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官能基を含む有機亜鉛アート錯体の立体選択的反応の研究

研究課題

研究課題/領域番号 63550638
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

山本 経二  東京工業大学, 工学部, 教授 (80025999)

研究期間 (年度) 1988
研究課題ステータス 完了 (1988年度)
配分額 *注記
1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
1988年度: 1,700千円 (直接経費: 1,700千円)
キーワードジアルキル亜鉛 / 亜鉛アート錯体 / α、β-不飽和ケトン / 不斉共役付加ジャスモノイド
研究概要

ジアルキル亜鉛は最も早く知られた有機金属化合物の一つであるが、求核反応性に乏しいことから、単純な反応が知られていたに過ぎない。
最近、トリアルキル亜鉛アート錯体のα、β-不飽和ケトンへの共役付加が注目された。われわれは、この亜鉛アート錯体の共役付加反応活性基として、単純アルキル基に止まらず、官能基を含む有機基が利用できることを初めて報告した。すなわち、アセトンのβ-メトキシエチルアミンとのイミンを脱プロトンして生じるアザエノラートをジメチル亜鉛と反応させて混合亜鉛アート錯体とすると、シクロペンテノンにアセトニル基を共役付加させることができた。この際アミン成分(1S,2R)-1,2-ジフェニル-2-メトキシエチルアミンを用いると、この光学活性助剤の影響で、極めて高いエナンチオ面選択が達成された(式1)。注目すべきはこの場合、加水分解の前に、活性ハロゲン化アルキルによるエノラート捕捉が可能で、これによって1,2-二置換シクロペンタノン誘導体の新規合成法が見出された。すなわち、スキームに示すジャスモノイド(A)、およびプロスタノイド(B)の合成ルートを検討した。

報告書

(1件)
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] 山本經二: Tetra hedron Letters. 28. 6347-6350 (1987)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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