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有機化学における反応性制御

研究課題

研究課題/領域番号 63303002
研究種目

総合研究(A)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関京都大学

研究代表者

速水 醇一  京都大学, 教養部, 教授 (30025283)

研究分担者 谷口 宏  九州大学, 工学部, 教授 (10037715)
諸熊 奎治  分子科学研究所, 教授 (40111083)
櫻井 秀樹 (桜井 英樹 / 櫻井 英樹)  東北大学, 理学部, 教授 (70025873)
丸山 和博  京都大学, 理学部, 教授 (90025263)
津野 雄甫 (都野 雄甫)  九州大学, 理学部, 教授 (10029845)
研究期間 (年度) 1988 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
14,800千円 (直接経費: 14,800千円)
1989年度: 4,300千円 (直接経費: 4,300千円)
1988年度: 10,500千円 (直接経費: 10,500千円)
キーワード.基礎有機化学 / 反応性 / 反応性制御 / 構造 / 反応性相関 / 活性中間体 / 理論化学 / 有機金属化学 / 基礎有機化学
研究概要

本総合研究では、気相反応・液相反応を実験的に追求して、反応種の構造に内在する基準的性質に迫り、あるいは現実には捉え難い反応種の姿を計算機実験によって追うなどの試みを行った他、実験から、溶媒や第三物体を含む反応の場の追求を行なった。
有機合成化学者の重要な関心事である、分子内の位置選択性、立体選択性を理論化学のアプロ-チによって十分な精度で予測する研究成果も、本総合研究の中から生まれた。機能性色素の分子デザインに関する基礎的研究が理論化学・計算機化学からの試みとして、本総合研究の中から生まれたことも特筆すべきであろう。
ある化学種の構造変化の効果が、分子構造のつながりの中をどの様にして反応中心に伝えられるかの検討は都野・三島、桜井等によって行われた。活性反応種の構造と挙動との相関の把握は、西田、岩村、桑島、西本、桜木、秋葉、谷口等によって行われた。反応種の間の相互作用の評価およびこれから進んで反応の選択性を予測する試みは、広田、諸熊、野依、花房、小野、奥山及び速水によって行われた。更に、反応場の本性を追求して新しい反応場を構築する試みは、丸山、安藤、稲津、浅野、大野によって行われた。これらの試みは本質的に互いに重なり合った論理的挑戦の上に成り立っていて、本研究班は討論の場としてまた積極的な提案の場として有効に働いた。
分担課題に関するやや詳細な研究経過及び成果を別冊の成果報告書に示した。平成元年度においては、各分担者の成果の報告と総合討論を行うために分子科学研究所において、班会議を行った。
尚、班員の多くは、平成元年12月ホノルルで行われた、環太平洋化学会議に参加して、発表と検討を行った。また、IUPAC物理有機化学国際会議(平成2年8月、イスラエル)にも研究発表が行われる。

報告書

(3件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書

研究成果

(58件)

すべて その他

すべて 文献書誌

  • [文献書誌] Junーichi HAYAMI,et.al.: "An Enatioselective Role of a Ternary Complex in the Asymmetric “Hydride"Transfer Reaction between NAD(P)H Model Compound and 5ーDeazaflavin Possessing Planar Chirality." Tetrahedron Letters. (1990)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Shinya NISHIDA,et.al.: "Reactions of Some Cyclopropanes activated by a SpiroーLinked Fluorene.Importance of Electronic Mathing of a Reacting Partner in Thermal Cycloaddition with TCNE and RingーOpening Dehydrogenation with DDO." J.Org.Chem.54. 3859-3868 (1989)

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  • [文献書誌] Mitsuo KIRA,et.al.: "Highly Stereoselective Allylation of Aldehydes with Pantacoordinate AllylーSilicates in Hydroxic Media.Discrimination between Linear and Alphaーbranched Alkanols." J.Am.Chem.Soc.112. 257 (1989)

