献書誌] M.Mishima,K.Arima,S.Usui,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effext on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase" Chemistry Lett.1047-1050 (1987)

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  • [文献書誌] R.Fujiyama,I.Kamimura,M.Yoshida,K.Suzuki,S.Kiyooka,A.Murata,M.Goto,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Solvolysis of 1-Phenyl-1-cyano-2,2,2-trifluoroethyl Brosylate" Chemistry Lett.1043-1046 (1987)

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  • [文献書誌] N.Shimizu,F.Shibata,and Y.Tsuno: "Synthesis of(1-Halo-1-alkenyl)trimethysilanesvia gem-Trimethylsilyiation of Vinyl Halides" Bull.Chem.Soc.,Jpn.60. 777-778 (1987)

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  • [文献書誌] N.Shimizu,F.Shibata,S.Imazu,and Y.Tsuno: "The Ene Reaction of Allylsilanes with Singlet Oxygen.Unusual Product Stereoselectivity" Chemistry Lett.1071-1074 (1987)

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  • [文献書誌] M.Mishima,T.Terasaki,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effect on the Gas Phase Basicity of Pyridine N-Oxide" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(1). 77-84 (1987)

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,T.Yoshino,K.Funatsu,Y.Tsuji,S.Ouchi,and Y.Tsuno: "Winstein-Grunwald Solvent.Parameters for Tosylate Reactivity" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(1). 85-100 (1987)

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  • [文献書誌] M.Sawada,Y.Takai,S.Yamano,S.Misumi,T.Hanafusa,and Y.Tsuno: "Dual Resonance Functionality in Pyridine 1-Oxides.A Double Multinuclear NMR Approach" J.Org.Chem.53. 191-194 (1988)

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  • [文献書誌] M.Fujio,F.Sanemotsu,Y.Tsuno,M.Sawada,and Y.Takai: "Study of Ion-Pair Mechanism Using Oxigen-18 Scrambling" Tetrahedron Letters. 29. 93-96 (1988)

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  • [文献書誌] S.Imazu,N.Shimizu,and Y.Tsuno: "Autooxidation of Aromatic Ketones via Trimethylsilyl Enol Ethers" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 189-192 (1988)

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  • [文献書誌] M.Mishima,N.Shimizu,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Gas Phase Substituent Rffect on Basicity of N,N-Dimethylbenzamide.Resonance in a Highly Stabilized Carbocation System" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 207-216 (1988)

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  • [文献書誌] M.Mishima,N.Shimizu,Y.Tsuno,S,Kobayashi,and H.Taniguchi: "Gas Phase Substituent Rffect on Basicity of Phenylacetylene.Intrinsic Resonance Demand of a Vinylic Cation" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 217-224 (1988)

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  • [文献書誌] M.Murata,M.Goto,R.Fujiyama,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effects on the solvolysis of 1-Aryl-1-(Trifluoromethyl)ethyl Tosylates" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 225-242 (1988)

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  • [文献書誌] M.Murata,S.Sakaguchi,R.Fujiyama,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effects on the Highly Electyon-deficient Carbocation Solvolyses" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 243-256 (1988)

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,A.Murata,Y.Tsuji,A.Mishima,and Y.Tsuno: "Varying Resonance Demands in Carboctionic Solvolyses" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 271-300 (1988)

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  • [文献書誌] T.Tsuji,H.Koyama,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effect on the Solvolysis of α-t-Butylbenzyl Tosylates" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 16(2). 257-270 (1988)

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  • [文献書誌] S.-D.Yoh,Y.Tsuno,M.Fujio,M.Sawada,and Y.Yukawa: "Multiple Structure-Reactivity Relationships for a Menschutkin-Type S_N2 Reaction" J.Chem,Soc.,Perkin II. 7-13 (1989)

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  • [文献書誌] M.Mishima,H.Inoue,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Gas Phase Substituent Effect in a Highly Electron Deficient System.Intrinsic Resonance Demand of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Cation" Tetrahedron Lett.30. 2101-2104 (1989)

