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分子集合体触媒による立体選択的有機反応および機能性材料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 62550639
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関山口女子大学

研究代表者

伊原 靖二  山口女子大学, 家政学部, 教授 (80106583)

研究期間 (年度) 1987 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1988年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1987年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワード分子集合体触媒 / 立体選択的エステル加水分解反応 / ジペプチド触媒 / アミノ酸エステル誘導体 / 界面活性剤ミセル / 合成二分子膜 / ハイブリッド分子集合体 / ポリエチレンイミン誘導体 / 立体選択的有機反応 / 機能性材料 / ペプチド触媒 / 立体制御 / 加水分解反応
研究概要

本研究は酵素の触媒活性に迫る人工酵素の開発及び分子レベルでの立体識別反応機構を解明する目的で、種々の分子集合体反応場での光学活性触媒によるアミノ酸エステルの立体選択的加水分解反応を検討し、以下の4項目からなる成果を得た。まず第1の研究においては、光学活性触媒によるエステルの加水分解反応を界面活性剤ミセル、合成二分子膜、及びポリマーミセル存在下で比較検討し、これら分子集合体の反応性および立体選択性に及ぼす効果を明からにした。第2の研究においては、カチオン界面活性剤の存在下、種々のジペプチド触媒によるエステルの加水分解反応を検討し、触媒の構造と立体選択性の関係を考察した。また上記反応のアシル化・脱アシル化速度を求めるとともに、アシル中間体を分離し立体制御の機構を解明した。第3の研究においては、上記の触媒活性を含む官能基を水溶性高分子(ポリエチレンイミン)に結合させて、主鎖に直接結合した高分子触媒を合成し、機能性材料を開発する観点から、粘度、蛍光挙動、エステル加水分解反応などの測定を行なった。高分子触媒の反応性から、直鎖および分岐ポリエチレンイミン誘導体の立体選択性を比較検討した。さらに、これらポリマードメイン中でのジペプチド触媒による加水分解反応も合わせて検討し、基質の構造に及ぼす反応性と立体選択性の関係を考察した。第4の研究においては、アミノ酸基質の加水分解反応をハイブリッド分子集合体の構成分子の混合化を変化させ検討したところ、これらハイブリッド分子集合体は用いた触媒のコンホメーションを自在にコントロールでき、高立体選択性の発現を可能にすることがわかった。
以上のように、本研究は分子集合体触媒による立体選択的有機反応および機能性材料開発に関して、分子集合体の役割及び作用機構についての基礎的知見を得ることができた。

報告書

(3件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (13件)

  • [文献書誌] IHARA,Yasuji: J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2.607-611 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] NANGO,Mamoru: Macromolecules. 2330-2335 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] IHARA,Yasuji: J.Polym.Sci.,Polym.Chem.Ed.87-97 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuji IHARA: "Stereoselective Micellar Catalysis. Part 5. Deacylation Behaviour in the Cleavage of Enantiomeric Esters by Optically Active Catalysts containing the Imidazolyl Group" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.607-611 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Manoru NANGO: "Stereoselective Hydrolysis of Amino Acid Esters in Branched or Linear Poly(ethyleneimine) Derivatives" Macromolecules. 21. 2330-2335 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuji IHARA: "Stereoselective Hydrolysis of Amino Acid Esters by Dipeptide Catalysts and by N-Decanoyl-Histidine in Surfactant Aggregate Domains" J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.27. 87-97 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuji IHARA: "Stereoselective Ester Hydrolysis by Dipeptide Catalysts in Hybrid Aggregate Domains" to be published.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] IHARA,Yasuji: J.Chem.Soc.,Perkin Trans.2.607-611 (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] NANGO,Mamoru: Macromolecules. 2330-2335 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] IHARA,Yasuji: J.Polym.Sci.,Polym.Chem.87-97 (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] IHARA, Yasuji: J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.607-611 (1987)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] IHARA, Yasuji: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] NANGO, Mamoru: Macromolecules.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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