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  • [文献書誌] Naoki INAMOTO,et.al.: "Relationship between Substetuent Electronegativity and Field Parameter in the Aliphatic Series,Introduction of Charge Separation Parameter( )." J.Phys.Org.Chem. 3. 2 (1990)

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  • [文献書誌] Hiizu IWAMURA,et.al.: "Magnetic Coupling of Two Triplet Phenylnitrene Units Joined through an Acetylenic or Diacetylenic Linkage." Mol.Cryst.Lig.Cryst.176. 33-48 (1989)

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  • [文献書誌] Hideyuki MATSUMOTO,et.al.: "Photolysis of Cyclotetrasilanes,a Remarkable Dependence on Molecular Structure." J.Chem.Soc.Faraday Trans.I. 85. 2369-2379 (1989)

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  • [文献書誌] Yasunori HASE,et.al.: "How to Determine the Force Constants of MM2 Force Field in a Consistent Way?" Chemistry Letters. 1507-1510 (1989)

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  • [文献書誌] Yoshiaki HORIGUDHI,et.al: "Does Me_3SiCl Activate Condugate Addition of Copper Reagents as a Lewis Acid?" Tetrahedron Letters. 7087 (1989)

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  • [文献書誌] Nobuaki KOGA,et.al: "An Initio Molecular Orbital Studies of Intermediates and Transition States of Organometallic Elementary Reactions and Homogeneous Catalytic Cycles." Topics in Physical Organometallic Chemistry. 3. 1 (1989)

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  • [文献書誌] M.KITAMUTA,et.al.: "Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Promoted by Chiral Amino Alcohols.Mechanism and Nonlinear Effect." J.Am.Chem.Soc.111. 4028 (1989)

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  • [文献書誌] Kaoru NAKAMURA,et.al: "Determination of the Configuration of Diastereomers of 2ーAlkylー3ーhydroxybutanotes with Gas Chromatography." Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 298-300 (1990)

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  • [文献書誌] Kazuhiro MARUYAMA,et.al: "Mechanism of the Grignard Reaction." J.Phys.Org.Chem.2. 205-213 (1989)

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  • [文献書誌] Hiroshi,YAMATAKA,et.al.: "Electron Transfer in the Reaction of Benzaldehyde with a Nonstabilized Ylide." Tetrahedron Letters. 7178 (1989)

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  • [文献書誌] H.YAMAMOTO,et.al.et.al.: "Ultraviolet Photoelectron Spectroscopy of Perylene Anion in Csーperylene Solid." Mol.Cryst.Letters. 6. 171-183 (1990)

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  • [文献書誌] Y.YAMAMOTO,et.al.: "Reversible Bond Switch with Participation of Hypervalent Sulfurane in a Thiadiazole Ring System and Its Kinetic Study in a Protonated System." Bull,Chem.Soc.Jpn.62. 479-484 (1989)

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  • [文献書誌] Mizue FUJIO,et.al: "Substituent Effects on Solvolysis of Benzyl Tosylates." J.Phys.Org.Chem. 3. (1990)

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  • [文献書誌] T.MENO,et.al: "Conformational Analysis of[3.3.3](1,3,5)Cyclophane Systems." Can.J.Chem. (1990)

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  • [文献書誌] T.KITAMURA,et.al.: "Electrophilic Addition to oーArylーSubstituted Phenylalkynes.A Highly Selective Cyclization Controlled by Heteroatom." Tetrahedron Letters. 7745 (1989)

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  • [文献書誌] Tsutomu ASANO,et.al.: "Mechanism of Geometrical Isomerization about the CarbonーNitrogen Double Bond." J.Am.Chem.Soc.112. (1990)

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  • [文献書誌] Kaoru NAKAMURA,et.al: "Stereochemical Control in Microbial Reduction.12.(S)ー4ーNitroー2ーbutanol as a Source to Synthesize Natural Products." Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 91-96 (1990)