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  • [文献書誌] M.Mishima,S.Usui,H.Inoue,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Stabilities of α-Cumyl Cations in the Gas Phase" Nippon Kagaku Kaishi. 1262-1268 (1989)

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  • [文献書誌] M.Mishima,S.Usui,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effect on the stability of 1-Phenylethyl Cation in the Gas Phase" Nippon Kagaku Kaishi. 1269-1274 (1989)

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  • [文献書誌] M.Fujio,F.Sanematsu,Y.Tsuno,Y.Takai,and M.Sawada: "Non-destructive Detection of Ion-pair Return in Acetolysis of ^<13>C and ^<18>O Doubly Labeled 2-Arylalkyl Tosylates.Quantitative ^<13>C-NMR Spectrometry by Using ^<18>O Isotope Effect" Nippon Kagaku Kaishi. 1371-1378 (1989)

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  • [文献書誌] N.Shimizu,T.Miyahara,M.Mishima,and Y.Tsuno: "Photolysis of Alcohls and Alkanones in Acetone Soltions.Photochemical [2+2]Cycloaddition Reaction between Acetone and Aliphatic Enols" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2032-2039 (1989)

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  • [文献書誌] M.Mishima,T.Ariga,T.Terasaki,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Gas Phase Besicities of Substituted Benzenes.Intrinsic Resonance Demand of Benzenium Ion" Mem,Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 17(1). 159-170 (1989)

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  • [文献書誌] M.Goto,K.Funatsu,N.Arita,M.Mishima,M.Fujio,and Y.Tsuno: "The Substituent Effect on Solvolyses of 2-Aryl-1-methylethyl Tosylates" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 17(1). 123-138 (1989)

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  • [文献書誌] Y.Tsuji,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effect on the Solvolysis of α-t-Butylbenzyl Tosylates.Solvent Modification of Substituent Effects" Mem.Fac.Sci.,Kyushu Univ.,Ser.C. 17(1). 139-158 (1989)

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  • [文献書誌] M.Mishima,H.Inoue,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Gas Phase Substituent Effects.Stabilities of 1-Ary-1-2,2,2-trifluoroethyl Cations" Tetrahedron Lett.31. 685-688 (1990)

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,A.Murata,Y.Tsuji,M.Mishima,and Y.Tsuno: "Varying Resonance Demands in Carbocationic Solvoiyes" J.Phys.Org.Chem.,in press.

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,M.Mishima,and Y.Tsuno: "Substituent Effects.XVIII.The Resonance Demandin the Acetolysis of Neophyl Brosylates" Bull.Chem.Soc.Jpn.,in press.

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  • [文献書誌] A.Murata,M.Goto,R.Fujiyama,M.Mishima,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effects.XIX.Solvoiysis of 1-Aryl-1-(tyifluoromethyl)ethyl Tosyiates" Bull.Chem.Soc.Jpn.,in press.

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  • [文献書誌] A.Murata,S.Sakaguchi,R.Fujiyama,M.Mishima,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effects.XX.Highly Electron-deficient Carbocation Solvoyses" Bull.Chem.Soc.Jpn.,in press.

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,T.Suzuki, M.Mishima,and Y.Tsuno: "Substituent Effects.XXI.Solvioysis of Benzyl Tosylates" Bull.Chem.Soc.Jpn.,in press.

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  • [文献書誌] Y.Tsuji,H.Koyama,M.Fujio,and and Y.Tsuno: "Substituent Effects.XXII.Substituent Effect on the Solvoiysis of α-t-Butylbenzyl Tosylates" Bull.Chem.Soc.Jpn.,in press.

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  • [文献書誌] M.Fujio,M.Goto,T.Suzuki, M.Mishima,and Y.Tsuno: "Substituent Effects on Solvoiysis of Benzyl Tosylates" J.Phys.Org.Chem.,in press.

