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ヘテロ原子の特性を利用した複素環の合成新手法と機能開発研究

研究課題

研究課題/領域番号 62470088
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

谷口 宏  九州大学, 工学部, 教授 (10037715)

研究分担者 小林 進二郎  九州大学, 工学部, 助手 (20037831)
磯村 計明  九州大学, 工学部, 講師 (80037887)
研究期間 (年度) 1987 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
6,600千円 (直接経費: 6,600千円)
1988年度: 1,100千円 (直接経費: 1,100千円)
1987年度: 5,500千円 (直接経費: 5,500千円)
キーワードヘテロ原子 / 複素環化合物 / ビニルハライド / ビニルカチオン / イプソ置換反応 / 複素環を含む両親媒性化合物 / 有極性薄膜 / ヘテロ元素効果 / ビニルラジカル / 機能性材料 / 非線形光学材料
研究概要

ヘテロ原子の特性を利用した複素環の新しい合成手段と機能の開発を目的に本研究を行なった。以下に、その成果をまとめると、
(1)β位にオルトヘテロ原子置換フェニル基を有するビニルハライドの光反応によりベンゾフラン、ジベンゾオキセピン、ベンゾチオフェンなどの複素環化合物が得られる合成法を見い出した。さらにヘテロ原子の特性により、この環化反応が制御されることを明らかにしたこと
(2)複素環への環化反応がα位の置換基効果により著しく影響を受けることを明らかにしたこと
(3)pーアルコキシフェニル基により安定化されたビニルカチオンにおいてアルコキシドアニオンを求核剤として用いることにより、イプソ置換反応が起こり、イプソ付加体が高収率で単離されるという画期的な成果が得られたこと
(4)その他の反応として、超原子価ヨウ素原子を有するアセチレン体と求核剤との反応が容易に起こることを見い出し、合成手段として有用であるという成果を得たことに大別される。
(5)フェニル基に直結する複素芳香環に直鎖アルコキシ基とカルボキシル基を付した両親媒性化合物を合成し、気液界面上の単分子膜生成能を評価し、複素環が及ぼす分子組織化の影響についての指針を得た。
以上のように、独自に開発した反応性に乏しい不飽和化合物の求核置換反応を研究対象とし、巧みに複素環合成に利用できた。更に、機能開発のための分子集合体形成に及ぼす構造因子を明らかにすることができた。このような分子レベルでの基礎的研究は、種々の機能開発には必須で、今後、機能開発を目的とした新反応の開拓を検討していく予定である。

報告書

(3件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (18件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (18件)

  • [文献書誌] 谷口宏: 有機合成化学. 45. (1987)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Kitamura: Chem.Lett.1637-1638 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Kitamura: Chem.Lett.1951-1954 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T.,Kitamura: Tetrahedron Lett.29. 6141-6142 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] P.J.,Stang: J.Am.Chem.Soc.109. (1987)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] P.J.,Stang: J.Am.Chem.Soc.110. (1988)

    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 谷口宏: 有機合成化学. 45. (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitamura: Chem.Lett.1637-1638 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitamura: Chem.Lett.1951-1954 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] T.Kitamura: Tetrahedron Lett.29. 6141-6142 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] P.J.Stang: J.Am.Chem.Soc.109. (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] P.J.Stang: J.Am.Chem.Soc.110. (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 磯村計明: Chemical Express. 109 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] K.Isomura: Chemistry Letters. 883-886 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 谷口宏: 日本化学会誌. (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 谷口宏: Chemistry Express. (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 谷口宏: 有機合成化学協会誌. 45. (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] S.Kobayashi: Journal of Molecular Structure(Theochem). 295-305 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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