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有用な生理活性物質は、一般に多くの不斉中心を有し、その立体化学が生物活性と密接な関連を持つ。そうした不斉中心の多くがマクロライド、ステロロイド、アルカロイド、プロスタノイドにみられるように、環上に存在することから、環上の不斉中心の立体化学制御は現代の有機合成化学における最重要課題の一つとなっている。立体選択的環形成法は、分子構築(環形成)と不斉増殖(立体化学制御)が同時に行える点でこの問題の解決法の一つとして最も効率的な手法といえる。その観点にたって、Electrophilic Olefin Heterocycllzationと総称する立体選択的環形成反応の開発に着手した。その中で表題の研究対象である分子内アミド化反応を検討した。先ず最初にγ、δ-不飽和ナオイミデ-ト体のヨウ素環化反応を見いだすことができた。この反応系において高い1、2(allylic)-及び1、3(homoallylic)-不斉誘起が観測された。これらの立体選択性発現に関する考察をその遷移状態のモデルで言及することがてきた。本反応で生成する官能基されたγ-ラクタム体は種々の生物活性物質の合成素子として機能しうることをみいだした。実際にピロリジン、インドリジジン関連アルカロイド及び薬理活性物質、さらに異常アミノ酸の合成に成功した。又、それらの中で、いくつかはキラル合成にも適用することができた。2番目にアリル位にヒドロキシル基を有する不飽和ウレタン系において高ジアステレオ選択的に分子内アミドマ-キュレ-ションが進行することをみいだした。本反応をシャ-プレスの不斉酸化と組み合わせることにより非常に有用なキラル合成素子の開発に成功した。その物から実際に抗生物質であるデトキシニン、アニソマイシン、カランチニック酸のキラル合成に成功した。
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