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担子菌の生産する生理活性物質の単離,構造決定,合成

研究課題

研究課題/領域番号 63430007
研究種目

一般研究(A)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関北海道大学

研究代表者

白濱 晴久  北海道大学, 理学部, 教授 (00000802)

研究分担者 松田 冬彦  北海道大学, 理学部, 助手 (10219446)
柳原 光俊 (柳屋 光俊)  北海道大学, 理学部, 助手 (20000846)
研究期間 (年度) 1988 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
32,200千円 (直接経費: 32,200千円)
1990年度: 3,000千円 (直接経費: 3,000千円)
1989年度: 7,200千円 (直接経費: 7,200千円)
1988年度: 22,000千円 (直接経費: 22,000千円)
キーワードドクササコ / 新カイノイド / カイノイドの新合成法 / 神経興奮性物質 / オオワライタケ / ギムノピリン / ハナイグチ / 過酸化脂質生成阻害物質 / 神経毒 / 過酸化脂質生成阻害 / 担子菌 / 過酸化脂質生成阻害活性 / アクロメリン酸 / カイノイド / 神経興奮性アシノ酸 / グルタメ-ト / プラストキノン / 光ジールズアルダー反応
研究概要

1.ドクササコー興奮性アミノ酸とその代孝的展開。ドクササコの毒成分はすでに報告したクリチジン、クリチオネイン,アクロメリン酸A,B,4ーアミノリン酸の他にまだあり,単離を続けた。その結果マウス致死毒性のある分画より新アミノ酸を得,スペクトルを考えうる生合成径路から構造を4ー(2ーカルボキシピロリル)ー3ーアラニンと推定し,合成によって確めた。合成品はキラルプレ-トで分割した。CD,キラルプレ-ト上のRf値とも天然品はlー体であることを示した。他にも神経興奮作用を示す分画を得たが構造は未定である。アクロメリン酸が強い神経興奮作用を示し薬理学研究での試薬となることがわかったため,これを使いたいとの要望が高まった。このため,より簡便な合成法並びにさらに合成し昜く同格の生理活性をもつ代合物の開発を行った。光DielsーAldesを用いる立体選択的ピロリジン環の形成によるロ-メトキシフエニルカイノイドの合成,プロリンC_4位のTsO基を立体保持で種々の置換基で置きかえる法による種々のフエンルカイノイドの合成を確立した。 2.オオワライタケー神経興奮性成分とギムノピリンの立体構造。 ラット春髓の脱分極活性を示す成が芳味成分として単離されていたギムノピリンのA_<10>とA_<11>に相当すると思われるに至った。このような鎖状多価アルコ-ルが神経興奮性を示す例はない。現位体構造決定のために種々の立体異性体を立体配置が明らかであるような方法によって合成し,スペクトルデ-タを比較して同定の可能性を探っている。 3.ハナイグチー過酸化脂質生成阻害物質。表題の作用をもつ物質をハナイブチより単離し,1ーアセトキシ-2ーゲラニル-4,6ージヒドロキシベンゼンと構造を決定した。

報告書

(4件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (39件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (39件)

  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "Synthesis of New Acromelic Acids Cougeners:Novel Neuroexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Letters. 32. (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "Simple Analogs of Acromelic Acid, Which Are Highly Active Agonists of Kainate Type Neuroexcitant" Tetahedron Lettens. 31. 7047-7050 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 白濱 晴久: "Chemistry of Glutamate Anals gues" Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicime. 39-46 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of New Kainoids" Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicine. 566-572 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 橋本 勝: "The Absobiti Configuration of 4,ー6ーdecadiynー1,3,8ーtsiol gsolated from Gymnopilus spectabilis" Bulletin of Chemical Society,Japan. 62. 2751-2752 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 柳田 美和: "Syntheses of Acyclic Analogues of Kainoids and Neuroexcitatosy Activity" Tetrahedron Letters. 30. 3799-3802 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 林 隆章: "Bolegrevillol,a New Lipid Peroxidation Inhibitor from the Edigle Mushroom Suillus grevillei" Chemical and Pharmacological Bulletin. 37. 1424-1425 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 平山 復志: "4ーAminopysidineー2,3ーdicarboxylic Acid from Clitocybe acromelalga" Phytochemistry. 28. 1133-1135 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "カイノイドの合成" 有機合成化学協会誌. 47. 212-223 (1989)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 紺野 勝弘: "Acromelic Acids A and B.Potent Excitatory Amino Acids gsolated from Clitocybe acromelalga" Journal of American Chemicol Society. 110. 4807-4815 (1988)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 橋本 貴美子: "TRENDS IN ORGANlC CHEMlSTRYの一章“Syntheses of Neuroexcitatory Kainoias"" Council of Scientific Research Integraticn, 31 (1991)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 白濱 晴久: "Naurotox'88:Molecular Basis or Drug & Pesticide Actionの1章“Acromelic Acids A and B, Very PotenT Excitatory Amino Acids from Poisonous mushroon" Excerpta Medica, (1988)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Hashimoto, et al.: "Synthesis of New Acromelic Acid Congeners : Novel Neuroexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor." Tetrahedron Lett.32. (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Hashimoto, et al.: "Simple Analogs of Acromelic Acid Which Are Highly Active Agonists of Kainate Type Neuroexcitant." Tetrahedron Lett.31. 7047-7050 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Shirahama, et al.: "Chemistry of Glutamate Analogues." Amino Acids : Chemistry, Biolgy and Medicine ; Ed by G. Ludec, G. A. Rosenthal Pub. by ; ESCOM Science, Leiden, Netherlands.39-46 (1990)

