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フォトクロミックおよびエレクトロクロミック機能を有する新材料の開発

研究課題

研究課題/領域番号 63850171
研究種目

試験研究

配分区分補助金
研究分野 有機工業化学
研究機関京都大学

研究代表者

吉田 善一  京都大学, 工学部, 名誉教授 (60025814)

研究分担者 三木 定雄  京都大学, 工学部, 助手 (30135537)
杉本 豊成  京都大学, 工学部, 助教授 (30093256)
安西 弘行  通産省, 工技院電総研, 主任研究員
小林 常利  理化学研究所, 研究員 (30109798)
田丸 良直  長崎大学, 工学部, 教授 (80026319)
研究期間 (年度) 1988 – 1989
研究課題ステータス 完了 (1989年度)
配分額 *注記
11,300千円 (直接経費: 11,300千円)
1989年度: 4,300千円 (直接経費: 4,300千円)
1988年度: 7,000千円 (直接経費: 7,000千円)
キーワード酸化還元系 / エレクトロクロミズム / チエノチオフェン / デンドラレン / フォトクロミズム / ナフタセンキノン / 1,3ージチオ-ルデンドラレン / ビラジカル励起状態 / 光原子価異性 / テンドラレン / 3色エレクトロクロミズム / ポリアセンキノン / ビシクロアルカジエン
研究概要

本研究2年間を通じて、鮮明な3色エレクトロクロミズム及び高感受性フォトクロミズムを発揮する新しいπ共役化合物を合成することに成功した。これらの基礎的成果は新しい有用なエレクトロクロミック及びフォトクロミック有機材料の作製に役立つことが期待される。
1.エレクトロクロミック分子:テトラキス(4-ヒドロキシフェニル)チエノ[3、2-b]チオフェン、1、3-ジテオ-ル置換[n]ラジアレン及びデンドラレン(n=3、4、5、6)を合成し、これらのエレクトロクロミズムについて検討した。このチエノテオフェンは、2電子及び4電子酸化されたモノ-及びジ-キノン体との間で可逆的なレドックス系を形成し、かつ色調も黄色、青色、茶赤色と顕著な変化を示した。一方、1、3-ジテオ-ルラジアレン及びデンドラレンも比較的低電位領域でカテオンラジカル、ジカチオンへと可逆的に酸化され、黄色、暗青色、緑色の鮮明な3色変化が観察された。
2.フォトクロミック分子:光応答機能材料の一つのキ-化合物として、ドナ-・アクセプタ-型ビシクロアルカジエン類を合成し、光電子スペクトルによりその電子構造を系統的に検討した。その結果、ノルボルナジエン骨格が最適と考えられ、媒体混合性のよい誘導体の合成に至った。一方、新規フォトクロミック分子として、1、2、3位に嵩高い置換基を有するアントラキノンやナフタセンキノンを設計・合成し、それらが光照射により対応するヘミジュワ-体に原子価異性化することを見出した。この反応は定量的かつ可逆的であり、新しいフォトクロミックス系である。さらに、ナフタセンキノンの場合、7、8、9位に嵩高い置換基を導入したものでは、対応するバレン誘導体との間で可逆的な光原子価異性化が起こり、バレン誘導体の速度論的安定性がよいため、有望なフォトクロミックス系である。

報告書

(3件)
  • 1989 実績報告書   研究成果報告書概要
  • 1988 実績報告書
  • 研究成果

    (23件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (23件)

  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: "Redox-Active Thieno[3,2-b]thiophene as a Novel,Three-Color Electrochromic System" Angew.Chem.Int.Ed. Engl.27. 560-561 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao Miki: "Novel Anthraquinone Derivatives Undergoing Photochemical Valence Isomerization" Tetrahedron Letters. 29. 2211-2214 (1988)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsunetoshi Kobayashi: "Orbital Interactions in a Dimethylbicycloalkadiene Series Studied by Photoelectron Spectroscopy:Avoided Crossing between Two HOMO Levels" J.Am.Chem.Soc.110. 5622-5624 (1988)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yohji Misaki: "Synthesis and Properties of 1,3-Dithiole-[3]-and-[4]-Dendralenes, Acyclic Systems of the Corresponding[3]-and[4]-Radialenes" Tetrahedron Letters. 30. 5289-5292 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: "Ethylene Analogues of Tetrathiafulvalene and Tetraselenofulvalene:New Donors for Organic Metals" Chemistry of Materials. 1. 535-547 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yalin Zhou: "Donor-Acceptor Norbornadiene/Quadricyclane of High Miscibility with Organic Media" Chemistry Express. 4. 53-56 (1989)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: "Redox-Active Thieno[3, 2-b]-thiophene as a Novel, three-Color Electrochromic System" Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 27, 560-561 (1988).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Hiroshi Awaji: "Ethenediylidene-2, 2'-bis(1, 3-dithiole) and Butatriene-1, 4-diylidene-2, 2'-bis(1, 3-dithiole)" J. Phys. Org. Chem., 1, 47-51 (1988).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toshihiro Nakayama: "Phosphorescence and Triplet-Triplet Absorption Spectra of 1, 2, 3-tri-t-Butylanthraquinone and 1, 2-di-t-Butyl-3-trimethylsilylanthraquinone" Chemical Physics Letters 148, 259-263 (1988).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Tsunetoshi Kobayashi: "Orbital Interactions in a Dimethylbicycloalkadiene Series Studied by Photoelectron Spectroscopy: Avoided Crossing between Two HOMO Levels" J. Am. Chem. Soc., 110, 5622-5624 (1988).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Sadao Miki: "Novel Anthraquinone Derivatives Undergoing Photochemical Valence Isomerization" Tetrahedron Lett., 29, 2211-2214 (1988).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yohji Misaki: "Synthesis and Properties of 1, 3-Di-thiole-[3]- and -[4]-Dendralenes, Acyclic Systems of the Corresponding [3]- and [4]-Radialenes" Tetrahedron Lett., 30, 5289-5292 (1989).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: "Ethylene Analogues of Tetrathiafulvalene and Tetraselenofulvalene: New Donors for Organic Metals" Chemistry of Materials, 1, 535-547 (1989).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Yalin Zhou: "Donor-Acceptor Norbornadiene/Quadricyclane of High Miscibility with Organic Media" Chemistry Express, 4, 53-56 (1989).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
    • 関連する報告書
      1989 研究成果報告書概要
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: "Ethylene Analogues of Tetrathiafulvalene and Tetraselenafulvalene:New Donors for Organic Metals" Chemistry of Materials. 1. 535-547 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Yohji Misaki: "Synthesis and Properties of 1,3ーDithioleー[3]ーand[4]ーDendralenes,Acyclic Systems of the Corresponding [3]ーand [4]ーRadialenes" Tetrahedron Letters. 30. 5289-5292 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Yalin Zhou: "DonorーAcceptor Norbornadiene/Quadricyclane of High Miscibility with Organic Media" Chemistry Express. 4. 53-56 (1989)

    • 関連する報告書
      1989 実績報告書
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: Angewandte Chemie,International Edition in English. 27. 560-561 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: Journal of the American Chemical Society. 110. 628-629 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Toyonari Sugimoto: Angewandte Chemie,International Edition in English. 27. 1711-1713 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Tsunetoshi Kobayashi: Journal of the American Chemical Society. 110. 5622-5624 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Sadao Miki: Tetrahedron Letters. 29. 2211-2214 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書
  • [文献書誌] Toshihiro Nakayama: Chemical Physics Letters. 148. 259-263 (1988)

    • 関連する報告書
      1988 実績報告書

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公開日: 1988-04-01   更新日: 2016-04-21  

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