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有機合成の手法による新しい甘味配糖体の開発

研究課題

研究課題/領域番号 63470024
研究種目

一般研究(B)

配分区分補助金
研究分野 天然物有機化学
研究機関徳島文理大学

研究代表者

西沢 麦夫  徳島文理大学, 薬学部, 教授 (40137188)

研究分担者 山田 英俊  徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90200732)
研究期間 (年度) 1988 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
7,800千円 (直接経費: 7,800千円)
1990年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1989年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1988年度: 4,800千円 (直接経費: 4,800千円)
キーワード甘味化合物 / 配糖体 / ジテルペン / バイユノシド / 熱グリコシル化反応 / オスラジン / グリコシル化反応 / 立体化学制御 / 甘味 / バイユノサイド / バイコノール / グルコシル化反応 / 熱グルコシル化反応
研究概要

砂糖の数百倍の甘味を有するジテルペン配糖体バイユノシドの全合成を目的として、本研究を遂行し、天然物の全合成を達成すると共に24種類にのぼる関連化合物を合成した。人工類縁化合物のひとつである(+)バイユノ-ルにβーGlcーαーGlcを結合させた化合物は,天然物より以上に強い甘味を発現するのに対し、βーGlcーβーGlcを結合させた化合物は非常な苦味物質である事を知った。ごくわずかな構造の変化が甘味と苦味という正反対の感覚をよびおこす事実は、味の生理学に関しても興味深い。
本研究の過程で、本研究者は熱グリコシル化反応を開発した。アルコ-ルと糖を結合させる問題は重要で、現在世界中がより効率的な手法の確立をめぐって競争をくりひろげているが、熱グリコシル化法は経済性と操作の容易さに関して、先頭に立つものであると確信している。本手法を様々な糖と様々なアルコ-ルの組み合わせについて検討し、また立体化学制御法についても可能性を見出すに至った。特に低温で長時間、αーメチルスチレンを酸補捉剤として反応させる手法を開発することにより、反応収率が大きく向上すると共に、動力学支配の生成物を高選択的に生成する事を明らかにした。
立体選択的熱グリコシル化反応を機軸として、より複雑な構造からなるステロ-ルトリサッカライドであるオスラジンの合成研究を展開し、本法が縦横に活用できることを示した。

報告書

(4件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (32件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (32件)

