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パラジウム触媒反応を利用するインドールの新しい合成法

研究課題

研究課題/領域番号 62570930
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東北大学

研究代表者

坂本 尚夫  東北大学, 薬学部, 助手 (00006347)

研究分担者 西村 澄子  東北大学, 薬学部, 教務職員 (60156106)
根東 義則  東北大学, 薬学部, 助手 (90162122)
研究期間 (年度) 1987
研究課題ステータス 完了 (1987年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1987年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワードパラジウム触媒反応 / インドール / 2-ハロアニリン / モノ置換アセチレン / 2-エトキシアクリル酸エステル
研究概要

研究実施計画に基づき研究を遂行した結果, 次の諸点を明らかにすることができた.
1)既に得られている知見に基づき, エチル 2-ブロモカルバニラートにパラジウム触媒下モノ置換アセチレンを反応させ, 次いで塩基で閉環することにより, 2-置換インドールを合成することができた.
しかしながら, 上記の反応は, 官能基を持つ置換アセチレンでは進行し難いことが判明した. そこで, アミノ基の保護基としてメチルスルホニル基を用いたところ, 炭素官能基を持つモノ置換アセチレンで, 反応が円滑に進行し, 種々の2-置換インドールを合成することができた. なお, 本反応では, エチニル基の導入と共に閉環も同時に進行し, 保護基の脱離は認められず,また基質としては, ブロモ体よりもヨード体がより好結果を与えた.
2)2-ヨードアセトアニリドと2-エトキシアクリル酸エステルとの反応を利用すると, インドールカルボン酸エステルが生成することが判明した. なお, アミノ基を保護せずに本反応を行なうと, 3-エトキシキノリンが生成する.

報告書

(1件)
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] TAKAO SAKAMOTO (坂本 尚夫): Chemical & Pharmaceutical Bulletin.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] TAKAO SAKAMOTO (坂本 尚夫): Heterocycles.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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