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光学活性ビナフチル型液晶の触媒的不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 63550622
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関京都大学

研究代表者

林 民生  京都大学, 工学部, 助手 (00093295)

研究期間 (年度) 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1988年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワード触媒的不斉合成 / クロスカップリング / ニッケル錯体触媒 / 光学活性フエロセニルホスフィン / 光学活性ビナフチル / 光学活性テルナフチル / 強誘電性液晶
研究概要

光学活性なホスフィン配位子を含む遷移金属錯体触媒を用いる不斉合成は、これまでに知られている光学活性化合物の合成法の中で最も効率の良いものの一つである。本研究では、新しく開発した光学活性フェロセニルホスフィンを配位子とするニッケル錯体触媒を用いてグリニャール不斉クロスカップリングを行い、高い光学純度の軸不斉ビアリール誘導体を不斉合成することに成功した。以下に説明する。
1.立体的にかさだかいグリニャール試薬と有機ハロゲン化合物とのクロスカップリングに対する種々のニッケルおよびパラジウム錯体の触媒活性を検討し、一座配位のホスフィン配位子をもつニッケル錯体が良好な触媒となることを見い出した。
2.メトキシ基を側鎖上にもつフェロセニルモノホスフィン(PPFOMe)を用いることにより、ニッケル触媒不斉クロスカップリングが高収率、高光学収率で進行し、(R)ー2,2′ージメチルー1,1′ービナフチル(95%ee)や(R)ー2ーメチル1,1′ービナフチル(83%ee)など軸不斉ビアリール誘導体が不斉合成できた。
3.1,5ーまたは1,4ージブロモナフタレンと2ーメチルー1ーナフテルグリニャール試薬との不斉クロスカップリングにより、95%を超す光学純度のテルナフタレンが得られた。
4.得られた軸不斉ビアリール化合物の液晶素材としての物性などは調査中である。

報告書

(1件)
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Tamio Hayashi: Journal of the American Chemical Society. 110. 8153-8156 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Tamio Hayashi: Tetrahedron Letters. 30. 215-218 (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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