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物理的刺激で光や信号を発する有機π共役系化合物の創出とメカニズムの解明

公募研究

研究領域感応性化学種が拓く新物質科学
研究課題/領域番号 15H00959
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関兵庫県立大学

研究代表者

西田 純一  兵庫県立大学, 工学研究科, 准教授 (70334521)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
5,980千円 (直接経費: 4,600千円、間接経費: 1,380千円)
2016年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
2015年度: 2,990千円 (直接経費: 2,300千円、間接経費: 690千円)
キーワード発光材料 / トリボルミネッセンス / メカノルミネッセンス / フタルイミド / 圧電性 / 分子集合体 / 分子メモリ / 遅延発光 / 構造・機能材料 / 分子性固体 / 光物性 / 誘電体物性 / 有機工業化学 / 有機化学 / 超分子化学
研究実績の概要

本研究では、対称中心のない分子集合体を形成するフタルイミド化合物の開発を中心に、有機エレクトロニクスへの応用を目指したドナーアクセプター型の発光性化合物や電子輸送性化合物の開発を行った。化合物が対称中心を持たずに固体状態で集合化する場合には、機械的刺激で発光するトリボルミネッセンス(TL)が期待される。どのような分子を合成すれば強いTL特性が発現するのか、フタルイミドへの構造修飾を行った。また研究の過程で見つかった遅延発光を示す化合物の調査や光応答性のある半導体化合物の開発も合わせて展開した。
標的としたフタルイミド化合物の多くは鮮やかなTLを示す。これまでにチオフェン、フラン、セレノフェン、ベンゼン、ナフタレン環等を導入した化合物を合成している。これらの中で、ナフチル基が導入された化合物が一番強いTLを示すが、化合物の単結晶X線構造解析に成功して対称中心がない集合体が安定化される理由を明らかにした。強い発光材料の創出を目指して、ナフタレン部分が二つ直列に連結された化合物やフェニレンビニレン、フェニレンエチニレン構造を導入した化合物の合成にも成功している。かなり高い確率でTL特性を示す同じタイプの結晶構造を与え、固体の発光量子収率が70%の化合物も見つかっている。一方、合成の重要な鍵化合物であるブロモ置換体に、ジメチルアミノ基を有する化合物を少しだけ混ぜることで、その固体から遅延発光が観測されることを発見した。N位の置換基は固体の集合様式や発光性に影響を与え、トリフルオロメチルフェニル基、ピリジル基、トリル基等を持つ化合物を調査して、長い発光寿命(0.26 s)を観測している。
合成したフタルイミド化合物の中には、比較的に大きな薄片結晶を与える化合物も見つかった。また、電界効果トランジスタ(FET)の半導体活性層に利用した場合に、光に対して電流応答を示す化合物も発見した。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 4件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 8件) 学会発表 (25件) (うち国際学会 3件、 招待講演 1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Bicyclo[6.3.0]undeca-1(11),2,4,6,8-pentaen-10-ylidene: An Aromatic Carbene with Ambiphilic Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, John W. Jones Jr., Lawrence T. Scott, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      ChemPlusChem

      巻: 82 号: 7 ページ: 1073-1077

    • DOI

      10.1002/cplu.201700069

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A new fluorophore displaying remarkable solvatofluorochromism and solid-state light emission, and serving as a turn-on fluorescent sensor for cyanide ions2017

    • 著者名/発表者名
      Yosuke Kimura, Ikumi Kawajiri, Masanori Ueki, Takayuki Morimoto, Jun-ichi Nishida, Hiroshi Ikeda, Mirai Tanaka and Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Organic Chemistry Frontiers

      巻: 4 号: 5 ページ: 743-749

    • DOI

      10.1039/c7qo00029d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 3,14-Bis(4-formylphenyl)-17,17-di(n-pentyl)tetrabenzo[a,c,g,i]fluorine showing solvatochromism and crystallochromism in fluorescence2017

