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革新的カップリング反応の開発を基盤とする二量体型中分子アルカロイドの高効率全合成

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01127
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東北大学

研究代表者

徳山 英利  東北大学, 薬学研究科, 教授 (00282608)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード中分子 / アルカロイド / 全合成 / 二量体 / 酸化 / (+)-ペスタラジンB / インドール / デオキソアポディン / 有機化学 / カップリング / インドールアルカロイド
研究実績の概要

本研究課題では、二量体型生物機能中分子アルカロイドの収束的合成実現のため、単量体の合成終盤での画期的なカップリング反応の開発と、従来の多段階合成の合成設計を根本から変革する、合成終盤での酸化的修飾法の開発と全合成への応用に取り組んでいる。本年度は、二量体型ピロロインドールアルカロイド、(+)-ペスタラジンBの収束的全合成を達成した。ペスタラジンBは、立体的に混んだピロロインドール3a位とインドールN1’位で連結した特異な構造を有する二量体型中分子アルカロイドである。一般に、インドールの窒素原子は、その孤立電子対が芳香環に非局在化しているため求核性に乏しく、無置換のインドールと求電子剤との反応はC3位で優先的に進行する。そのためインドールN1’位で選択的に結合形成を行う手法は、強塩基を使用するただ一例にとどまる。しかし、本手法では強塩基を必要とするため、単純な基質に限られるなど、基質一般性に課題を有している。本研究では、当研究室で見出した銀試薬AgNTf2の高い反応性を利用し、連続反応によるピロロインドールC3a位への新規インドール導入法を開発した。本手法は、ピロロインドール骨格を持つ複雑な基質においても適用可能であり、その後の変換により(+)-ペスタラジンBの全合成を達成した。ボカンジミンの合成研究においては、その単量体であり、重要な合成中間体となりうるデオキソアポディンの不斉全合成を達成した。本合成では、独自に開発したアミンの酸化反応を合成終盤に適用し、市販のアミノアルコールから10工程での全合成経路を確立した。本合成の総工程数は、既存の合成 (総工程数:22-24段階)の半分以下になっており、効率的な合成経路と言える。このように単量体の量的供給を確立したので、今後の二量体型中分子アルカロイド、ボカンジミンの合成研究への展開が期待される。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (91件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (6件) 雑誌論文 (14件) (うち国際共著 3件、 査読あり 14件、 オープンアクセス 5件、 謝辞記載あり 6件) 学会発表 (68件) (うち国際学会 16件、 招待講演 11件) 図書 (2件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] Seoul National University(韓国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] BIOEC(Thailand)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] BIOTEC, NSTDA(タイ)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] University of East Anglia(英国)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] Max Planck Institute(ドイツ)

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      2016 実績報告書
  • [国際共同研究] Nanyang Technological University(シンガポール)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] Synthesis of 9,10-Diarylanthracenes via Mg(TMP)2_2LiCl-Mediated Benzyne Generation/[4+2] Cycloaddition and Deoxygenation of 9,10-Epoxyanthracene Intermediates2018

    • 著者名/発表者名
      Miyamoto, N.; Nakazawa, Y.; Nakamura, T.; Okano, K.; Sato, S.; Sun, Z.; Isobe, H.; Tokuyama, H.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 29 号: 04 ページ: 513-518

    • DOI

      10.1055/s-0036-1591510

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cordybislactone, a Stereoisomer of the 14-Membered Bislactone Clonostachydiol, from the Hopper Pathogenic Fungus Cordyceps sp. BCC 49294: Revision of the Absolute Configuration of Clonostachydiol2018

    • 著者名/発表者名
      K. Ojima, A. Yangchum, P. Laksanacharoen, K. Tasanathai, D. Thanakitpipattana, H. Tokuyama, M. Isaka
    • 雑誌名

      Journal of Antibiotics

      巻: 71 号: 3 ページ: 351-358

    • DOI

      10.1038/s41429-017-0008-9

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A Cell-Targeted Non-Cytotoxic Fluorescent Nanogel Thermometer Created with an Imidazolium-Containing Cationic Radical Initiator.2018

    • 著者名/発表者名
      Uchiyama, S., Tsuji, T., Kawamoto, K., Okano, K., Fukatsu, E., Noro, T., Ikado, K., Yamada, S., Shibata, Y., Hayashi, T., Inada, N., Kato, M., Koizumi, H., and Tokuyama, H.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie

