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生理活性アミノ酸ペプチド類の全合成

研究課題

研究課題/領域番号 62540418
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関(財)サントリー生物有機科学研究所

研究代表者

大船 泰史  財団法人サントリー生物有機科学研究所, 研究員 (20142078)

研究期間 (年度) 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1987年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードエキノカンジン / 合成の対称化 / ガランチナミン酸 / ガランチンI / 合成的構造決定 / 1, 2-アミノヒドロキシル / アミノ保護基の一段階変換
研究概要

最新の合成方法論を用いたアミノ酸, ペプチド類へのアプローチは, 従来困難とされた異常アミノ酸の合成, ペプチドの立体配座と反応性の関連, 新合成法の開発を伴いアミノ酸, ペプチドの化学に重要な貢献を果すものである. 今回, 本研究に関し次の1-3の成果が得られたので報告する. 1.大環状ペプチド抗生物質エキノカンジン類右半球の合成対称化:エキノカンジン類右半球が対称性の良いトリペプチドに逆合成される事から3から出発し, 化学選択的諸反応を駆使し目的とした2の等価体へ導き当初の目的を達した. ここではγ位の水酸基導入に際し従来にない高選択性が観測されペプチドの立体配座と試剤の相互作用に関連して今後の展開が期待される. 2.ガランチナミン酸の合成的構造決定:ガランチナミン酸5の提出平面式5に対応する4個の不斉炭素の立体配置を, 立体選択的な1, 2-アミノヒドロキシル系の合成法の開発を基盤として可能な8種の異性体の合成を行う事により決定し全合成も達成した. この結果構成アミノ酸の合成的供給の目途がたち, 本体の合成を開始している. 3.アミノ保護基として最も頻用される, Z基Boc基間の一段階変換法を2.で述べた合成途上見出しその一般性を確立した.

報告書

(1件)
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Keiko Hori: Journal of Organic Chemistry.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] M. Sakaitani: Tetrahedron Letters.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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