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特異な電子構造をもつ新しい電子系の合成と物性に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 62470085
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

吉田 善一  京都大学, 工学部, 教授 (60025814)

研究分担者 三木 定雄  京都大学, 工学部, 助手 (30135537)
杉本 豊成  京都大学, 工学部, 助教授 (30093256)
田丸 良直  長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
研究期間 (年度) 1987 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
7,900千円 (直接経費: 7,900千円)
1988年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1987年度: 5,800千円 (直接経費: 5,800千円)
キーワード環状ペリカリセン / アントラキノン / 光原子価異性 / フォトクロミズム / ラジアレン / エレクトロクロミズム / 有機強磁性体 / 環状テトラカリセン / 分極 / 歪アントラキノン / ヘミヂュワーアントラキノン / 1、3ージチオール〔5〕ラジアレン / レドックス / 環状トリカリセン / 高歪みアントラキノン / 光化学反応 / nπ* / ππ* / 電子供与性ラジアレン / 有機電導体
研究概要

前年度で合成に成功した特異な電子構造を有する新しい電子系、(1)カリセンをユニットとするhead-to-tail型環状ポリカリセン類、(2)嵩高いtertーブチル基の2個あるいは3個で置換されたポリアセン及びポリアセンキノン類、そして(3)1,3ージチオール等の電子供与性基で置換されたラジアレン類について、それらの物理化学的性質を本年度で検討した。その概要について以下に示す。
1.環状ジー、トリー、及びテトラーカリセンのジチオ置換体の^1Hー及び^<13>CーNMRそして酸化還元電位値に基づいて、カリセンユニットの増加による電子構造変化について検討したところ、カリセンユニット数に関係なく各カリセンは大きく分極していることが示された。
2.嵩高い置換基を複数個導入することによる分子内のこみ合いは、芳香族化合物の電子構造を特徴あるものにすることはこれまでに明らかにしているが、本年度では1,2,3位にtertーブチル基やトリメチルシリル基を導入したアントラキノン類を設計・合成した。これらは光照射下対応するヘミヂュワーアントラキノン類に原子価異性化することを見出した。この異性化は光学的に可逆かつ定量的であり、新しいフォトクロミック系としても興味深い。また、このアントラキノン誘導体の光化学挙動は最低励起一、三重項ともにππ^*性であることも、時間分解分光学的に明らかにされた。
3.1,3ージチオールラジアレン類は特異なレドックス系を形成し、それに伴なう鮮明な色調変化を示すことにより、新しいエレクトロクロミック材料として期待される。また、奇数員環ラジアレンは電荷移動錯体型の有機強磁性体作成用の有用な電子供与体になりうるかもしれない可能性も示された。

報告書

(3件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (21件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (21件)

  • [文献書誌] Sadao,Miki;Kohji,Matsuo;Masahiro,Yoshida;Zen-ichi,Yoshida: Tetrahedron Letters. 29. 2211-2214 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Nakayama;T.,Yamaguchi;K.Ushida;K.Hamanoue;S.,Miki;K.Matsuo;Z.Yoshida: Chemical Physics Letters. 148. 259-263 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Kobayashi;S.,Miki;Z.Yoshida;Y.,Asako;C.,Kajimoto: Journal of the American Chemical Society. 110. 5622-5624 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Sugimoto;Y.,Misaki;Y.,Arai;Y.,Yamamoto;Z.,Yoshida;,Y.,Kai;N.,Kasai: Journal of the American Chemical Society. 110. 628-629 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari,Sugimoto;Toshio,Nagatomi;Hiroshi,Ando;Zen-ichi,Yoshida: Angewandth Chemie International Edition in English. 27. 560-561 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Zen-ichi,Yoshida;Toyonari,Sugimoto: Angewandte Chemie International Edition in English. 27. 1573-1577 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao,Miki; Kohji,Matsuo; Masahiro,Yoshida; Zen-ichi,Yoshida: "Novel Anthraquinone Derivatives Undergoing Photochemical Valence Isomerization" Tetrahedron Letters. 29. 2211-2214 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Nakayama; T. Yamaguchi; K. Ushida; K. Hamanoue; S. Miki; K. Matsuo; Z. Yoshida: "Phosphorescence and Triplet-Triplet Absorption Spectra of 1,2,3-tri-t-Butyl-anthraquinone and 1,2-di-t-Butyl-3-trimethylsilylanthraquinone" Chemical Physics Letters. 148. 259-263 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Kobayashi; S. Miki; Z. Yoshida; Y. Asako; C. Kajimoto: "Orbital Interactions in a Dimethylbicycloalkadiene Series Studied by Photoelectron Spectroscopy: Avoided Crossing between Two HOMO Levels" Journal of the American Chemical Society. 110. 5622-5624 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Sugimoto; Y. Misaki; Y. Arai; Y. Yamamoto; Z. Yoshida; Y. Kai; N. Kasai: "Tetrakis(1,3-dithiol-2-ylidene)cyclopentanone: A New Electron Donor with Remarkably Low Oxidation Potential" Journal of the American Chemical Society. 110. 628-629 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari,Sugimoto; Toshio,Nagatomi; Hiroshi,Ando; Zen-ichi,Yoshida: "Redox-Active Thieno [3,2-b] thiophene as a Novel, Three-Color Electrochromic System" Angewandth Chemie International Edition in English. 27. 560-561 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao Miki,Kohji Matsuo,Masahiro Yoshida,Zen-ichi Yoshida: Tetrahedron Letters. 29. 2211-2214 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Nakayama;T.Yamaguchi;S.Miki;K.Matsuo;Z.Yoshida: Chemical Physics Letters. 148. 259-263 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Sugimoto;Y.Misaki;Yoshi-da;Y.Kai N.Kasai: Journal of the Chemical Society. 110. 628-629 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Zen-ichi Yoshida;Toyonari Sugimoto: Angewandte Chemie International Edition in English. 27. 1573-1577 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 田丸良直: Journal of Organic Chemistry. 52. 4062-4072 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 田丸良直: Angewandte Chemie International Edition in. 26. 1157-1158 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 小林常利: Journal of the American Chemical Society. 109. 5103-5108 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 三木定雄: Chemistry Letters. 195-198 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 杉本豊成: Journal of the American Chemical Society. 109. 4106-4107 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 杉本豊成: Journal of the American Chemical Society. 110. 628-629 (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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