| 研究課題/領域番号 |
62550623
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
合成化学
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| 研究機関 | 東京工業大学 |
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研究代表者 |
佐藤 史衛 東京工業大学, 工学部, 教授 (50016606)
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| 研究分担者 |
小林 雄一 東京工業大学, 工学部, 助教授 (90153650)
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| 研究期間 (年度) |
1987 – 1989
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| 研究課題ステータス |
完了 (1989年度)
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| 配分額 *注記 |
2,500千円 (直接経費: 2,500千円)
1989年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1988年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1987年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
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| キーワード | シャ-プレス反応 / アリルアルコ-ル / フリルアルコ-ル / チエニルアルコ-ル / 不斉触媒 / 不斉酸化 / 1、2-不斉誘導 / 生理活性化合物 / 不斉合成 / エノラ-ト / プロピオン酸エステル / 4級炭素 / アミノアルコール / α-N、N-ジベンジルアミノフロパナール / 1、2-不斉誘導反応 / 1, 2不斉誘導反応 / 不斉エポキシ化反応 / 1, 2-ジオール / β-アミノアルコール / β-ハロゲノアルコール / α-アミノアルデヒド / α-アミノケトン |
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| 研究概要 |
シャ-プレス不斉試薬を用いる第二アリルアルコ-ルのエポキシ化による速度論的光学分割は光学活性エポキシアルコ-ルおよびアリルアルコ-ルの合成法として有用な反応である。我々は、ヘテロ原子を置換基として有する第二アリルアルコ-ルの速度論的光学分割を行なったところ、従来にない高い効率で分割がおこることを見出した。さらに、我々はシャ-プレス不斉試薬が第二フリルアルコ-ルおよび第二チエニルアルコ-ルの酸化反応を経由する光学分割にも有効であることを見出し、従来合成法のなかったフリルアルコ-ルおよびチエニルアルコ-ルの光学活性体の効率的合成法の開発に成功した。これら生成物はヘテロ原子団、フリル基あるいはチエニル基の反応特性を活用するところにより、有用なキラルビルディングブロックになると考えられる。そこで我々は第二アルコ-ルの不斉中心を利用して不斉誘導により不斉中心を増やすこと、そして、生成物のヘテロ原子団、フリル基やチエニル基の反応特性を利用して、有用生理活性化合物それ自体、あるいはその合成中間体を合成することを検討した。その結果、α-ヒドロキシカルボン酸、ビニルエポキシド、1-ビニル-1、2-ジオ-ル、α、β-ジアルコキシアルデヒド、γ-ラクトンの光学活性体を合成することに成功した。当初計画したβ-アミノアルコ-ルやβ-ハロゲノアルコ-ルの光学活性体の合成に関しては必ずしも満足のいく結果は得られていないが、現在さらに検討中である。また、本反応は大量合成も可能な方法であり、特に、ヘテロ原子置換アリルアルコ-ルの光学活性体の大量合成は興味深く、現在その可能性を検討中である。
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