    • 著者名/発表者名
      Masanori Ueki, Yusuke Kimura, Yuma Yamamoto, Jun-ich Nishida, Chitoshi Kitamura, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 73 号: 8 ページ: 1170-1176

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.01.014

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] π-Extended fluoranthene imide derivatives: synthesis, structures, and electronic and optical properties2017

    • 著者名/発表者名
      Ikumi Kawajiri, Masaya Nagahara, Hiroyuki Ishikawa, Yuma Yamamoto, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Canadian Journal of Chemistry

      巻: 95 号: 4 ページ: 371-380

    • DOI

      10.1139/cjc-2016-0488

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Fulvalene derivatives containing a tetrabenzofluorene unit: new nonplanar fulvalenes with high electron affinity2016

    • 著者名/発表者名
      Kenta Yamada, Hiroshi Shibamoto, Yusuke Tanigawa, Hiroyuki Ishikawa, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 27 号: 14 ページ: 2085-2090

    • DOI

      10.1055/s-0035-1561478

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] 2,3-Diphenylphenanthro[9,10-b]furan derivatives as new blue fluorophores2016

    • 著者名/発表者名
      Taketo Kojima, Ikumi Kawajiri, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, Mirai Tanaka, Hiroshi Ikeda, Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 89 号: 8 ページ: 931-940

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160093

    • NAID

      130006770681

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Phthalimide Compounds Containing a Trifluoromethylphenyl Group and Electron-Donating Aryl Groups: Color-Tuning and Enhancement of Triboluminescence2016

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishida, Hokuto Ohura, Yasuyuki Kita, Hiroyuki Hasegawa, Takeshi Kawase, Noriyuki Takada, Hiroyasu Sato, Yoshihisa Sei, Yoshiro Yamashita
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 2 ページ: 433-441

    • DOI

      10.1021/acs.joc.5b02191

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] π-Extended Pentalenes: The Revival of the Old Compound from New Standpoints2015

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Kawase, Jun-ichi Nishida
    • 雑誌名

      The Chemical Record

      巻: 15 号: 6 ページ: 1045-1059

    • DOI

      10.1002/tcr.201402093

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] syn-Dicyclopenta[b,g]naphthalene-1,8-dion and its Tetracycanoquinodimethane Derivative: — New Electron Acceptors Bearing a -Extended Indacene Unit —2015

    • 著者名/発表者名
      Hironobu Irie, Jun-ichi Nishida, Chitoshi Kitamura, Hiroyuki Kurata, and Takeshi Kawase
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 44 号: 12 ページ: 1747-1749

    • DOI

      10.1246/cl.150915

    • NAID

      130005112525

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 共役系を拡張させたビアンスリル誘導体の合成と性質2017

    • 著者名/発表者名
      太田克俊・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市港北区日吉)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アルドール反応を利用した環状カルバゾール誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      辻 智弥・西田純一・塩木瑠美・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市港北区日吉)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] N-ピリジル置換フタルイミド化合物の合成と物性2017

    • 著者名/発表者名
      橋本明希人・喜多泰之・西田純一・平尾泰一・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県横浜市港北区日吉)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 二種類のフタルイミド化合物を含んだ共結晶混合固体からの遅延発光挙動2016

    • 著者名/発表者名
      喜多泰之・西田純一・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第10回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      あうる京北 (京都府京都市右京区京北下中町)
    • 年月日
      2016-12-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] フタルイミドを利用した分子集合体構築と遅延発光を示す混合固体の発見2016

    • 著者名/発表者名
      西田純一・喜多泰之・橋本明希人・西田翔大・池田 浩・平尾泰一・山下敬郎・川瀬 毅
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      京都大学 大学院人間・環境学研究科 地下大講義室(京都市左京区吉田二本松町)
    • 年月日
      2016-09-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシルイミドを用いたデカシクレンイミド誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      山本祐真・吉田美佑・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 5,12-ジフェニルテトラセンの縮環反応を利用した多環式芳香族炭化水素の合成と性質2016

