| 研究課題/領域番号 |
63571006
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 帝京大学 |
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研究代表者 |
高山 浩明 帝京大学, 薬学部, 教授 (00012609)
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| 研究分担者 |
野本 貴史 帝京大学, 薬学部, 助手縲恪u師(専)(平 (60119609)
安藤 香織 帝京大学, 薬学部, 助手 (70211018)
鈴木 高義 帝京大学, 薬学部, 専任講師 (10119589)
渕井 秀之 帝京大学, 薬学部, 教務職員
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| 研究期間 (年度) |
1988 – 1989
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| 研究課題ステータス |
完了 (1989年度)
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| 配分額 *注記 |
2,000千円 (直接経費: 2,000千円)
1989年度: 500千円 (直接経費: 500千円)
1988年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
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| キーワード | 3ースルホレン / 4,6ージヒドロチエノ〔3,4ーc〕フランー5,5ージオキシド / 2ートリアルキルスタニルー3ースルホレン / タンデムジィ-ルス・アルダ-反応 / 共役ポリエン / ビタミンDの合成 / インドリチジンアルカロイド合成 / フェロモン合成 / 3-スルホレン / 4,6-ジヒドロチエノ〔3,4-C〕フラン-5,5-ジオキシド / 2-トリアルキルスタニル-3-スルホレン / タンデケジィ-ルス・アルダ-反応 / カルバニオン / インドリチジンアルカロイド / Tandem Diels-Alder反応 / 共役トリエン / フラン縮環3ースルホレン / ビタミンD |
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| 研究概要 |
1.3ースルホレン(1) 誘導体の反応とその応用
(1)2ーtributylstannyl-3-sulfolene(2)の反応:2を新規合成し、先づPd(PPh_3)_4存在下vinyl halidesとの反応により2-vinyl 3-sulfoleneが生成した。脱スルホン化反応と組合せて共役トリエンの高立体選択的製法を確立した。aryl halides、acyl halidesとの反応も展開中。
(2)4-methylene-2-sulfolene(3)の合成と反応:3と3-methylene-1-nitrobutaneとのMichael反応を鍵段階としてニレキクイムシ集合フェロモン(±)-Ipsenol(4)の効率合成に成功。
(3)インドリチジンアルカロイドelaeokanine(5)の合成:6の2位への高位置選択的アルキル化反応を鍵段階とし、(7)の分子内ヘテロDiels-Alder反応を組合せて、5の効率合成に成功した。
(4)ビタミンD全合成への応用:種々のモデル反応を検討した結果、8を出発物質とし、アルド-ル縮合を経て鍵部分の共役トリエンの構築に成功した。これにより、アリル位の水酸化に成功すれば、活性型ビタミンDの簡便新合成法となろう。
2.4,6ージヒドロチエノ〔3,4ーc〕フランー5,5ージオキシド(9)の反応と応用
(1)Diels-Alder反応:9と各種ジエノファイル(dimethyl acetylenedicarboxylate、dimethyl maleate、dimethyl fumarate、maleic anhydride、maleinimide、naphtoquinoneなど)を様々な反応條件(溶媒、温度、時間、圧力)下で反応させた結果、A、B、C、D型の付加体が可成り選択的に生成することが判った。これにより、アントラサイクリンなどの重要な生理活性物質の合成が簡単化されよう。現在鋭意展開中。
(2)活性型ビタミンD合成への応用:現在7まで完了
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