| 研究概要 |
1.光学活性な3.4ージヒドロキシー2ーヒドロキシメチルピロリジン類の合成ーー強いαーグリコシダーゼ阻害作用を有するトリヒドロキシピロリジン類(1)を、(S)ーまたは(R)ーグルタミン酸、およびDーリボノラクトンから立体選択的に3,4位の異性体を含めて4種類効率良く合成した。
2.スワインソニンおよびその立体異性体の合成
1において合成したトリヒドロキシピロリジン誘導体を用いて1級水酸基をアルデヒドにした後、選択的なアリル化を行ない、アリル基の二重結合を手掛りにしてインドリジディン骨格を構築し、スワインソニン(2)およびその立体異性体の合成を行った。この際、1,8ージエピ体は従来その旋光度が(-)の値を持つと報告されていたが、我々の合成品は(+)の値を有し、再検討の結果我々が報告したように(+)が正しい値であることが判明した。
3.ガイスマンーバイス ラクトンの合成
化合物1合成における中間体3のバーチ還元によって4を得、ラクタム環還元ならびに1級水酸基の炭素鎖1個の伸長、および光延反応による2級水酸基の反転によりラクトン5を効率よく合成した。
4.(2S、3S、4S)ー4ーアミノー2,3ージヒドロキシヘキサンジオイック酸誘導体(7)の合成
(R)ーピログルタミン酸より導かれる化合物6の1級水酸基の炭素鎖1個の伸長、および加水分解によりAIー77ーB(抗潰瘍剤)の構成部分である7を立体選択的に合成した。
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