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包接化合物による物質の分解及び光学分割方法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 63840017
研究種目

試験研究

配分区分補助金
研究分野 有機化学一般
研究機関愛媛大学

研究代表者

戸田 芙三夫  愛媛大学, 工学部, 教授 (50036232)

研究分担者 北村 光孝  広島大学, 工学部, 助手 (60127644)
野平 博之  埼玉大学, 工学部, 教授 (50008819)
研究期間 (年度) 1988 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
4,700千円 (直接経費: 4,700千円)
1989年度: 1,500千円 (直接経費: 1,500千円)
1988年度: 3,200千円 (直接経費: 3,200千円)
キーワード光学分割 / 異性体分離 / ホスト-ゲスト錯体 / 包接化合物 / 光学活性ホスト化合物 / 分子設計 / 分子認識 / 不斉認識 / ホストーゲスト錯体 / 分離 / 優先晶析
研究概要

1)ホスト化合物の設計と開発。天然の不斉源である酒石酸からいくつかの光学活性ホスト化合物を誘導した。その1つは、酒石酸のカルボキシル基をアミド基に変換した化合物である。他の1郡の化合物は、カルボキシル基をエステル化した後、フェニルマグネシウムクロリドとグリニヤ-ル反応させてジフェニルカルビノ-ル基に変換したホスト化合物である。いずれも優れた且つ特徴のある不斉選択的包接能を示した。この不斉選択的包接化を利用して、新しいホストの光学分割を行うことができた。例えば、ラセミ体の2、2´-ジヒドロキシル-1、1´-ジナフチルや10、10´-ジヒドロキシル-9、9´-ジフェナントリルは光学活性酒石酸ホストで容易に分解することができた。
2)光学分割と不斉凍結。酒石酸から誘導したホストを用いて次の化合物群の効率良い分割を行った。二環性エノン誘導体、環状ケトン類、パントラクトン、アミン等がこの方法で分割できた。それらの詳細は数多くの論文に報告してある。光学活性2、2´-ジヒドロキシル-1、1´-ジナフチルを用いると、アミン-N-オキシド、スルホキシド、セレノキシド、ヒ素オキシド、ホスヒンオキシド、ホスホネ-等の光学分割が能率良く達成できた。
3)物質の分離。沸点が同じか接近しているため、蒸留では分離不可能な物質の分離には包接法が威力を発揮する。これは、包接化による分子認識は分子の形の違いを識別しているからである。このアイディアに基づく物質の分離の研究も数多く行った。特に、ナフタレン誘導体の異性体分離について詳細な研究を行った。

報告書

(3件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (30件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (30件)

  • [文献書誌] Koichi Tanaka: "Separation and Optical Resolution by Using Inclusion Complex Formation" Nippon Kagaku Kaishi. 1643-1656 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of 2-Methylpiperazine by Complex Formation with Optically Active 1-Phenylー1-(o-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol" Chim.Lett.513-516 (1988)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Amine N-Oxide by Diastereoisomeric Complex Formation with Optically Active Host Compound" Tetrahedron Lett.30. 1841-1844 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Pantolactone by Inclusion Crystallization with (R,R)-(-)-2,3-Bis(diphenylhydroxymethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane" Chem.Lett.873-876 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Nohira: "Optical Resolution of α-Ethylbenzylamine and Its Application as a Resolving Agent" Bull.Chem.Soc.Jpn.61. 1395-1396 (1988)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mitsutaka Kitamura: "Polymorphism in the Crystallization of L-Glutamic Acid" J.Crystal Growth. 96. 541-546 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 戸田芙三夫監修: "包接化合物の基礎と応用" NTS.株式会社, 349 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] 山中宏,野平博之,戸田芙三夫,他: "季刊化学総説「光学異性体の分離」" 日本化学会編・学会出版センタ-, 238 (1989)

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Tanaka: "Separation and Optical Resolution by using Inclusion Complex Formation" Nippon Kagaku Kaishi. p. 1643-1656, 1988.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of 2-Methylpiperazine by Complex Formation with Optically Active 1-Phenyl-1-(o-chlorophenyl)prop-2-yn-1-ol" Chem. Lett. p. 513-516, 1988.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Amine N-Oxide by Diastereomeric Complex Formation with Optically Active Host Compound" Tetrahedron Lett, 30. p. 1841-1844.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Pantolactone by Inclusion Crystallization with (R,R)-(-)-2, 3-Bis(diphenylhydroxymethyl)-1, 4-dioxaspiro[4.5]decane" Chem. Lett. 873-876, 1989.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Nohira: "Optical Resolution of alpha-Ethylbenzylamine and Its Application as a Resolving Agent" Bull. Chem. Soc. Jpn. 61. p. 1395-1396, 1989.

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Mitsutaka Kitamura: "Polymorphisms in the Crystallization of L-Glutamic Acid" J. Crystal Growth, 96. p. 541-546, 1989.

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Fundamental and Application of Inclusion Compounds" J. Crystal Growth, 96. p. 1-349, 1989.

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      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroyuki Nohira and Fumio Toda: "Separation of Optical Isomers" J. Crystal Growth, 96. p. 1-238.

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    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Koichi Tanaka: "Separation and Optical Resolution Using Inclusion Complex Formation" Nippon Kagaku Kaishi. 1643-1656 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of 2ーMethylpiperazine by Complex Formation with with Optically Active lーPhenylーlー(oーchlorophenyl)propー2ーynー1ーol" Chem.Lett.513-516 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Amine NーOxide by Diastereoisomeric Complex Formation with Optically Active Host Compound" Tetrahedron Lett.30. 1841-1844 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Fumio Toda: "Optical Resolution of Pantolactone by Inclusion Crystallization with(R,R)ー(-)ー2,3ーBis(diphenylhydroxymethyl)ー1,4ーdioxaspiro[4.5]decane" Chem.Lett.873-876 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Hiroyuki Nohira: "Optical Resolution of alphaーEthylbenzylamine and Its Application as a Resolving Agent" Bull.Chem.Soc.Jpn.61. 1395-1396 (1988)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Mitsutaka Kitamura: "Polymorphism in Crystallization of LーGlutamic Acid" J.Crystal Growth. 96. 541-546 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 戸田芙三夫監修: "包接化合物の基礎と応用" NTS株式会社, 349 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] 山中宏,野平博之,戸田芙三夫他: "季刊化学総説「光学異性体の分離」" 日本化学会編,学会出版センタ-, 238 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: J.Org.Chem.53. 308-312 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: Chem.Lett.513-516 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: J.Inclusion Phenomena. 6. 15-30 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: J.Org.Chem.53. 3607-3609 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: Chem.Lett.1755-1758 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] F.Toda: Chem.Lett.1997-2000 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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