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  • [文献書誌] Tadashi OKUYAMA,et.al.: "Mechanism of SecondーOrder Buffer Catalysis in the Hydrolysis of Methoxymethyl Banzenesulfenate." Chem.Lett.273-276 (1990)

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  • [文献書誌] Noboru ONO,et.al.: "Porphyrin Synthesis from Nitrocompounds." Tetrahedron. (1990)

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  • [文献書誌] Masaaki MISHIMA,et.al.: "Gas Phase Substituent Effects.Stabilities of 1ーArylー2,2,2ーtrifluoroethyl Cations." Tetrahedron Lett.685-688 (1990)

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  • [文献書誌] Hirochika SAKURAGI,et.al.: "Photochemical and Photophysical Behavior of p-Methoxyphenyl-alkenyl Phenanthrenecarboxylates.II.Kinetic Investigation of Intramolecular Cycloaddition." Bull.Chem.Soc.Jpn.63. 1058 (1990)

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  • [文献書誌] Jun-ichi HAYAMI, et.al.: "An Enatioselective Role of a Ternary Complex in the Asymmetric "Hydride" Transfer Reaction between NAD(P)H Model Compound and 5-Deazaflavin Possessing Planar Chirality." Tetrahedron Letters. 0000. (1990)

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  • [文献書誌] Shinya NISHIDA, et.al.: "Reactions of Some Cyclopropanes activated by a Spiro-Linked Fluorene. Importance of Electronic Matching of a Reacting Partner in Thermal Cycloaddition with TCNE and Ring-Opening Dehydrogenation with DDQ." J. Org. Chem.54. 3859-3868 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mitsuo KIRA, Hideki SAKURAI, et.al.: "Highly Stereoselective Allylation of Aldehydes with Pentacoordinate Allyl-Silicates in Hydroxylic Media. Discrimination between Linear and Alpha-branched Alkanols." J. Am. Chem. Soc., 112, 257 (1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki INAMOTO, et.al.: "Relationship between Substituent Electronegativity and Field Parameter in the Aliphatic Series, Introduction of Charge Separation Parameter ( )." J. Phys. Org. Chem., 3, 2 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiizu IWAMURA, et.al.: "Magnetic Coupling of Two Triplet Phenylnitrene Units Joined through an Acetylenic or Diacetylenic Linkage." Mol. Cryst. Liq. Cryst., 176, 33-48(1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hideyuki MATSUMOTO, et.al.: "Photolysis of Cyclotetrasilanes, a Remarkable Dependenace on Molecular Structure." J. Chem. Soc. Faraday Trans. I, 85, 2369-2379 (1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasunori HASE, Minoru HIROTA, et.al.: "How to Determine the Force Constants of MM2 Force Field in a Consistent Way?" Chemistry Letters, 1507-1510 (1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yoshiaki HORIGUCHI, Isao KUWAJIMA, et.al.: "Does Me_3SiCl Activate Conjugate Addition of Copper Reagents as a Lewis Acid?" Tetrahedron Lett., 7087(1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Nobuaki KOGA, Keiji MOROKUMA: "Ab Initio Molecular Orbital Studies of Intermediates and Transition States of Organometallic Elementary Reactions and Homogeneous Catalytic Cycles." Topics in Physical Organometallic Chemistry, 3, 1(1989).

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  • [文献書誌] M. KITAMURA, Ryo-ji NOYORI, et.al.: "Enantioselective Addition of Dialkylzincs to Aldehydes Promoted by Chiral Amino Alcohols. Mechanism and Nonlinear Effect." J. Am. Chem. Soc., 111, 4028(1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kaoru NAKAMURA, Takashi ANDO, et.al.: "Determination of the Configuration of Diastereomers of 2-Alkyl-3-hydroxybutanoates with Gas Chromatography." Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 298-300 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kazuhiro MARUYAMA et.al.: "Mechanism of the Grignard Reaction." J. Phys. Org. Chem., 2, 205-213(1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi YAMATAKA, Terukiyo HANAFUSA, et.al.: "Electron Transfer in the Reaction of Benzaldehyde with a Nonstabilized Ylide." Tetrahedron Lett., 7187 (1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. YAMAMOTO, Kichisuke NISHIMOTO, et.al.: "Ultraviolet Photoelectron Spectroscopy of Perylene Anion in Cs-perylene Solid" Mol. Cryst. Letters, 6, 171-183 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. YAMAMOTO, Kin-ya AKIBA: "Reversible Bond Switch with Participation of Hypervalent Sulfurane in a Thiadiazole Ring System and Its Kinetic Study in a Protonated System." Bull. Chem. Soc. Jpn., 62, 479-484 (1989).

