| 研究課題/領域番号 |
62870085
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| 研究種目 |
試験研究
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 千葉大学 |
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研究代表者 |
石井 永 千葉大学, 薬学部, 教授 (70009166)
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| 研究分担者 |
石川 勉 千葉大学, 薬学部, 助手 (20114233)
原山 尚 千葉大学, 薬学部, 助教授 (30025712)
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| 研究期間 (年度) |
1987 – 1989
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| 研究課題ステータス |
完了 (1989年度)
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| 配分額 *注記 |
10,100千円 (直接経費: 10,100千円)
1989年度: 2,100千円 (直接経費: 2,100千円)
1988年度: 2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1987年度: 6,000千円 (直接経費: 6,000千円)
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| キーワード | 合成 / 抗腫瘍性塩基 / ケレリスリン / プロパルギルエ-テル / クライゼン転位 / フラン環生成 / フラン環開裂 / ベンゾ(C)フェテンスリジン / ファガリジン / ケリルビン / 抗腫瘍性 / シアノエチルピリジン / ケレリスリン型塩基 / オルトホルミルフェノール / フラン環の開裂 / ベンゾ[C]フェナンスリジン |
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| 研究概要 |
1.CsF存在下のクライゼン転位
第一級アリ-ルプロパルギルエ-テルがCsF存在下のクライゼン転位では高収率でフラン体のみを与えるという新知見を見出した。β-ナフト-ル誘導体(I)を用いて更に詳細に検討し、(1)溶媒としてはEt_2NPhが良い。(2)フラン環生成にはCsFが必須。(3)CsFの量は触媒量でよいが実用的には等モル必要、である事を明らかにした。化合物(2〜4)を用いて本反応の一般性についても検討した。
2.フラン環の開裂反応
化合物(5)を用いて開裂反応を検討し、結局化学量論量のOsO_4を用いてジオ-ル化し、ついでNaIO_4にて酸化後加水分解して目的とする(6)を高収率で得た。
3.ケレリスリン(8,R=Me,R'=H)及び関連化合物の合成
これまでの結果を踏まえ、2つのル-トで(7)を合成し、上述の反応を適用してケレリスリン(8,R=Me,R'=H)を比較的高収率で合成することに成功した。又抗腫瘍性活性の点から化合物(8,R=Me,R'=OH)の合成も計画し、鍵中間体を位置選択的に高収率で合成した。
現在合成中間体も含めて生物活性テストを検討中である。
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