      巻: 57 号: 19 ページ: 5413-5417

    • DOI

      10.1002/anie.201801495

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] AgNTf2-Mediated Arylation of Bromopyrroloindolines2017

    • 著者名/発表者名
      Sato Soichiro、Hirayama Azusa、Adachi Touma、Kawauchi Daichi、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 94 号: 10 ページ: 1940-1957

    • DOI

      10.3987/com-17-13777

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Actinophyllic Acid2017

    • 著者名/発表者名
      Yoshii Yu、Tokuyama Hidetoshi、Chen David Y.-K.
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 40 ページ: 12277-12281

    • DOI

      10.1002/anie.201706312

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] AgNTf2-Mediated Allylation with Allylsilanes at C3a-Position of Hexahydropyrroloindoles: Application to Total Syntheses of Amauromine Alkaloids2017

    • 著者名/発表者名
      Hakamata Hiroyuki、Sato Soichiro、Ueda Hirofumi、Tokuyama Hidetoshi
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 19 ページ: 5308-5311

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02602

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Syntheses of (+)-T988 B and C via AgNTf2-Mediated Coupling of Bromopyrroloindoline with Indole2017

    • 著者名/発表者名
      S. Sato, A. Hirayama, H. Ueda, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 6 号: 1 ページ: 54-58

    • DOI

      10.1002/ajoc.201600474

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] An obtuse-angled corner unit for fluctuating carbon nanohoops2017

    • 著者名/発表者名
      Z. Sun, N. Miyamoto, S. Sato, H. Tokuyama, H. Isobe
    • 雑誌名

      Chemistry-An Asian Journal

      巻: 12 号: 2 ページ: 271-275

    • DOI

      10.1002/asia.201601614

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structural determination of (-)-SCH 64874 and hirsutellomycin by semi-synthesis2017

    • 著者名/発表者名
      H. Tokuyama, K. Yamada, H. Fujiwara, J. Sakata, K. Okano, M. Sappan, M. Isaka
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 号: 1 ページ: 353-371

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02452

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Histrionicotoxin through a Stereoselective Radical Translocation-Cyclization Reaction2017

    • 著者名/発表者名
      M. Sato, H. Azuma, A. Daigaku, S. Sato, K. Takasu, K. Okano, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 4 ページ: 1087-1091

    • DOI

      10.1002/anie.201609941

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Conversion of Vindoline into 11-Mesyloxytabersonine2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Han-ya, T. Inui, S. Yokoshima, H. Tokuyama, T. Fukuyama
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 800-804

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00175

    • NAID

      130005160073

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Convergent Synthesis of 2-Aryl-Substituted Quinolines by Gold-Catalyzed Cascade Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      H. Ueda, M. Yamaguchi, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      CHEMICAL & PHARMACEUTICAL BULLETIN

      巻: 64 号: 7 ページ: 824-829

    • DOI

      10.1248/cpb.c16-00193

    • NAID

      130005160037

    • ISSN
      0009-2363, 1347-5223
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Condensation of Carboxylic Acids with Non-Nucleophilic N-Heterocycles and Anilides Using Boc2O2016

    • 著者名/発表者名
      A. Umehara, H. Ueda, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 81 号: 22 ページ: 11444-11453

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02097

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bioinspired Total Synthesis of the Dimeric Indole Alkaloid (+)-Haplophytine by Direct Coupling and Late-Stage Oxidative Rearrangement2016

    • 著者名/発表者名
      H. Satoh, K. Ojima, H. Ueda, H. Tokuyama
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 55 号: 48 ページ: 15157-15161

    • DOI

      10.1002/anie.201609285

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Total Synthesis of (+)-Haplophytine2018

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of (-)-Lepadiformine A via Diastereoselective Radical Translocation-Cyclization Reaction2018

    • 著者名/発表者名
      Masashi Shimomura, Manabu Sato, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 官能基の化学選択的活性化を基盤とする高次構造アルカロイドの全合成2018

    • 著者名/発表者名
      植田浩史
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 金触媒による連続環化反応を用いたpyrrolopyrimidine骨格構築法の開発とTetraponerine類合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      丸茂和哉、板垣大地、亀谷紘、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 不斉誘起型ラジカル転位環化反応を用いた(-)-Lepadiformine Aの全合成2018

