| 研究課題/領域番号 |
62550602
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
有機工業化学
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| 研究機関 | 秋田大学 |
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研究代表者 |
大沼 浩 秋田大学, 鉱山学部, 教授 (50005279)
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| 研究分担者 |
進藤 隆世志 秋田大学, 鉱山学部, 助手 (50162798)
大嶋 洋三 秋田大学, 鉱山学部, 教授 (70006659)
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| 研究期間 (年度) |
1987 – 1988
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| 研究課題ステータス |
完了 (1988年度)
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| 配分額 *注記 |
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1988年度: 600千円 (直接経費: 600千円)
1987年度: 1,400千円 (直接経費: 1,400千円)
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| キーワード | ジイソプロピルナフタレン / ジ-t-ブチルナフタレン / メチル-t-ブチルナフタレン / イソプロピル化 / t-ブチル化 / チオ尿素付加 / チオ尿素付加物 |
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| 研究概要 |
1 ジアルキルナフタレンの生成反応に関する検討
プロピレン、2-ブロモプロパンおよび1、3、5-トリイソプロピルベンゼンの3種のアルキル化剤を用いるナフタレンのイソプロピル化は、ナフタレンからイソプロピルナフタレンを経てジイソイプロピルナフタレンを生成する逐次反応である。プロピレンの場合にはα、α-置換体が選択的に生成するのに対し、1、3、5-トリイソプロピルベンゼンの場合にはβ、β-置換体が優先的に生成する。また塩化t-ブチルを用いるナフタレンのt-ブチル化はナフタレンからt-ブチルナフタレンを経てジ-t-ブチルナフタレンを逐次的に生成する反応であり、2種のジ-t-ブチルナフタレン、すなわち2、6-体と2、7-体のみが選択的に得られることを明らかにした。さらに塩化t-ブチルを用いる2-メチルナフタレンのt-ブチル化では2-メチル-6-t-ブチルナフタレンと2-メチル-7-t-ブチルナフタレンを生成するアルキル化反応とこれらの生成物間の異性化反応が並発していることを示した。
2 ジアルギルナフタレン異性体の分離に関する検討
チオ尿素付加反応を利用して、2、6-体を約50%含むジイソプロピルナフタレン異性体混合物から、純度95%の2、6-体を収率80%で得た、また再付加により純度99%以上の2、6-体を全収率70%で得た。同様に、2、6-体を約50%含むジ-t-ブチナフタレン異性体混合物から、純度96%の2、6-体が収率63%で得られ、再付加によってその純度は99%以上に高められた。また2、6-体を約50%含むメチル-t-ブチルナフタレン異性混合物については、チオ尿素付加反応を7回くり返すことによって、純度99%以上の2、6-体が全収率約9%で得られた。なお付加均分解剤としてトルエンまたはチオ尿素水溶液のいずれを使用しても容易に2、6-体を回収しうることを明らかにしている。
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