| 研究分担者 |
山崎 聡子 北里大学, 薬学部, 助手 (60230380)
甲斐 俊次 北里大学, 薬学部, 助手 (30224322)
古畑 公夫 北里大学, 薬学部, 講師 (60050605)
高柳 弘明 北里大学, 薬学部, 助教授 (00050477)
武田 収功 Kitasato Univ., Pharm. Sci., Lecturer (10050684)
白井 隆一 Kitasato Univ., Pharm. Sci., Assistant (80183838)
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| 研究概要 |
1)シアル酸とフェノ-ル性物質との反応
すでに,シアル酸と各種のフェノ-ル性物質との反応について報告したが,今回はマイトマイシンとの反応を検討した。マイトマイシンCから誘導した7ー0__ーーヒドロキシミトサンナトリウムと臭化2,3,4,6ーテトラー0__ーーアセチルーD__=ーグルヨピラノシル,塩化2ーアセトアミドー3,4,6ートリー0__ーーアセチルー2ーデオキシーD__ーーグルコピラノシル,塩化2ーアセトアミドー3,4,6ートリー0__ーーアセチルー2ーデオキシーD__=ーガラクトピラノシル,臭化2,3,6,2'3',4',6'ーヘプター0__ーーアセチルーD__=ーラクトシルのWilliamson法によるグリコシル化の結果,各種のマイトマイシン グリコシドを合成することが出来たが,シアル酸とのグリコシドは収量が良くない。
7位にフェノ-ルをスペ-サ-として,マイトマイシングリコシドを合成した。すなわち,マイトマシンAと,2,3,4,6ーテトラー0__ーーアセチル (pーアミノフェニル)グリコシドあるいは,4,7,8,9ーテトラー0__ーーアセチルーN__ーアセチル(pーアミノフェニル)ノイラミン酸メチルを反応させ,マイトマイシングリコシドを合成することが出来た。
2)G_<M3>コレステロ-ルアナログの合成
N__ーアセチルノイラミノシルコレステロ-ルは強力な神経突起誘導・伸展作用をもつことをすでに明らかにした。はじめ,ラクト-スのコレステロ-ルグリコシドを合成し,脱アセチル化,ベンジリデン化,ついでアセチル化の後,脱ベンジル化して,アクセプタ-としてのアルコ-ルが出来る。KoenigsーKnorr反応でこのアルコ-ルと塩化Nーアセチルノイラミン酸メチルと反応させ,G_<M3>コレステロ-ルアナログを合成した。
KDN誘導体についても,無水酢酸処理によるラクトン誘導体の生成などの基本反応についても検討した。
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