| 研究概要 |
ラトランキュリン類は, 紅梅に分布する海綿から単離されたマクロライドであるが, チアゾリジノン環を含む珍しい天然物である. 強い魚毒性を示すことが知られていたが, 最近, 細胞の骨格繊維(フィラメント)の構造を可逆的に変化させる強い活性を有することが発見され, 細胞生理学的な研究の推進のためにも, 本化合物やアナローグの人工合成による供給が期待されている. 大量合成可能な効率の良い全合成ルートの確立を目指して検討し, 次の成果を得た.
1.ホモアリルアルコール誘導体の立体選択的なエポキシ化法と, カルバメートの分子内隣接基関与を利用した, オキサゾリジノンの立体選択的な合成法を開発して, オキサアナログのキラルサブユニットの合成に成功した. 2.ネロールのオゾン酸化により, 極めて短段階で, ラトランキュリンのアキラルサブユニットの合成を達成した.
今後は, まずオキサアナログの全合成を目指して, 今回得たサブニットの連結を検討する.
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