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高度にアルキル化されたピペラジンを含む生物活性天然物の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 63571010
研究種目

一般研究(C)

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

久保 陽徳  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (60097201)

研究分担者 中井 龍也  明治薬科大学, 薬学部, 助手 (80217645)
齋藤 直樹 (斎藤 直樹)  明治薬科大学, 薬学部, 助手 (80142545)
中原 伸輔  明治薬科大学, 薬学部, 講師 (60180337)
北原 嘉泰  明治薬科大学, 薬学部, 講師 (70114460)
研究期間 (年度) 1988 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
2,300千円 (直接経費: 2,300千円)
1989年度: 800千円 (直接経費: 800千円)
1988年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
キーワード抗生物質 / イソキノリン / サフラマイシン / 全合成 / 部分合成 / ピペラジン / ピペラジンー2,5ージオン / 保護基 / イソキノリンキノン / ピペラジン-2、5-ジオン / ピペラジン-2.5ジオン / サフラマイシンA / レニエラマイシンA / 立体選択的合成 / 超電導NMRスペクトル / 立体化学
研究概要

最近、微生物および海綿から高度にアルキル化されたピペラジンを含む生物活性天然物が数多く見いだされている。これらは強い抗腫瘍活性を有することが知られている。これらはまた新規骨格を有するため多くの有機化学者の注目を集めている。その中で我々はサフラマイシン抗生物質の合成研究を展開した。基本的な合成戦略はピペラジンー2,5ージオンは化学的に安定でさらにその供給が比較的容易であることから我々はピペラジンー2,5ージオンの官能基を効果的に利用して天然物の骨格を構築するものである。以下に今回の研究結果をまとめる。1.ピペラジンー2,5ージオンからサフラマイシンBの全合成に成功した。2.特に1で得られた合成中間体の各種スペクトルの解析を基盤としてサフラマイシンF、G、Hの構造を推定した。3.モノメチルピペラジンー2,5ージオンを共通の合成単位として部分骨格(右半部および左半部)の合成に成功した。4.サフラマイシンA全合成における重要中間体(三環系二級ラクタム)の合成に成功した。5.モデル化合物において二酸化セレンによるキノンのα位に立体選択的に水酸基を導入することに成功した。6.レニエラマイシンの合成研究を行なうとともに天然物の新たな構造を提出した。これらの知見は他のピペラジンを含む複雑な天然物の合成研究に多大に貢献しうるものと考えている。

報告書

(3件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] Akinori Kubo: "Stereoselective Total Synthesis of(±)-Saframycin B." J.Org.Chem.53. 4295-4310 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yuzuru Mikami: "Structural Studies on Minor Components of Saframycin Group Antibiotics Saframycins F,G,and H." J.Antibiot.41. 734-740 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akinori Kubo: "Synthesis of Saframycins.II.Preparations and Reactions of N-Methyl-2,5-piperazinediones." Chem.Pharm.Bull.36. 2607-2614 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito: "A Faclle Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolinequinones through Cyclization of O,N-Acetals.II.Syntheses of isoquinolinequinone Antibiotics." Chem.Pharm.Bull.37. 1493-1499 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito: "Synthesis of Saframycins.3.Preparation of a Key Tricyclic Lactam intermediate to Saframycin A." J.Org.Chem.,. 54. 5391-5395 (1989)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito: "Synthesis of Saframycins.IV.Selenium Oxide Oxidation of 4-Oxo-Hexahydro-1,5-imino-3-Benzazocin-7,10-Dione;Promising Method to Construct Saframycins C and D from Saframycin B." Chem.Pharm.Bull.38. 821-823 (1990)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito: "J.Org.Chem." Synthesis of Saframycins.V.Synthesis of Saframycins C and D.,

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito: "Tetrahedron" Total Synthesis of Renieramycin A and its Congners.,

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: "Stereoselective Total Synthesis of (<plus-minus>)-Saframycin " J. Org., Chem., 53, 1988, 4295-4310.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Y. Mikami.: "Structural Studies on Minor Components of Saframycin Group Antibiotics F, G, and H." J. Antibiot., 41, 1988, 734-740.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: "Synthesis of Saframycins II. Preparations and Reactions of N-Methyl-2,5-plperazinediones." Chem. Pharm. Bull., 36, 1988, 2607-2614.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito.: "A Facile Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydro-isoquinolines through Cyclization of O, N-Acetals. II. Syntheses of Isoquinolinequinone Antibiotics." Chem. Pharm. Bull., 37, 1989, 1493-1499.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito.: "Synthesis of Saframycins. 3. Preparation of a Key Tricycllc Lactam Intermediate to Saframycin A." J. Org. Chem., 54, 1989, 5391-5395.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito.: "Synthesis of Saframycins IV. Selenium Oxide Oxidation of 4-Oxo-Hexahydro-1,5-Imino-3-Benzazocin-7,10-Dione; Promising Method to Construct Saframycins C and D from Saframycin B." Chem. Parm. Bull., 38, 1990, 821-823.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito.: "Synthesis of Saframycins. V. Synthesis of Saframycins C and D." J. Org. Chem.

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Naoki Saito.: "Total Synthesis of Renleramycin A and Its Congners." Tetrahedron.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] AKINORI KUBO: "SYNTHESIS OF SAFRAMYCINS.II.PREPARATIONS AND REACTIONS OF N METHYL 2,5 PIPERAZINEDIONES." Chem.Pharm.Bull.,. 36. 2607-2614 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] AKINORI KUBO: "STEREOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF( )SAFRAMYCIN B" J.Org.Chem.53. 4295-4310 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] YUZURU MIKAMI: "STRACTURAL STUDIES ON MINOR COMPONENTS OF SAFRAMYCIN GROUP ANTIBIOTTCS SAFRAMYCINS F,G,AND H." J.Antibiot.41. 734-740 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] NAOKI SAITO: "A FACILE SYNTHESIS OF 1,2,3.4 TETRAHYDROISOQUINOLINES THROUGH CYLCIZATION OF O,N ACETALS.II.SYNTHESES OF ISOQUINOLINEQUINONE ANTIBROTICS." Chem.Pharm.Bull.,. 37. 1493-1499 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] NAOKI SAITO: "SYNTHESIS OF SAFRAMYCINS.III.PREPARATION OF A KEY TRICYCLIC LACTAMINTERMEDIATE TO SAFRAMYCIN A." J.Org.Chem.54. 5391-5395 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] NAOKI SAITO: "SYNTHESIS OF SAFRAMYCINS.IV.SELENIUM OXIDE OXIDATION OF 4 OXO HEXAHYDRO 1,5 IMINO 3 BENZAZOCIN 7,10 DIONE;PROMISING METHOD TO CONSTRACT SAFRAMYCINS C AND D FROM SAFRAMYCIN B." Chem.Pharm.Bull.38. 821-823 (1990)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] NAOKI SAITO: "SYNTHESIS OF SAFRAMYCINS.V.SYNTEESIS OF SAFRAMYCINS C AND D FROM SAFRAMYCIN B." J.Org.Chem.

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] NAOKI SAITO: "TOTAL SYNTEHSIS OF RENIERAMYCIN A AND ITS CONGNERS" Tetrahedron.

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: Chem.Pharm.Bull.36. 2607-2614 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: J.Org.Chem.53. 4295-4310 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: Chem.Pharm.Bull.36. 4355-4363 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Akinori Kubo.: Heterocycles. 27. 2095-2098 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Yoshiyasu Kitahara.: Chem.Pharm.Bull.36. 3623-3627 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Naoki Sato.: Chem.Pharm.Bull.37. No.6 (1989)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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