  • [文献書誌] 西沢 麦夫,菅 由紀子,下元 和香,山田 英俊: "αーSelective Thermal Glycosidation of Rhamnosyl and Manrosyl Chlorides" Tetrahedron Letters. 31. 2431-2434 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chairul,徳山 尚,西沢 麦夫,城始 勇,徳田 春邦,林 雄二,: "Malonate HalfーEster of Homolanostanoid from an Asian Ganoderma Fungus" Phytochemistry. 29. 923-928 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西沢 麦夫,山田 英俊,佐野 純子,伊東 〓,林 雄二,池田 弘,chairul,城始 勇,徳田 春邦,: "Structure of Syzygiol,A Skin Tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Letters. 32. 211-212 (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 山田 英俊,西沢 麦夫: "Synthesis of Sweet Tasting Diterpene Glycosides,Baiyunoside and Analogs" Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西沢 麦夫,野依 良治 (Eα,B.M. Trost,I.Fleming): "“Comprehensive Organic Synthesis"Vol.8, partI" Pergamon Press,Oxford,England, (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西沢 麦夫: "第4版 実験化学構座 26 有機合成VIII(有斉合成)" 丸善出版, (1991)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa, Y. Kan, W. Shimomoto, and H. Yamada: "alpha-Selective Thermal Glycosylation of Rhamnosyl and Mannosyl Chlorides" Tetrahedron Lett.31. 2431-2434 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Chairul, T. Tokuyama, M. Nishizawa, M. Shiro, H. Tokuda, Y. Hayashi: "Malonate Half-Ester of Homolanostanoid from an Asian Ganoderma Fungus" Phytochemistry. 29. 923-928 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa, H. Yamada, J. Sano, S. Ito, Y. Hayashi, H. Ikeda, Chairul, M. Shiro, H. Tokuda: "Structure of Syzygiol, A Skin Tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Lettt.,. 32. 211-212 (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H. Yanada, M. Nishizawa: "Synthesis of Sweet Tasting Diterpene Glycosides, Baiyunoside and Analogs" Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] N. Nishizawa, R. Noyori: Pergamon Press, Oxford, England. Comprehensive Organic Synthesis, Vol 8, Part l, (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M. Nishizawa,: Maruzen,. Jikkenn Kagaku Kouza, 26 Yuukigousei VIII (Asymmetric Synthesis), (1991)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 西沢 麦夫,菅 由紀子,下元 和香,山田 英俊: "αーSelective Thermal Glycosidation of Rhamnosyl and Mannosyl chlorides" Tetrahedron Letters. 31. 2431-2434 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Chairal,徳山 尚,西沢 麦夫,城始 勇,徳田 春邦,林 雄二: "Malonate HalfーEster of Homolanostanoid from an Asian Ganoderma Fungus" Phytochemistry. 29. 923-928 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢 麦夫,山田 英俊,佐野 純子,伊東 〓,林 雄二,池田 弘,chairul,城始 勇,徳田 春邦: "Structure of Syzygiol,A Skin Tumor Promotion Inhibitor" Tetrahedron Letters. 32. 211-212 (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 山田 英俊,西沢 麦夫: "Synthesis of Sweet tasting Diterpene Glycosides,Baiyunoside and Analogs" Tetrahedron.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢 麦夫,野依 良治(Ed.B.M.Trost,I.Fleming): "“Conprehensive Organic Synthesis"vol.8,PartI" Pergamon Press,Oxford,England, (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢 麦夫: "第4版実験化学講座26有機合成VIII(有斉合成)" 丸善出版, (1991)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫,菅由紀子,山田英俊: "Thermal Glycosidation with Benzylated Glycosyl Chlorides:A Very Simple Procedure of Glycosielation" Chemical Pharmaceutical Bulletan. 37. 565-567 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 竹中秀行,佐藤友宏,西沢麦夫: "Chiral Induction in a Biomimetic Olefin Cyclization." Tetrahedron Letters. 30. 2267-2268 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫,江村誠,山田英俊,城始勇,カイル-,林雄二,徳田春邦: "Isolation of a New Cycloartenoid Triterpene from Leaves of Lansium domesticum:Novel Sikn Tumor Promotion Inhibitors." Tetrahedron Letters. 30. 5615-5618 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 宮本積,浜中信行,寺島宏,西沢麦夫,大野博之: "Lansium domesticum Jack V.Duku果実の乾燥皮中の5αーReductase阻害剤とその育毛剤としての可能性" 現代医療. 21. 1625-1630 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫,菅由紀子,下元和香,山田英俊: "αーSelective Thermal Glycosidation of Rhamnosyl Chlorides" Tetrahedron Letters. 31. (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫,野依良治(Ed.B.M.Trost,I.Fleming): "“Comprehensive Organic Synthesis"Vol.8.Part I." Pergamun Press,Oxford,England,

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫・山田英俊: Tetrahedron Letters. 28. 4315-4318 (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫・山田英俊・林雄二: Journal of Organic Chemistry. 52. 4878-4882 (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫・山田英俊: 化学増刊. 114. 151-161 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 野依良治・柳沢章・西沢麦夫・鈴木正明: Phi.Trans.R.Sci.Lond.A. 326. 579 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫・菅由紀子・山田英俊: Tetrahedron Letters. 29. 4597-4598 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 竹中秀行・佐藤・西沢麦夫: Tetrahedron Letters. 30. (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫: "Studies in Nstural Products Chemistry.Vol.1,Part A "Recent Advance in Biomimetic Olefin Cyclization"" Elsevier Science Publishers B.V., (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] 西沢麦夫・野依良治: "Comprehensive Organic Synthesis Vol.8:Reduction,Part I,"Reduction of c=x to CHXH by Chirally Modified Hydride Reagent." Pergamon Press,(1990)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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