    • 著者名/発表者名
      下村誠志、佐藤学、坂田樹理、徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートのBeckmann開裂を利用する新規ベンゾニトリル合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      清水瑛大、坂田樹理、徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アミドのワンポット還元的アリル化反応の開発とアルカロイド合成への応用2018

    • 著者名/発表者名
      坂田樹理、板橋優、徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 酸素をバルク酸化剤とするカテコール類酸化反応の開発とインドリン骨格構築法への応用2018

    • 著者名/発表者名
      川上亮英、 岡田康佑、 植田浩史、 徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第138年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] エポキシアントラセンを経由した新規シクロパラフェニレン合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      宮本尚也,孫哲,佐藤宗太, 徳山英利, 磯部寛之
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Discorhabdin Vの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      野呂尭広, 坂田樹理, 徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 海産アルカロイドPlakinidine Dの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      安達陶磨,佐藤喬仁,坂田樹理,岡野健太郎,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] チタニウムヒドリドとジアリル亜鉛を組み合わせたアミドの還元的アリル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      板橋優,佐藤学,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 金触媒を用いた三成分連結反応による多置換アニリンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      山本稜太,山口南実,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 金触媒による連続環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      板垣大地,丸茂和哉,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 二量体型インドールアルカロイド (+)-haplophytine 類縁化合物の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      小島健一,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 新規非対称ケトン合成法を用いた (+)-cylindricine C の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      山田香織,黒木太一,岡野健太郎,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ボアカンジミンAの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      吉田慶,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Neostenineの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      飯村健太郎,佐藤敬直,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 4位にスピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法2017

    • 著者名/発表者名
      若原裕子,野呂尭広,坂田樹理,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 鉄触媒を用いたN-メチルアニリンの酸化的脱メチル化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      伊東由夏,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Teleocidin Bの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      下村誠志,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会
    • 発表場所
      川内北キャンパス(宮城、仙台)
    • 年月日
      2017-03-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] オキシムスルホナートの環拡大反応を用いたインドール合成法の開発と(+)-CC-1065の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      坂田樹理,今泉 拓,山下有美,岡野健太郎,徳山英利
    • 学会等名
      第15回次世代を担う有機化学シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Concise Synthesis of Anthracene Embedded Cycloparaphenylenes from Epoxide Precursor2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Miyamoto, Zhe Sun, Sota Sato, Hidetoshi Tokuyama, Hiroyuki Isobe
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      袴田容章、佐藤壮一郎、清水瑛大、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      第28回万有仙台シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      袴田容章
    • 学会等名
      万有札幌シンポジウム,「3地区交流院生ミニシンポジウム」
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      袴田容章、佐藤壮一郎、清水瑛大、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      第29回万有札幌シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Oxidative Derivatization of N-Aryl Amino Acid and Peptide Derivatives Using Iron Phthalocyanine Complex2017

    • 著者名/発表者名
      Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      第3回野依フォーラム若手育成塾
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 二量体型中分子アルカロイド(+)-pestalazine Bの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      植田浩史
    • 学会等名
      第4回新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] AgNTf2を用いたピロロインドール3a位の修飾法の開発と天然物合成への応用2017

    • 著者名/発表者名
      袴田容章
    • 学会等名
      第4回新学術領域「反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製」若手シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Concise Synthesis of Large Ring Size of Cycloparaphenylenes from Epoxide Precursor2017

    • 著者名/発表者名
      Naoya Miyamoto, Zhe Sun, Sota Sato, Hidetoshi Tokuyama, Hiroyuki Isobe
    • 学会等名
      Tohoku University's Chemistry Summer School 2017 10th anniversary
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Studies on Plakinidines2017

    • 著者名/発表者名
      Touma Adachi, Takahito Sato, Kentaro okano, Juri, Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      Tohoku University's Chemistry Summer School 2017 10th anniversary
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Novel Indole Synthesis by Ring Expansion of Oxime Sulfonate2017

    • 著者名/発表者名
      Yumi Yamashita, Taku Imaizumi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Gold-Catalized Nucleophilic Addition of Terminal Acetylenes to Acetals2017

    • 著者名/発表者名
      Kyoko Sugiyama, Minami Yamaguchi, Hirofumi ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic Studies on Epidithiodiketopiperazine Alkaloid Asteroxepin2017

    • 著者名/発表者名
      Kanato Umeki, Taichi Kurogi, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Total Syntheses of Dimeric Indole Alkaloids2017

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Soichiro Sato, Azusa Hirayama, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Total Syntheses of (-)-Histrionicotoxin and (-)-Histrionicotoxin 235A via Radical Translocation Cyclization Cascade2017

    • 著者名/発表者名
      Manabu Sato, Hiroki Azuma, Akihiro Daigaku, Souta Sato, Kiyosei Takasu, Kentaro Okano, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      26th International Society of Heterocyclic Congress
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジケトピペラジンの立体制御に基づく(+)-Gliocladin C および T988 類の効率的全合成2017

    • 著者名/発表者名
      植田浩史、佐藤壮一郎、平山 梓、徳山英利
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 銅触媒を用いたタンデム触媒反応によるオレフィンの官能基化反応2017

    • 著者名/発表者名
      河内大知、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      第56回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] プラキニジンDの全合成2017

    • 著者名/発表者名
      安達陶磨,佐藤喬仁、岡野健太郎、坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      第56回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ベンゾシクロブテノンオキシムスルホナートの環拡大反応を活用したインドールの新規合成法2017

    • 著者名/発表者名
      坂田樹理、今泉拓、山下有美、徳山英利
    • 学会等名
      第56回日本薬学会東北支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] スピロ環状構造を有するテトラヒドロキノリン骨格の新規構築法の開発とその応用2017

    • 著者名/発表者名
      若原裕子,野呂尭広,坂田樹理,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 金触媒による連続環化反応を鍵とするBatzelladine類の合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      板垣大地,丸茂和哉,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      第43回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] AgNTf2-Mediated Functionalization of Pyrroloindoles and Application to Synthesis of Natural Products2017

    • 著者名/発表者名
      H. Hakamata, S. Sato, H. Ueda, H. Tokuyama
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) and The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Discorhabdin Vの全合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      野呂尭広,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      第112回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Bio-inspired Total Synthesis of (+)-Haplophytine2016

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Tokuyama, Hitoshi Satoh, Kenichi Ojima, Hirofumi Ueda
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
    • 発表場所
      Awaji Island, Hyogo, Japan
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of (+)-CC-10652016

    • 著者名/発表者名
      Taku Imaizumi, Yuki Nakazawa, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      The 16th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Tateshina, Nagano, Japan
    • 年月日
      2016-11-11
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] (+)-Cylindricine Cの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      山田香織,黒木太一,岡野健太郎,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      第110回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      早稲田大学国際会議場(東京、新宿区)
    • 年月日
      2016-11-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] オキシムスルホナートの環拡大反応を用いる(+)-CC-1065の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      今泉拓,中沢佑起,岡野健太郎,坂田樹理,徳山英利
    • 学会等名
      第42回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      静岡市清水文化会館マリナート(静岡、静岡)
    • 年月日
      2016-11-07
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids2016

    • 著者名/発表者名
      Hirofumi Ueda, Hitoshi Satoh, Ken-ichi Ojima, Soichiro Sato, Azusa Hirayama, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      ACP-2016-Korea ICCEOCA-11/ARNCEOCA-2
    • 発表場所
      Daejeon, Korea
    • 年月日
      2016-10-27
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthetic Studies on Architecturally Complex N-Heterocyclic Natural Produc2016

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      大塚有機化学シンポジウム
    • 発表場所
      大塚製薬(徳島、徳島)
    • 年月日
      2016-10-25
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 銀試薬を用いた新規タンデム型 N-アルキルインドール合成法の開発とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      梅原厚志,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      第7回 大津会議
    • 発表場所
      びわ湖大津プリンスホテル(滋賀、大津)
    • 年月日
      2016-10-17
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 銀試薬を用いた新規タンデム型 N-アルキルインドール合成法の開発とその応用2016

    • 著者名/発表者名
      袴田容章, 植田浩史, 徳山英利
    • 学会等名
      第46回複素環化学討論会
    • 発表場所
      金沢歌劇座(金沢、金沢)
    • 年月日
      2016-09-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 生合成を模倣した (+)-Haplophytine の全合成2016

    • 著者名/発表者名
      佐藤均,小島健一,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      第58回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学百周年記念会館 川内萩ホール(宮城、仙台)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthetic studies on Teleocidine B2016

    • 著者名/発表者名
      Masashi Shimomura, Toshiharu Noji, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島、いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] A new synthetic method for construction of 4-spirocyclic tetrahydroquinoline derivatives2016

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Noro, Yuko Wakahara, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島、いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Development of Pyrrolo[1,2-c]pyrimidine Synthesis by Gold Mediated Auto-Tandem Catalysis2016

    • 著者名/発表者名
      Daichi Itagaki, Kazuya Marumo, Hiroshi Kameya, Hirohumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島、いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of (+)-CC-10652016

    • 著者名/発表者名
      Taku Imaizumi, Yuki Nakazawa, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島、いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 含窒素芳香環構造の新規構築法の開発と アルカロイドの全合成への応用2016

    • 著者名/発表者名
      徳山英利
    • 学会等名
      平成28年度化学系学協会東北大会 有機化学コロキウム
    • 発表場所
      いわき明星大学(福島、いわき)
    • 年月日
      2016-09-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Total Synthesis of Amauromine Alkaloids2016

    • 著者名/発表者名
      Hiroyuki Hakamata, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
    • 発表場所
      Tohoku University, Sendai, Japan
    • 年月日
      2016-08-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Aerobic Oxidation of Amines with Grubbs Catalysts and Its Application2016

    • 著者名/発表者名
      Daichi Kawauchi, Yoshiyuki Komatsu, Kei Yoshida, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
    • 発表場所
      Tohoku University, Sendai, Japan
    • 年月日
      2016-08-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Biomimetic Total Synthesis of (+)-Haplophytine2016

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Ojima, Hitoshi Satoh, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      Tohoku University's Chemistry Summer School 2016
    • 発表場所
      Tohoku University, Sendai, Japan
    • 年月日
      2016-08-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Total Syntheses of Architecturally Complex N-Heterocyclic Natural Products2016

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry (ISPAC) 2016
    • 発表場所
      Kutching, Sarawak, Malaysia
    • 年月日
      2016-08-15
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthetic Studies toward N-Contained Heterocyclic Natural Products Using Benzyne Chemistry2016

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Noro, Kentaro Okano, Juri Sakata, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      第2回野依フォーラム若手育成塾
    • 発表場所
      名古屋大学野依記念館(愛知、名古屋)
    • 年月日
      2016-07-21
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Substituted Nitrogen-containing Heterocyclic Compounds using Gold Catalyzed Cascade Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Shiori Nonaka, Minami Yamaguchi, Hiroshi Kameya, Daichi Itagaki, Kenji Sugimoto, Hirofumi Ueda, Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      The International Symposium on Homogeneous Catalysis
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      2016-07-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 生合成を模倣した(+)-Haplophytineの全合成2016

    • 著者名/発表者名
      小島健一,佐藤均,植田浩史,徳山英利
    • 学会等名
      第27回万有仙台シンポジウム
    • 発表場所
      仙台国際センター(宮城、仙台)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] チタニウムヒドリドとジアリル亜鉛を組み合わせた第二級アミドの還元的アリル化反応2016

    • 著者名/発表者名
      板橋優、佐藤学、坂田樹理、徳山英利
    • 学会等名
      第55回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      奥羽大学(福島、郡山)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 金触媒を用いた二重付加環化三成分連結反応によるビアリール誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      山本稜太、山口南実、植田浩史、徳山英利
    • 学会等名
      第55回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      奥羽大学(福島、郡山)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Total Synthesis of Dimeric Indole Alkaloids via Late-Stage Chemoselective Oxidation2016

    • 著者名/発表者名
      Hidetoshi Tokuyama
    • 学会等名
      万有生命科学振興国際交流財団 四半世紀記念万有シンポジウム
    • 発表場所
      東京大学伊東国際学術センター(本郷、東京)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [図書] 天然有機化合物の全合成2018

    • 著者名/発表者名
      日本化学会
    • 総ページ数
      208
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759813876
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [図書] アルカロイドの科学2017

    • 著者名/発表者名
      高山 廣光
    • 総ページ数
      560
    • 出版者
      化学同人
    • ISBN
      9784759814187
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [備考] 東北大学大学院薬学研究科医薬製造化学分野

    • URL

      http://www.pharm.tohoku.ac.jp/~seizou/index.html

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-26   更新日: 2022-04-28  

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