    • 著者名/発表者名
      辻 航平・川瀬 毅・西田純一・小野克彦・北村千寿
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 3,3'-ビチエニル型ビスキノイド誘導体の合成と酸化還元挙動2016

    • 著者名/発表者名
      辻 智弥・西田純一・田畑達也・平尾泰一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 3,4,8,9-フルオランテンジイミド類の合成と性質2016

    • 著者名/発表者名
      石河宏之・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] テトラブロモビアンスリル及びビアントロンを活用した直交形共役化合物の合成検討2016

    • 著者名/発表者名
      太田克俊・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島国際会議場 (広島県広島市中区中島町)
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and Properties of Thienoquinoid and Bisquinoid derivative with a 3,3-Bithienyl Unit2016

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishida, Tatsuya Tabata, Yasukazu Hirao, Takeshi Kawase
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
    • 発表場所
      Kyoto Terrsa (京都テルサ)(京都市南区東九条下殿田町)
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシルイミドのパラジウム(II)触媒による直接C-Hアリール化2016

    • 著者名/発表者名
      山本 祐真・河尻 育美・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] チエノキノイド及び3,3’-ビチエニル型ビスキノイド誘導体の合成と性質2016

    • 著者名/発表者名
      田畑 達也・西田 純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 二種類のフタルイミド化合物を含んだ混合固体からの遅延発光挙動2016

    • 著者名/発表者名
      喜多泰之・西田純一・西田翔大・池田 浩・川瀬 毅
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Diels-Alder Reactions of Diacenaphtho[1,2-b:1',2'-d]thiophene with Quinones2016

    • 著者名/発表者名
      Yoshiaki Fukuoka・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and optical properties of tetrabenzofluorene derivates having a spiro[4.4]nonane structure2016

    • 著者名/発表者名
      Yu-suke Kimura・Takeshi Kawase・Jun-ichi Nishida
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of π-extended compounds based on anthraquinone and 1,3-dithiol ring2016

    • 著者名/発表者名
      Katsutoshi Ohta・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and properties of new imide derivatives derived from acenaphthenequinone-5,6-dicarboxylic imides2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Ishikawa・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis and optical properties of highly polarized benzo[k]fluoranthene imide derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Ikumi Kawajiri・Jun-ichi Nishida・Takeshi Kawase
    • 学会等名
      日本化学会 第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学京田辺キャンパス (京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Triboluminescence and functional properties of trifluoromethylphenyl substituted phthalimide derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishida
    • 学会等名
      環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (アメリカ合衆国ハワイ州ホノルル市)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of condensed polycyclic compounds based on an acenaphthylene unit2015

    • 著者名/発表者名
      Jun-ichi Nishdia・Takeshi Kawase
    • 学会等名
      環太平洋国際化学会議 (PACIFICHEM 2015)
    • 発表場所
      Hawaii Convention Center (アメリカ合衆国ハワイ州ホノルル市)
    • 年月日
      2015-12-15
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] アセナフチレン-5,6-ジカルボキシイミドを用いたπ拡張されたイミド類合成2015

    • 著者名/発表者名
      河尻育美・長原将也・西田純一・北村千寿・川瀬 毅
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] アルドール縮合反応を利用した新規環状化合物の合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      塩木瑠美・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 共役系を拡張したトリフルオロメチルフェニル置換フタルイミド誘導体の合成と固体物性2015

    • 著者名/発表者名
      喜多泰之・西田純一・大浦北斗・川瀬 毅・高田徳幸・山下敬郎
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ビスジベンゾトロピリウム型ジカチオン誘導体及び関連化合物の合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      伊藤孝晃・西田純一・川瀬 毅
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学城北キャンパス・松山大学文京キャンパス (愛媛県松山市文京町)
    • 年月日
      2015-09-24
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [備考] 兵庫県立大学 工学部・大学院工学研究科 HOME > 学部・研究科案内 > 教員一覧 > 西田 純一

    • URL

      http://www.eng.u-hyogo.ac.jp/outline/faculty/jnishida/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-03-28  

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