• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

新しい有機スズ化合物合成法の開発とその有機合成への利用

研究課題

研究課題/領域番号 63540385
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関東京農工大学

研究代表者

武田 猛  東京農工大学, 工学部, 助教授 (40111455)

研究期間 (年度) 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
1988年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードアリルスタナン / ビニルスタナン / 酸化的カップリング / 炭素-炭素結合生成反応 / アネレーション / 四塩化スズ / 二価銅塩
研究概要

主な研究成果の概要を研究計画に従い項目別に述べる。
1.ヘテロ原子置換アリル及びビニルスタナン合成法の開発---α-アルキル置換アリスルフィドをsec-ブチルリチウム、塩化トリブチルスズで順次処理するとγ-(ファニルチオ)アリルスタナンが選択的に得られることを見いだした。同様な手法によりα-(フェニルチオ)ビニルスタナンも合成できることが判った。
2.有機スズ化合物と求核試薬の反応---アリルスタナンをアルコール、アミンなどの求核試薬の存在下で臭化第二銅で処理すると、対応するアリル化合物が得られることが判った。またこの反応では従来のアリル化合物の求核置換反応では見られない、極めて高い位置選択性の温度依存性が認められた。この様な選択性の温度依存性はグリニヤール試薬などのカルバニオンとの反応でも観察され、アリルスタナンを利用するアリル化反応が反応の位置制御の点で極めて有用であることが明らかになった。またシリルエノールエーテルとの反応も四塩化スズ、或は銅トリフラートを酸化剤に用いると収率良く進行し、ハロゲン化アリルに比較してアリルスタナンが優れていることが判った。一方、アニソールなどの芳香族化合物中でα-(フェニルチオ)ビニルスタナンに四塩化スズを作用させ、加熱還流するとフリーデル-クラフツ型生成物が得られることが判った。これは有機スズ化合物の酸化的カップリング反応がビニル化合物にも拡張できることを示している。
3.新規有機スズ化合物の有用物質合成への利用---1.に合成法を述べたγ-(フェニルチオ)アリルスタンナンとシリルエノールを四塩化スズ、或はトリフルオロ酢酸銅を用いてカップリングし、更に塩酸で加水分解すると容易にロビンソンアネレーション型生成物が得られることが判った。

報告書

(1件)
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] Takeshi,Takeda: Chemistry Letters. 985-988 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Takeshi,Takeda: Chemistry Letters.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Takeshi,Takeda: Tetrahedron Letters.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Takeshi,Takeda: Chenistry Letters.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

URL: 

公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi