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タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした拡張π造形

公募研究

研究領域π造形科学: 電子と構造のダイナミズム制御による新機能創出
研究課題/領域番号 15H01004
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関関西学院大学

研究代表者

畠山 琢次  関西学院大学, 理工学部, 准教授 (90432319)

研究期間 (年度) 2015-04-01 – 2017-03-31
研究課題ステータス 完了 (2016年度)
配分額 *注記
6,760千円 (直接経費: 5,200千円、間接経費: 1,560千円)
2016年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
2015年度: 3,380千円 (直接経費: 2,600千円、間接経費: 780千円)
キーワードホウ素化反応 / π共役化合物 / 円偏光発光 / 有機半導体材料 / 熱活性化遅延蛍光 / 有機化学 / 合成化学 / 有機導体 / ナノ材料 / 芳香族 / 電子・電気材料
研究実績の概要

タンデムヘテロFriedel-Crafts反応の反応効率の向上と汎用性の確立を目的として検討を行った.具体的には,まず,出発原料,ホウ素化剤,反応条件を精査することで,位置選択的かつ効率的な多重ホウ素化反応の開発に成功した.これにより,複数のホウ素原子を有する拡張π造形が可能となった.
次に,含窒素大環状化合物に対し,様々なヘテロ元素の導入を試みた結果,ホウ素,リン,ケイ素の導入に成功し,対応するトリアンギュレンを高収率で得ることに成功した。単結晶X線構造解析により,ホウ素誘導体は平面構造であり,リンおよびケイ素の誘導体はお椀型構造をしていることが明らかとなった.お椀の深さは炭素ーヘテロ元素結合長に従って大きく異なっており,新たな包接分子やセンサーとしての応用が期待できる.また,ホウ素誘導体は強い蛍光を示しながら,一重項励起エネルギーと三重項励起エネルギーの差が小さいことから,有機EL用熱活性化遅延蛍光材料としての応用が期待できる。
最後に,ホウ素導入と分子内での脱メチル化反応とを組み合わせることで,ホウ素2つと酸素4つを有する全く新たな骨格を有するダブルヘリセンの短段階合成を達成した.含ホウ素ダブルヘリセンは,優れた電荷輸送特性と円偏光発光を示すことから,有機エレクトロニクス材料として期待できる。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2016 実績報告書
  • 2015 実績報告書
  • 研究成果

    (24件)

すべて 2017 2016 2015 その他

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 6件、 招待講演 9件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Divergent Synthesis of Heteroatom-Centered 4,8,12-Triazatriangulenes2017

    • 著者名/発表者名
      Soichiro Nakatsuka, Hajime Gotoh, Keisuke Kinoshita, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 18 ページ: 5087-5090

    • DOI

      10.1002/anie.201701246

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Two-Step Synthesis of Boron-Fused Double Helicenes2016

    • 著者名/発表者名
      T.Katayama, S.Nakatsuka†, H. Hirai†, N.Yasuda, J. Kumar, T. Kawai, T. Hatakeyama
    • 雑誌名

      JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY

      巻: 138 号: 16 ページ: 5210-5213

    • DOI

      10.1021/jacs.6b01674

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Boronate-Based Benzo[fg]tetracene and Benzo[hi]hexacene via Demethylative Direct Borylation2016

    • 著者名/発表者名
      Misa Numano, Naoto Nagami, Soichiro Nakatsuka, Takazumi Katayama, Kiichi Nakajima, Sou Tatsumi, Nobuhiro Yasuda, Takuji Hatakeyama
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 号: 33 ページ: 11574-11577

    • DOI

      10.1002/chem.201602753

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ultrapure Blue Thermally Activated Delayed Fluorescence Molecules: Efficient HOMO-LUMO Separation by Multiple Resonance Effect2016

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama, T.; Shiren. K.; Nakajima, K.; Nomura, S.; Nakatsuka, S.; Ni, J.; Ono, Y.; Ikuta, T.
    • 雑誌名

      Adv. Mater.

      巻: 28 号: 14 ページ: 2777-2781

    • DOI

      10.1002/adma.201505491

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] One-Step Borylation of 1,3-Diaryloxybenzenes Towards Efficient Materials for Organic Light-Emitting Diodes2015

    • 著者名/発表者名
      Hirai, H.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Shiren, K.; Ni, J.; Nomura, S.; Ikuta, T.; Hatakeyama, T.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 54 号: 46 ページ: 13581-13585

    • DOI

      10.1002/anie.201506335

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Boron-Doped Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Tandem Intramolecular Electrophilic Arene Borylation2015

    • 著者名/発表者名
      Miyamoto, F.; Nakatsuka, S.; Yamada, K.; Nakayama, K.; Hatakeyama, T.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 17 号: 24 ページ: 6158-6161

