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有機セレンおよびテルル化合物の酸素および炭素官能基変換に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 62540379
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関京都大学

研究代表者

植村 榮  京都大学, 化学研究所, 助教授 (70027069)

研究分担者 杉田 信之  京都大学, 化学研究所, 教授 (50027025)
研究期間 (年度) 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1987年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワード有機セレニド / 有機テルリド / メタークロル過安息香酸 / エポキシド合成 / ケトン合成 / 環拡大反応 / 官能基変換反応
研究概要

1.種々のケトンやアルデヒドをフェニルセレノメチルリチウム(PhSeCH_2Li)およびフェニルテルロメチルリチウム(PhTeCH_2Li)と反応させ, それぞれ対応するβ-ヒドロキシアルキルセレニドおよびβ-ヒドロキシアルキルテルリドを収率よく合成する方法を確立した.
2.得られたβ-ヒドロキシセレニドおよびテルリドをテトラヒドロフラン(THF)やメタノール中でメタークロル過安息香酸により酸化しエポキシ化合物を収率高く合成する方法を確立した. なお, フェニル基がヒドロキシ基と同じ炭素についている場合にはフェニル基の転位を伴いケトンが生成した.
3.この反応を以下に示すような環拡大反応やα-フェニルプロピオン酸合成に応用し, それに成功した. 以上, 初期に期待した成果をすべて達成することができ, さらに反応の機構の解明にも成功した.

報告書

(1件)
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] Sakae Uemura(植村榮): Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 2. 111-112 (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Sakae Uemura(植村榮): Journal pf Organic Chemostry.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] Hidetake Takahashi(高橋秀剛): Journal of Organometallic Chemistry.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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