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分子内電荷移動錯体形成能をもつモデル化合物としてのシクロファン類の合成と機能

研究課題

研究課題/領域番号 62550637
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関九州大学

研究代表者

田代 昌士  九州大学, 機能物質科学研究所, 教授 (40038576)

研究分担者 柘植 顕彦  九州大学, 機能物質科学研究所, 助手 (80179986)
高橋 和文  九州大学, 機能物質科学研究所, 助手 (40179479)
研究期間 (年度) 1987 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1988年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1987年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワード有機合成化学 / 選択的合成 / 保護基 / 部分還元反応 / メタシクロファン / 電荷移動錯体 / 分子内電荷移動錯体 / 〔n.m.l〕メタシクロファン / オルトシクロファン / 包接機能 / 可逆的光開環-閉環反応
研究概要

本研究者らは先に[2.2]メタシクロファンキノン類の部分還元によって対応するCT錯体である分子内キンヒドロン類が生成することを見いだした。これらの錯体は伝導体開発研究における基礎的知見を得るための基本的な伝導性有機物質の素材として有用であると思われる。
そこで、本研究者らは有機超伝導性物質の開発に関する基礎的知見を得るために種々のシクロファン類を合成し、それらの電気的性質を明らかにする目的で本研究に着手した。それらの成果を下記にまとめた。
I:[2.2]メタシクロファン系化合物の合成
強い電子吸引基であるF原子と電子供与基であるCH_3O基とをそれぞれ異なったベンゼン環に持った[2.2]メタシクロファンー1.9ージエン類には電子移動現象は認められなかったが、ホトクロミズムを示した。このことは、これらの化合物が光情報記憶の素材として用いることを示唆している。
II:[2.2]メタシクロファン類の親電子置換反応
[2.2]メタシクロファン類の臭素化、ニトロ化などの種々の親電子置換反応を行い、これらが通常の芳香族化合物と異なった反応性を示すことを明らかにした。
III:[2.2n]メタシクロファン類の合成
[2.2]メタシクロファン類の合成と同様にtertーブチル基を保護基とする方法によって標記の化合物を合成した。さらに、メタシクロファンキノン類を合成し対応するキンヒドロン体を得る為の部分還元は不成功に終わった。

報告書

(3件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (23件)

  • [文献書誌] 又賀駿太郎: Journal of Organic Chemistry. 52. 2653-2656 (1987)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 52. 3196-3199 (1987)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 村上慎一: Chemistry Letters. 5-8 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 田代昌士: 九州大学総合理工学研究科報告. 10. 175-179 (1988)

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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 村上慎一: 染料と薬品. 33. 4-14 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 54. 451-458 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shuntaro Mataka: "[3.3]Orthocyclophanes with Facing Benzene and Naphthalene" Journal of Organic Chemistry. 52. 2653-2656 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masashi Tashiro: "Metacyclophanes and Related Compounds. 19. Reaction of 8-Methoxy[2.2]-metacyclophanes with Iodine in Benzene Solution. A Preparative Route of Pyrenes" Journal of Organic Chemistry. 52. 3196-3199 (1987)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shin-ichi Murakami: "Photochromism of [2.n]Metacyclophan-I-enes Derivatives" Chemistry Letters. 5-8 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masashi Tashiro: "Metacyclophanes and Related Compounds. 22. Bromination of 8,16-Di-methyl-5-nitro[2.2]metacyclophane with Bromine and N-Bromosuccinimide" The Report of Graduate School of Engineering Sciences, Kyushu University. 10. 175-179 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masashi Tashiro: "Metacyclophanes and Related Compounds. 21. Nitration of [2.2]metacyclophanes." Journal of Organic Chemistry. 54. 451-458 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 村上慎一: Chemistry Letters. 5-8 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 田代昌士: 九州大学総合理工学研究科報告. 10. 175-179 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 村上慎一: 染料と薬品. 33. 4-14 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 54. 451-458 (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 55. (1989)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 55. (1989)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 大和武彦: Journal pf Chemical Society Perkin Transaction I. 1-7 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 又賀駿太郎: Journal of Organic Chemistry. 52. 2653-2656 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 大和武彦: Journal of Chemical Research. 198-199 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 田代昌士: Journal of Organic Chemistry. 52. 3196-3199 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 村上慎一: Chemistry Letters. 5-8 (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 村上慎一: 日本化学会誌. 221-229 (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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