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  • [文献書誌] M. Mishima, K. Arima, S. Usui, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effect on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase" Chemistry Lett. 1987, 1047.

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  • [文献書誌] R. Fujiyama, I. Kamimura, M. Yoshida, K. Suzuki, S. Kiyooka, A. Murata, M. Goto, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Solvolysis of 1-Phenyl-1-cyano-2,2,2-trifluoroethyl Brosylate" Chemistry Lett., 1987, 1043-1050.

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  • [文献書誌] N. Shimizu, F. Shibata, and Y. Tsuno: "Synthesis of (1-Halo-1-alkenyl)trimethylsilanes via gem-Trimethylsilylation of Vinyl Halides" Bull. Chem. Soc., Jpn., 60, 777-778 (1987).

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  • [文献書誌] N. Shimizu, F. Shibata, S. Imazu, and Y. Tsuno: "The Ene Reaction of Allylsilanes with Singlet Oxygen. Unusual Product Stereoselectivity" Chemistry Lett., 1987, 1071-1074.

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  • [文献書誌] M. Mishima, T. Terasaki, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effect on the Gas Phase Basicity of Pyridine N-Oxide" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(1), 77-84 (1987).

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, T. Yoshino, K. Funatsu, Y. Tsuji, S. Ouchi, and Y. Tsuno: "Winstein-Grunwald Solvent Parameters for Tosylate Reactivity" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(1), 85-100 (1987).

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  • [文献書誌] M. Sawada, Y. Takai, S. Yamano, S. Misumi, T. Hanafusa, and Y. Tsuno: "Dual Resonance Functionality in Pyridine 1-Oxides. A Double Multinuclear NMR Approach" J. Org. Chem., 53, 191-194 (1988).

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  • [文献書誌] M. Fujio, F. Sanematsu, Y. Tsuno, M. Sawada, and Y. Takai: "Study of Ion-Pair Mechanism Using Oxygen-18 Scrambling" Tetrahedron Lett., 29, 93-96 (1988).

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  • [文献書誌] S. Imazu, N. Shimizu, and Y. Tsuno: "Autooxidation of Aromatic Ketones via Trimethylsilyl Enol Ethers" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 189-192 (1988).

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  • [文献書誌] M. Mishima, N. Shimizu, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Gas Phase Substituent Effect on Basicity of N,N-Dimethylbenzamide. Resonance in a Highly Stabilized Carbocation System" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 207-216 (1988).

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  • [文献書誌] M. Mishima, N. Shimizu, Y. Tsuno, S. Kobayashi, and H. Taniguchi: "Gas Phase Substituent Effect on Basicity of Phenylacetylene. Intrinsic Resonance Demand of a Vinylic Cation" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 217-224 (1988).

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  • [文献書誌] A. Murata, M. Goto, R. Fujiyama, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effects on the Solvolysis of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 225-242 (1988).

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  • [文献書誌] A. Murata, S. Sakaguchi, R. Fujiyama, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effects on the Highly Electron-deficient Carbocation Solvolyses" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 243-256 (1988).

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, A. Murata, Y. Tsuji, M. Mishima, and Y. Tsuno: "Varying Resonance Demands in Carbocationic Solvolyses" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 271-300 (1988).

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  • [文献書誌] T. Tsuji, H. Koyama, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effect on the Solvolysis of alpha-t-Butylbenzyl Tosylates" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 16(2), 257-270 (1988).

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  • [文献書誌] S.-D. Yoh, Y. Tsuno, M. Fujio, M. Sawada, and Y. Yukawa: "Multiple Structure-Reactivity Relationships for a Menschutkin-type S_N2 Reaction" J. Chem. Soc., Perkin II, 7-13 (1989).

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  • [文献書誌] M. Mishima, H. Inoue, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Gas Phase Substituent Effects in a Highly Electron Deficient System. Intrinsic Resonance Demand of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Cation" Tetrahedron Lett. 30, 2101-2104 (1989).