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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Hashimoto, et al.: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of New Kainoids." ibid.566-572 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
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      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Hashimoto, et al: "The Absolute Configuration of 4, 6-decadiyn-1, 3, 8-triol Isolated from Gymnopilus spectabilis." Bull. Chem. Soc. Jpn.62. 2751-2752 (1989)

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    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Yanagida, et al.: "Syntheses of Acyclic Analogues of Kainoids and Neuroexcitatory Activity" Tetrahedron Lett.30. 3799-3802 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] T. Hayashi, et al.: "Bolegrevillol, a New Lipid Peroxidation Inhibitor From the Edible Mushroom Suillus grevillei." Chem. Pharm. Bull.37. 1424-1425 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] F. Hirayama, et al.: "4-Aminopyridine-2, 3-dicarboxylic Acid from Clitocybe acromelalga." Phytochem.28. 1133-1135 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Hashimoto.: "Sytheses of Kainoids." J. Synth. Org chem. Jen.47. 212-223 (1989)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Konno, et al.: "Acromelic Acids A and B. Potent Excitatory Amino Acids Isolated from Clitocybe acromelalga." J. Amer. Chem Soc.110. 4807-4815 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Shirahama, et al.: "Acromelic Acids A and B, Very Potent Excitatory Amino Acids from a Poisonous Mushroom ; Neurotox'88 : Molecular Basis of Drug & Pesticide Action." Excerpta Media Ed. by G. G. Lunt, Amsterdan,. Chapt. 9. p105-122 (1988)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K. Hashimoto, et al.: "Syntheses of Neuroexcitatory Kainoids." A Chapter of TRENDS IN ORGANIC CHEMISTRY, Council of Scientific Research Integration, Trivandrum Ind.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Simple Analogs of Acromelic Acid,which Are Highly Active Agonists of Kainate Type Neuroexcitant" Tetrahedron Lett.31. 7047-7050 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis of New Acromelic Acid Congeners:Novel Neuroexcitatory Amino Acids Acting on Glutamate Receptor" Tetrahedron Lett.32. (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of Pyrrolidineー2,3ーDicarboxylic Acids(PRDA):Conformationally Constrained LーAsp Derivatives" Tetrahedron Lett.32. (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Chemistry of Glutamate Analogues a part of Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicine" ESCOM Science Publ., 8 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama: "Synthesis and Neuroexcitatory Activity of New Kainoids a part of Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicine" ESCOM Science Publ., 7 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] M.Hashimoto,T.Okuno,M.Yanagiya,H.Shirahama: "The Absolute Configuration 4,6-decadiyn-1,3,6-triol Isolated from Gymnopilus spectabilis" Bull.Chem.Soc.Jpn.62. 2751-2752 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] M.Yanagida,K.Hashimoto,M.Ishida,H.Shinozaki,H.Shirahama: "Synthesis of Acyclic Analogues of Kainoids and Neuroexcitatory Activity" Tetrahedron Lett.30. 3799-3802 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] T.Hayashi,A.Kanetoshi,M.Ikura,H.Shirahama: "Bolegrevillol,a New Lipid Peroxidation Inhibitor from the Edible Mushroom Siullus grevillei" Chem.Pharm.Bull.37. 1424-1425 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] F.Hirayama,K.Konno,H.Shirahama,T.Matsumo: "4ーAminopyridine-2,3-dicarboxylic Acid from Clitocybe acromelalga" Phytochemistry. 28. 1133-1135 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama,K.Hashimoto,M.Yanagida,M.Horikawa: "″Chemistry of Glutamate Analogues″Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicine;G.Lubec,G.A.Rosenthal Eds.p.38--45" ESCOM Science Publisher, 8 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] K.Hashimoto,H.Shirahama: "″Synthesis and Neuroexcitatory Activity of New Kainoids″Amino Acids:Chemistry,Biology and Medicine;G.Lubec,G.A.Rosenthal Eds.p.566--572" ESCOM Science Publisher, 7 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] F.Hirayama;K.Konno;H.Shirahama;T.Matsumoto: Phytochemistry. 28. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Y.Honma;Z.Sato;F.Hirayama;K.Konno;H.Shirahama;T.Suzui: Soil Biology and Biochemistry. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] K.Konno;K.Hashimoto;Y.Ohfune;H.Shirahama;T.Matsumoto: Journal of American Chemical Society. 110. 4807-4815 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] H.Shirahama;K.Konno;K.Hashimoto;T.Matsumoto: "Neurotox'88 Molecular Basis of Drug & Pesticide Action Chater 9" Excerpta Medica,Elsevier Science Publishers, 105-122 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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