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テトロノライドの全合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 62570933
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関富山医科薬科大学

研究代表者

吉井 英一  富山医科薬科大学, 薬学部, 教授 (50019105)

研究分担者 堀 耕造  富山医科薬科大学, 薬学部, 教務員 (50173612)
武田 敬  富山医科薬科大学, 薬学部, 助手 (30135032)
野村 敬一  富山医科薬科大学, 薬学部, 教授 (30019111)
研究期間 (年度) 1987 – 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1988年度: 1,000千円 (直接経費: 1,000千円)
1987年度: 1,200千円 (直接経費: 1,200千円)
キーワード全合成 / テトロノライド / キジャノライド / テトロン酸 / スピロ増環反応 / ディールス-アルダー反応 / スピロ増環 / 環化付加反応 / スピロテトロン酸 / 分子内環状付加 / ルイス酸
研究概要

テトロノライドは抗腫瘍活性抗生物質テトロカルシン類のアグリコンで、ユニークかつ複雑な化学構造をもつ13員環ケトル化合物である。本化合物の合成計画の基本は、2種の架橋単位であるスピロテトロン酸部とオクタヒドロナフタレン部を、それぞれ立体選択的に合成したあと両者の連結によって大員環ケトル構造を構築しようとするものである。
過去2年間の研究成果を要約すると、
1.重要構成単位であるスピロテトロン酸部とオクタリン部の不斉合成を達成した。
2.大員環ケトル構造の効率的合成法研究の一端として、類似化合物キジャノライドのビスノル体の合成を実施した。
3.関連研究として、クロロトリコライド(抗生物質クロロトリシンのアグリコン)のスピロテトロン酸部の新規合成法を開発した。
今後、以上の合成手法をテトロノライドの全合成に応用することを計画している。

報告書

(3件)
  • 1988 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1987 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (16件)

  • [文献書誌] 武田敬: Journal of Organic Chemistry. 52. 4135-4137 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 武田敬: Journal of Organic Chemistry. 53. 1092-1095 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 武田敬: Tetrahedron Letters. 29. 6951-6954 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 松田浩二: Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 奥村薫: Tetrahedron Letters. 30. (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeda, K.; Yano, S.; Sato, M.; Yoshii, E.: "Synthesis of the Upper Spirotetronic Acid Fragment of Kijanolide." Journal of Organic Chemistry. 52. 4135-4137 (1987)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeda, K.; Kobayashi, T.; Saito, K.; Yoshii, E.: "Preparation of the Chiral Hydronaphthalene Fragment of Kijanolide and Tetronolide." Journal of Organic Chemistry. 53. 1092-1095 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Takeda, K.; Yano, S.; Yoshii, E.: "Synthesis of 28,29-Bisnor- ( )-Kijanolide." Tetrahedron Letters. 29. 6951-6954 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Matsuda, K.; Nomura, K.; Yoshii, E.: "Synthesis of the Chiral Upper Fragment of Tetronolide." Journal of the Chemical society, Chemical Communications. (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Okumura, K.; Okazaki, K.; Takeda, K.; Yoshii, E.: "Methyl -Acyloxy- -methylene- -tetronate. Preparation and Use as a Building Block for the Synthesis of the Spirotetronic Acid Structure of Chlorothricolide." Tetrahedron Letters. 30. (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1988 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 武田敬: Journal of Organic Chemistry. 53. 1092-1095 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 武田敬: Tetrahedron Letters. 29. 6951-6954 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 松田浩二: Journal of the Chemical Society,Chemical Communications. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 奥村薫: Tetrahedron Letters. 30. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 武田敬: Journal of Organic Chemistry. 53. (1988)

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書
  • [文献書誌] 吉井英一: Journal of Organic Chemistry.

    • 関連する報告書
      1987 実績報告書

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公開日: 1987-04-01   更新日: 2016-04-21  

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