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  • [文献書誌] M. Mishima, S. Usui, H. Inoue, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Stabilities of alpha-Cumyl Cations in the Gas Phase" Nippon Kagaku Kaishi, 1262-1268 (1989).

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  • [文献書誌] M. Mishima, S. Usui, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effect on the Stability of 1-Phenylethyl Cation in the Gas Phase" Nippon Kagaku Kaishi, 1269-1274 (1989).

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  • [文献書誌] M. Fujio, F. Sanematsu, Y. Tsuno, Y. Takai, and M. Sawada: "Non-destructive Detection of Ion-pair Return in Acetolysis of ^<13>C and ^<18>O Doubly Labeled 2-Arylalkyl Tosylates. Quantitative ^<13>C-NMR Spectrometry by Using ^<18>O Isotope Effect" Nippon Kagaku Kaishi, 1371-1378 (1989).

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  • [文献書誌] M. Mishima, T. Ariga, T. Terasaki, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Gas Phase Basicities of Substituted Benzenes. Intrinsic Resonance Demand of Benzenium Ion" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C. 17(1), 159-170 (1989).

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  • [文献書誌] M. Goto, K. Funatsu, N. Arita, M. Mishima, M. Fujio, and Y. Tsuno: "The Substituent Effect on Solvolyses of 2-Aryl-1-methylethyl Tosylates" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 17(1), 123-138 (1989).

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  • [文献書誌] Y. Tsuji, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effect on the Solvolysis of alpha-t-Butylbenzyl Tosylates. Solvent Modification of Substituent Effects" Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C, 17(1), 139-158 (1989).

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  • [文献書誌] M. Mishima, H. Inoue, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Gas Phase Substituent Effects. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2,-trifluoroethyl Cations" Tetrahedron Lett., 31, 685-688 (1990).

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, A. Murata, Y. Tsuji, M. Mishima, and Y. Tsuno: "Varying Resonance Demands in Carbocationic Solvolyses" J. Phys. Org. Chem.

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, M. Mishima, and Y. Tsuno: "Substituent Effects. XVIII. The Resonance Demand in the Acetolysis of Neophyl Brosylates" Bull. Chem. Soc. Jpn.

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  • [文献書誌] A. Murata, M. Goto, R. Fujiyama, M. Mishima, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effects. XIX. Solvolysis of 1-Aryl-1-(trifluoromethyl)ethyl Tosylates" Bull. Chem. Soc. Jpn.

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  • [文献書誌] A. Murata, S. Sakaguchi, R. Fujiyama, M. Mishima, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effects. XX. Highly Electron-deficient Carbocation Solvolyses" Bull. Chem. Soc. Jpn.

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, T. Susuki, M. Mishima, and Y. Tsuno: "Substituent Effects. XXI. Solvolysis of Benzyl Tosylates" Bull. Chem. Soc. Jpn.

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  • [文献書誌] Y. Tsuji, H. Koyama, M. Fujio, and Y. Tsuno: "Substituent Effects. XXII. Substituent Effect on the Solvolysis of alpha-t-Butylbenzyl Tosylates" Bull. Chem. Soc. Jpn.

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  • [文献書誌] M. Fujio, M. Goto, T. Susuki, M. Mishima, and Y. Tsuno: "Substituent Effects on Solvolysis of Benzyl Tosylates" J. Phys. Org. Chem.

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  • [文献書誌] M.Mishima,K.Arima,S.Usui,M.Fujio,and Y.Tsuno: "Substituent Effect on the Stability of Benzyl Cation in the Gas Phase" Chemistry Lett.1047-1050 (1987)

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  • [文献書誌] N.Shimizu,F.Shibata,and Y.Tsuno: "Synthesis of (1ーHaloー1ーalkenyl)trimethylsilanes via gemーTrimethylsilylation of Vinyl Halides" Bull.Chem.Soc.,Jpn.60. 777-778 (1987)

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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