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複素五員環を連結させた酸化還元感応性分子の集積と機能化

公募研究

研究領域感応性化学種が拓く新物質科学
研究課題/領域番号 15H00954
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関首都大学東京

研究代表者

西長 亨  首都大学東京, 理工学研究科, 准教授 (30281108)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,200千円 (直接経費: 4,000千円、間接経費: 1,200千円)
2016年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
2015年度: 2,600千円 (直接経費: 2,000千円、間接経費: 600千円)
キーワード分子導体 / オリゴマー / ラジカルカチオン / πダイマー / 有機導体 / 超分子
研究実績の概要

・メトキシ基をもつジチエニルピロール(DTP)ユニットと、ジカチオンのジラジカル性を向上させる働きを持つベンゾジチオフェン(BDT)ユニットを組み合わせ、BDT部位での分子間の相互作用を抑制するために嵩高いフェニル基を導入した分子DTP-BDT-DTPおよびDTP-BDT-BDT-DTPを合成し、ジカチオン種のジラジカル性とπダイマー形成能を検討したところ、定性的に高いジラジカル性を有する化合物ほど優れたπダイマー形成能を有しているということを示唆する結果を得た。
・π-ダイマー形成能を有し、安定なラジカルカチオンを与えるユニットの模索の一環として、ProDOT(P) と3,4-エチレンジオキシチオフェン(EDOT;E)からなる(混合)オリゴマーE2P2およびE2P3を合成し、これらのラジカルカチオンがジクロロメタン溶液中で3時間以上安定に存在し、かつ低温でπダイマー形成能を有することを明らかにした。
・ニトロニルニトロキシド(NN)ラジカルを置換させたオリゴマーDTP-P-NNおよびE2P2-NNを合成し、ラジカルカチオンπダイマーを経由して、NNビラジカル間で強い交換相互作用を示すことをESRの結果より明らかにした。これは、π共役オリゴマーのラジカルカチオンが分子ワイヤーとしての機能を示すことを示唆している。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (17件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (9件) (うち招待講演 1件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Macrocyclic Oligothiophene with Stereogenic [2.2]Paracyclophane Scaffolds: Chiroptical Properties from π-Transannular Interactions2017

    • 著者名/発表者名
      Masashi Hasegawa, Kosuke Kobayakawa, Hideyo Matsuzawa, Tohru Nishinaga, Takashi Hirose, Katsuya Sako, Yasuhiro Mazaki
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 23 号: 14 ページ: 3267-3271

    • DOI

      10.1002/chem.201605842

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyclic π-Expanded Oligothiophehe 12-Mers as Semishape-persistent Macrocycles2017

    • 著者名/発表者名
      Mika Imamura, Hideyuki Shimizu, Jun Yamakawa, Hiroyuki Otani, Tohru Nishinaga, and Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 380-389

    • DOI

      10.3987/com-16-s(s)29

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Size Dependence of [N]Cycloparaphenylenes (N = 5-12) in Electrochemical Oxidation2016

    • 著者名/発表者名
      Eiichi Kayahara, Kei Fukayama, Tohru Nishinaga, and Shigeru Yamago
    • 雑誌名

      Chem. Asian. J.

      巻: 11 号: 12 ページ: 1793-1797

    • DOI

      10.1002/asia.201600582

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Efficient Synthesis, Structure, and Complexation Studies of Electron-Donating Thiacalix[n]dithienothiophene2015

    • 著者名/発表者名
      Ryota Inoue, Masashi Hasegawa, Tohru Nishinaga, Kenji Yoza, Yasuhiro Mazaki
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 9 ページ: 2734-2738

    • DOI

      10.1002/anie.201410970

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Structures, and Photophysical Properties of pi-Expanded Oligothiophene 8-Mers and Their Saturn-like C60 Complexes2015

    • 著者名/発表者名
      Hideyuki Shimizu, Jose D. Cojal Gonzalez, Masashi Hasegawa, Tohru Nishinaga, Tahmina Haque, Masayoshi Takase, Hiroyuki Otani, Jurgen P. Rabe, Masahiko Iyoda
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 137 号: 11 ページ: 3877-3885

    • DOI

      10.1021/jacs.5b00291

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Analysis of Electronic Structure of π-Dimers of Conjugated Oligomer Radical Cations as Revealed by Nitronyl Nitroxide Spin Label2017

    • 著者名/発表者名
      NISHINAGA, Tohru; KANZAKI, Yuki; SHIOMI, Daisuke; SUZUKI, Shuichi; OKADA, Keiji
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 中央に嵩高い置換基をもつπ共役オリゴマーのジカチオン種のジラジカル性とπダイマー2017

    • 著者名/発表者名
      赤羽根 敬弘、高瀬 雅祥、野村 琴広、真崎 康博、西長 亨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 3,4-ジオキシチオフェン混合オリゴマーのラジカルカチオンの性質2017

    • 著者名/発表者名
      五月女 祐亮、野村 琴広、西長 亨
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶応大学
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ニトロキシルニトロキシドスピンプローブによる共役オリゴマーラジカルカチオンπダイマーの電子構造解析2016

    • 著者名/発表者名
      西長 亨、鈴木修一、岡田惠次
    • 学会等名
      第43回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      仙台市民会館
    • 年月日
      2016-12-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ニトロニルニトロキシド置換複素五員環オリゴマーラジカルカチオンの性質2016

    • 著者名/発表者名
      西長 亨、鈴木修一、岡田惠次
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ジチエニルピロール―ベンゾジチオフェン混合オリゴマーのジカチオンのπダイマー形成2016

    • 著者名/発表者名
      赤羽根 敬弘、影山 拓哉、高瀬 雅祥、野村 琴広、真崎 康博、西長 亨
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 新しい有機酸化還元系の開拓と機能探索2016

    • 著者名/発表者名
      西長 亨
    • 学会等名
      大阪府立大学21世紀研究機構分子エレクトロニックデバイス研究所研究会
    • 発表場所
      大阪府立大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ニトロニルニトロキシド置換チオフェン―ピロール混合オリゴマーの合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      西長 亨・鈴木修一・岡田惠次
    • 学会等名
      第42回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      2015-12-03
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジエチニルピロールとベンゾジチオフェンを組み合わせたπ共役分子の合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      赤羽根敬弘・影山拓哉・高瀬雅祥・野村琴広・真崎康博・西長 亨
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [図書] 化学結合論 -分子の構造と機能2017

    • 著者名/発表者名
      橋本健朗
    • 総ページ数
      258
    • 出版者
      NHK出版
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [図書] Organic Redox Systems: Synthesis, Properties, and Applications2016

    • 著者名/発表者名
      Tohru Nishinaga
    • 総ページ数
      596
    • 出版者
      Wiley
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 首都大学東京有機化学研究室

    • URL

      http://tmu-orgchem-lab.com/

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-28  

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