| 研究課題/領域番号 |
62570935
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 金沢大学 |
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研究代表者 |
津田 喜典 金沢大学, 薬学部, 教授 (40077508)
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| 研究分担者 |
光光 公浩 金沢医科大学, 講師
KANEMITSU Kimihiro Department of Gerontology, Kanazawa Medical University
金光 公浩 金沢医科大学, 講師
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| 研究期間 (年度) |
1987 – 1988
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| 研究課題ステータス |
完了 (1988年度)
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| 配分額 *注記 |
1,900千円 (直接経費: 1,900千円)
1988年度: 200千円 (直接経費: 200千円)
1987年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
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| キーワード | スルファチド / セラミド / スクィンゴシン / アミノ糖 / 位置選択酸化 / 位置選択的硫酸化 / ノジリマイシン / 吸光度検出イオンクロマトグラフィー / スフィゴシン / オキソ類 / 位置選択的酸化 / アミノ化 / 糖脂質硫酸エステル / スフィンゲニン / シブチルスズオキシド法 / グルコース硫酸エステル |
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| 研究概要 |
スフィンゴ糖脂質は細胞間の認識や相互作用に重要な役割を担っているがそのうちスルファチドと呼ばれる硫酸基を含む一群の化合物については生理的意義がよくわかっていない。スルファチドは混合物であるが、それは主として糖脂質部中の脂質部セラミドが混合物であることに帰因する。従って、化学的に純粋なスルファチドを合成するためには、セラミド、特にそれを構成する基本塩基のスフィンゴシンを純粋に合成することが必要である。また糖脂質の糖部に対する位置選択的硫酸化法の開拓も重要な課題である。
この二つの問題を解決すべく本研究を行い、以下の成果をえた。
(1)糖類の位置選択的酸化反応を経由するアミノ糖の合成
入手容易な天然糖類をキラル源として、これを位置選択的に酸化してオキソ糖に導く方法を開拓し、さらにこれらを立体選択的にアミノ糖に変換する方法を確立した。この方法を用いて、グルコシダーゼ阻害剤として注目されている抗生物質ノジリマイシンの実用的合成法を開発した。
(2)スフィンゴシンへの共通中間体の合成
上記の方法でキシロースよりアミノアラビノース誘導体を合成し、これを目的のスフィシゴシンへの共通中間体に変換した。これよりCー18スフィンゴシンの合成を行った。
(3)糖類の位置選択的硫酸化
モデルとして各種のガラクトース誘導体を、ジブチルスズオキシド法で硫酸化し、選択的に3位硫酸化が起ることを明らかとした。
(4)糖硫酸エステルの分析法
糖祭酸エステルのような、UV吸収をもたず、高い極性の化合物は、HPLCで検出が困難であるが、吸光度検出イオンクロマトグラフィー(PIC)がよい結果を与えることを明らかとした。
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