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従来多段階の工程を要したβーカロチンを、下に示すC_<10>+C_<20>+C_<10>カップリング法により合成することを試みた。
化合物1__〜の合成法はすでに確立されているので本研究の第一のキーポイントは2__〜の合成法の確立である。種々検討の結果下記ルートにより効率的に合成できることが判明した。
次にステップ(i)カップリング反応は1__〜のリチウム塩に2__〜を-78℃で反応させることにより収率良く進行することが明らかになった。最終ステップ(ii)の二重脱離反応は当研究室ですでにビタミンA合成に用いており問題なく進行する。
以上の結果より、βーカロチン(4__〜)が極めて短工程で合成されることが明らかになった。
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