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パラジウム触媒による芳香族ハロゲン化物の直接アリル化反応の開発とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 63571009
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関東邦大学

研究代表者

横山 祐作  東邦大学, 薬学部, 助教授 (10095325)

研究分担者 鈴木 英治  東邦大学, 薬学部, 助手 (40187753)
谷 正宣  東邦大学, 薬学部, 助手 (50057733)
渡辺 敏子  東邦大学, 薬学部, 助手 (40120323)
研究期間 (年度) 1988 – 1990
研究課題ステータス 完了 (1990年度)
配分額 *注記
2,200千円 (直接経費: 2,200千円)
1990年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1989年度: 300千円 (直接経費: 300千円)
1988年度: 1,600千円 (直接経費: 1,600千円)
キーワードデヒドロトリプトファン / 不斉還元 / パラジウム / 光学活性 / リゼルギン酸 / アリル化反応 / 4ーブロモインド-ル / デヒドロトリプトンファン / 不整還元 / トリプトファン / 4-ブロモインド-ル / 有機スズ化合物 / パラジウム触媒 / デヒドロトリプトファン誘導体
研究概要

光学活性インド-ルアルカロイドの効率的合成法を確立する目的で,芳香族ブロマイドのPd触媒によるアリル化反応(Scheme 1),ブロムインド-ル類の選択的ビニル化反応(Scheme 2)及びピロ-ル誘導体を出発原料とした新しいインド-ル骨格合成法(Scheme 3)を開発した。
現在これらの知見をもとに4ーブロムトリプトファン(10)から誘導したα、βー不飽和エステル(11)のPd触媒による分子内ビニル化,あるいはラジカル反応による4位への閉環反応をキ-ステップとするル-トでの光学活性リゼルギン酸の合成を検討中である(Scheme 4)。

報告書

(4件)
  • 1990 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1989 実績報告書
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (22件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (22件)

  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "C_3ーAcylation of Indoles via C_3ーLithiation Directed by the C_2ーCarboxyl Group" Heterocycles. 29. 1661-1662 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yasuoki Murakami: "The Improved Synthesis of 7ーOxygenated Indoles by Fischer Indolization and its Application to the First Total Syntesis of EuditomidinーA" Tetrahedron Letters. 30. 2099-2100 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds, Part22. The VilsmeiereーHaack Reaction of NーBenzylー1,2,3,4ーtetrahydrocarbazoles." J. Chem. Soc. Perkin I. 1319-1329 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "An Interestin Regioselectivity of Palladation for Bromoindole Derivatives; A Convienient Oneーstep Synthesis of 4ーBromodehydrotryptophane derivative." Heterocycles. 31. 803-804 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "PallsiumーCatalyzed Reaction of 3ーBromoindole Derivative with Allyl Esters in the Presence of Hexaーnーbutyldiーstannane." Heterocycles. 31. 1505-1511 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "Synthetic Studies and Related Compounds XXX. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: A New Syntetic Method for Substituted Indoles." Chem. Pharm. Bull.,.

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yokoyama, M. Uchida, and Y. Murakami: "C_3-Acylation of Indoles via C_3-Lithiation Directed by the C_2-Carboxyl Group." Heterocycles. 29. 1661 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Murakami, H. Takahashi, Y. Nakazawa, M. Koshimizu, T. Watanabe, and Y. Yokoyama: "The Improved Synthesis of 7-Oxygenated Indoles by Fischer Indolization and its Application to the First Total Synthesis of Eudistomin-A." Tetrahedron Lett.30. 2099 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yokoyama, N. Okuyama, S. Iwadate, T. Momoi, and Y. Murakami :"Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds, Part 22. The Vilsmiere-Haack Reaction of N-Benzyl-1, 2, 3, 4-tetrahydrocarbazoles and its Synthetic Application to Olivacine and Ellipticine." J. Chem. Soc. Perkin Trans.1. 1319 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yokoyama, M. Takahashi, Y. Kohno, K. Kataoka, Y. Fujikawa, and Y. Murakami: "An Interesting Regioselectivity of Palldation for BromoindoleDerivatives : A Convernient One-Step Synthesis of 4-Bromo-dehydrotryptophan Derivatives." Heterocycles. 31. 803 (1990)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yokoyama, M. Ikeda, M. Saito, T. Yoda, H. Suzuki, and M. Murakami: "Palladium-catalyzed Reaction of 3-Bromoindole Derivative with Allyl Esters in the Presence of Hexa-n-butyldistannane." Heterocycles. 31. 1505 (1990)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Yokoyama, H. Suzuki, S. Matsumoto, Y. Sunaga, M. Tani, and Y. Murakami: "Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds XXX. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium : A New Synthetic Method for Substituted Indoles." Chem. Pharm. Bull.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1990 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "C_3ーAcylation of Indoles via C_3ーLithiation Directed by the C_2ーCarboxyl Group" Heterocycles. 29. 1661-1662 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuoki Murakami: "The Improved Synthesis of 7ーOxygenated Indoles by Fischer Indolization and its Application to the First Total Syntesis of EuditomidinーA" Tetrahedron Letters. 30. 2099-2100 (1989)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds,Part 22.The VilsmeiereーHaack Reaction of NーBenzylー1,2,3,4ーtetrahydrocarbazoles." J.Chem.Soc.Perkin I. 1319-1329 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "An Interestin Regioselectivity of Palladation for Bromoindole Derivatives; A Convienient Oneーstep Synthesis of 4ーBromodehydrotryptophane derivative." Heterocycles. 31. 803-804 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "PallsiumーCatalyzed Reaction of 3ーBromoindole Derivative with Allyl Esters in the Presence of Hexaーnーbutyldiーstannane." Heterocycles. 31. 1505-1511 (1990)

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "Synthetic Studies and Related Compounds XXX. Intramolecular Vinylation of Pyrrole Derivatives Using Palladium: A New Syntetic Method for Substituted Indoles." Chem.Pharm.Bull.,.

    • 関連する報告書
      1990 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yakoyama: "CX_3-Acylation of Indoles via CX_3-Lithiation Pirected Dy the CX^2-Carboxyl Group" Heterocycles. 29. 1661-1662 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Yasuoki Murakami: "The Improved Synthesis of 7-Oxygenated Indoles by Fischer Indolization and its Application to the First Total Synthesis of Euditomidin-A" Tetrahedron Letters. 30. 2099-2100 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds,Part 22.The Vilsmeier-Haack Reaction of N-benzy1-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles" J.Chem.Soc.Perkin 1. (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Yuusaku Yokoyama: "An Interesting Regioselectivity of Palladation for Bromoindole Derivatives;A Convienient One-step Synthesis of 4-Bromodehyro-tryptophane derivatives" Heterocycles.

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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