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リモ-ネンを出発原料とした生理活性物質の合成

研究課題

研究課題/領域番号 63570995
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関九州大学

研究代表者

酒井 浄  九州大学, 薬学部, 教授 (90153840)

研究分担者 舟越 和久 (船越 和久)  九州大学, 薬学部, 助手 (50037579)
末宗 洋  九州大学, 薬学部, 助手 (20095897)
研究期間 (年度) 1988 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1989年度: 400千円 (直接経費: 400千円)
1988年度: 1,800千円 (直接経費: 1,800千円)
キーワードリモ-ネン / プロスタグランジン / ロジウム(I)錯体 / 立体選択的閉環反応 / リモーネン
研究概要

本研究の期間中に得られた成果について、その概要を示す。
1.PGE_2,PGF_<2α>の合成研究
リモ-ネンの有するキラルティ-を利用し、当初計画した合成ル-トに従い、PGE_2までの合成にはほぼ成功した。しかしながら、最終段階における収率に難点があり、さらに検討を継続中である。
2.プロスタグランジン類親規合成ル-トの開発
(1)独自の手法により光学活性γーラクトンの合成法を開発した。さらに本化合物への立体選択的1,4付加反応に引き続く、分子内アルキル化反応を見い出した。これらの反応を利用することにより、リ-デオキシPGの簡易合成法を開発することができた。
(2)シクロペンテノン類がシリカゲルによる触媒作用で、容易に空気酸化を受けることを見いだした。ここで得られた多官能性シクロペンテノン類は合成化学上極めて有効と考え、微生物還元による不斉導入を試み、これに成功した。本手法を応用し、新規PGE_1合成法を開発することができた。

報告書

(3件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (13件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (13件)

  • [文献書誌] K.Sakai: "Synthesis of Biologically Active Compounds from Limonene." J.Synthetic Org.Chem.,Japan. 46. 334-343 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] M.Hizuka: "A Stereocontrolled Synthesis of Trisubstituted Cyclo-hexanes and Cyclopantanes.Its Applications to the Synthesis of 11-Deoxyprostaglandins." Chem.Pharm.Bull.37. 1185-1187 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Suemune: "Preparation of Optically Active γ-Hydroxymethyl α,β-Unsaturated γ-Lactone Using an Enzymatic Procedure." Chem.Pharm.Bull.37. 1379-1381 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] K.Okano: "Preparation of Chiral,Highly Functionalized Cyclo-pentanes and Its Application to the Synthesis of Prostaglandin E_l." Chem.Pharm.Bull.37. 1995-1998 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Kiyoshi Sakai and Hiroshi Suemune: "Synthesis of Biologically Active Compounds from Limonene." J. Synthetic Org. Chem., Japan. 46. 334-343 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Michiyo Hizuka, Chenglin Fang, Hiroshi Suemune, and Kiyoshi Sakai: "A Stereocontrolled Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanes and Cyclopentanes." Chem. Pharm. Bull., 37, 1185-1187, 1989.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Suemune, Michiyo Hizuka, Tomoko Kamashita, and Kiyoshi Sakai: "Preparation of Optically Active gamma-Hydroxy-alpha, beta-Unsaturated gamma-Lactone Using an Enzymatic Procedure." Chem. Pharm. Bull., 37, 1379-1381, 1989.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koji Okano, Hiroshi Suemune, and Kiyoshi Sakai: "Preparation of Chiral Highly Functionalized Cyclopentanes and Its Applications to the Synthesis of Prostaglandin E_1." Chem. Pharm. Bull., 37, 1995-1998, 1989.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] H.Suemune: "Preparation of Optically Active γ-Hydroxymethl α,β-Unsaturated γ-Lactone Using an Enzymatic Procedure." Chem.Pharm.Bull.37. 1379-1381 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] M.Hizuka: "A Stereocontrolled Synthesis of Trisubstituted Cyclohexanes and Cyclopentanes.Its Application to the Synthesis of 11ーDeoxyprostaglandins." Chem.Pharm.Bull.37. 1185-1187 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] K.Okano: "Preparation of Chiral,Highly Functionalized Cyclopentanes and Its Application to the Synthesis of Prostaglandin E_1." Chem.Pharm.Bull.37. 1995-1998 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] K.Sakai.: J.Synthetic Org.Chem.,Japan. 46. 334-343 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] K.Okano.: Chem.Pharm.Bull.,.

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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