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.5b03167

    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] ヘテロナノグラフェンへのボトムアップアプローチ2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      平成28年度第3回カーボンナノ材料研究会
    • 発表場所
      大阪科学技術センター(大阪府大阪市)
    • 年月日
      2017-01-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 含ホウ素多環芳香族化合物の短段階合成と機能開拓2017

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      有機金属部会平成28年度第4回例会「2016年のトピックス」
    • 発表場所
      大阪大学産業科学研究所(大阪府吹田市)
    • 年月日
      2017-01-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient HOMO-LUMO separation by multiple resonance effect toward ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence2016

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama, Kazushi Shiren, Kiichi Nakajima, Shintaro Nomura, Soichiro Nakatsuka, Keisuke. Kinoshita, Jingping Ni, Yohei Ono, Toshiaki Ikuta
    • 学会等名
      International Display Workshops 2016
    • 発表場所
      Fukuoka International Congress Center(福岡県博多市)
    • 年月日
      2016-12-08
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした有機エレクトロニクス材料の開発2016

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第1回有機若手ワークショップ
    • 発表場所
      京都大学理学研究科セミナーハウス(京都府左京区)
    • 年月日
      2016-11-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Efficient HOMO-LUMO separation by multiple resonance effect toward ultrapure blue thermally activated delayed fluorescence2016

    • 著者名/発表者名
      Takuji Hatakeyama, Toshiaki Ikuta, Kazushi Shiren, Kiichi Nakajima, Shintaro Nomura, Jingping Ni
    • 学会等名
      SPIE Organic Photonics + Electronics 2016
    • 発表場所
      San Diego Convention Center, San Diego(USA)
    • 年月日
      2016-08-28
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 多重共鳴効果を鍵とした高色純度熱活性化遅延蛍光材料の開発2016

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      有機EL討論会第22回例会
    • 発表場所
      東工大大岡山キャンパス(東京都目黒区)
    • 年月日
      2016-06-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 求電子的C-Hホウ素化反応による含BNヘキサベンゾコロネンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      中嶋貴一・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺市,京都
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] ジアザペンタセン誘導体に対する求電子的C-Hホウ素化反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      松井晃平・中嶋貴一・中塚宗一郎・竹田直樹・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺市,京都
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 含BNトリアンギュレンの合成と物性2016

    • 著者名/発表者名
      木下 桂輔・中塚 宗一郎・中嶋 貴一・畠山 琢次
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺市,京都
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] 有機EL材料を指向したフェノキサホスフィン類縁体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      中塚宗一郎・野村真太郎・影山明子・生田利昭・畠山琢次
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学,京田辺市,京都
    • 年月日
      2016-03-26
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] Triplet-energy control of PAHs by heteroatom incorporation for development of OLED materials2015

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama T.
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of extended π-conjugated molecules with phosphorus ring junctions via tandem phospha-Friedel-Crafts reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Numano, M.; Nagami, N.; Nakajima, K.; Nakatsuka, S.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of C3 symmetric boratriangulene by tandem electrophilic C-H borylation2015

    • 著者名/発表者名
      Kinoshita, K.; Nakatsuka, S.; Nakajima, K.; Yasuda, N.; Hatakeyama, T.
    • 学会等名
      Pacifichem2015
    • 発表場所
      Honolulu, USA
    • 年月日
      2015-12-16
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] タンデムボラFriedel-Crafts反応を鍵とした有機EL材料の開発2015

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第1回有機エレクトロニクス研究会
    • 発表場所
      和歌山大学,和歌山市,和歌山
    • 年月日
      2015-11-17
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素を縮環部に有するダブルルヘリセンの合成と物性2015

    • 著者名/発表者名
      片山敬純・平井大貴・中塚宗一郎・宮本文也・畠山琢次
    • 学会等名
      基礎有機化学討論
    • 発表場所
      愛媛大学,松山市,愛媛
    • 年月日
      2015-09-25
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
  • [学会発表] タンデムヘテロFriedel-Crafts反応を鍵とした次世代の有機EL材料開発2015

    • 著者名/発表者名
      畠山琢次
    • 学会等名
      第35回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都府立大学,京都市,京都
    • 年月日
      2015-08-01
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Triplet-Energy Control of PAHs by Heteroatom Incorporation for Development of Efficient Materials for PHOLEDs2015

    • 著者名/発表者名
      Hatakeyama T.
    • 学会等名
      Society for Information Display's Display Week 2015
    • 発表場所
      San Jose, USA
    • 年月日
      2015-06-03
    • 関連する報告書
      2015 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [備考] 関西学院大学理工学部化学科畠山研究室

    • URL

      http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~hatakeyama/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2015-04-16   更新日: 2018-12-17  

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