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  • [文献書誌] Mizue FUJIO, Yuho TSUNO, et.al.: "Substituent Effects on Solvolysis of Benzyl Tosylates." J. Phy. Org. Chem., 3, 0000 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. MENO, Takahiko INAZU, et.al.: "Conformational Analysis of [3.3.3](1,3,5)Cyclophane Systems." Can. J. Chem., in press. (1990)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. KITAMURA, Hiroshi TANIGUCAHI, et.al.: "Electrophilic Addition to o-Aryl-Substituted Phenylalkynes. A Highly Selective Cyclization Controlled by Heteroatom." Tetrahedron Lett., 7745 (1989).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsutomu ASANO, et.al.: "Mechanism of Geometrical Isomerization about the Carbon-Nitrogen Double Bond." J. Am. Chem. Soc., 112, 0000 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kaoru NAKAMURA, Atuyoshi OHNO, et.al.: "Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (S)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products." Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 91-96 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tadashi OKUYAMA, et.al.: "Mechanism of Second-Order Buffer Catalysis in the Hydrolysis of Methoxymethyl Benzenesulfenate." Chem. Lett., 273-276 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Noboru ONO: "Porphyrin Synthesis from Nitrocompounds." Tetrahedron, in press. (1990)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Masaaki MISHIMA, et.al.: "Gas Phase Substituent Effects. Stabilities of 1-Aryl-2,2,2-trifluoroethyl Cations." Tetrahedron Lett., 685-688 (1990).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hirochika SAKURAGI, et.al.: "Photochemical and Photophysical Behavior of p-Methoxyphenylalkenyl Phenanthrenecarboxylates. II. Kinetic Investigation of Intramolecular Cycloaddition." Bull. Chem. Soc. Jpn., 63, 1058 (1990).

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 速水醇一等: "Rate Controlling Role of the Aprotic Solvents in the Aromatic Nucleophilic Substitution Reaction and the Possible Intervention of a Substrate-Nucleophile Complex as an Intermediate of the Reaction" Chemistry Letters. 739-742 (1987)

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      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 川本哲治等: "Synthesis and Reaction of 5-Deazaflavin with Axial and Planar Chirality" Tetrahedron Letters. 30. 7431-7434 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 速水醇一等: "An Enantioselective Role of a Thernary complex in the Asymmetric"Hydride"Transfer Reaction between NAD(P)H Model Compound and 5-Deazaflavin Possessing Planar Chirality" Tetrahedron Letters. (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 速水醇一等: "Kinetic Studies of the Aromatic Nucleophilic Substitution Reacton of 2,4,6-Trinitroflorobenzene and 2,4-Dimethoxy-aniline in Acetonitrile.Evidence of Rate Controlling Solvation and Desolvation" Tetrahedron Letters. (1990)

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  • [文献書誌] 速水醇一: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 55-58 (1988)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 都野雄甫 等: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 115-118 (1988)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 丸山和博 等: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 91-92 (1988)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 諸熊奎治 等: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 139-143 (1988)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 谷口宏 等: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 135-135 (1988)

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      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 岩村秀 等: Proceeding of the 1988 Kyushu Symposium On Physical Organic Chemistry. 87-88 (1988)

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      1988 実績報告書

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公開日: 1988-03-31   更新日: 2016-04-21  

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