• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

反応集積化によるフッ素系中分子化合物の高選択的合成と新機能開発

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01129
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関群馬大学

研究代表者

網井 秀樹  群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (00284084)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード反応集積化 / フッ素 / カルボアニオン / ラジカル / フローマイクロリアクター / 中分子 / フルオロアルキル化 / フッ素化リン脂質
研究実績の概要

有機フッ素化合物は、フッ素原子が醸し出す特異な性質により、医薬・農薬、並びに液晶等の機能性材料として注目を浴びている。トリフルオロメチル基などの含フッ素官能基の有機化合物への導入は、有機フッ素化合物合成における基幹技術である。特に、「求核的、およびラジカル的含フッ素官能基導入反応」は、合成化学的に汎用性が高いため、多岐に渡るフッ素化合物の合成に対し強力な手法である。一般的に、α位にフッ素を有するカルバニオン種は、発生が困難であり、不安定である。フフッ素系中分子化合物の新しい合成法の開発を目指して,含フッ素カルボアニオン種,ラジカル種の反応を開発する.シリル基によって安定化された含フッ素カルボアニオンの発生とその反応を研究している.フッ化ベンジルにより容易に得られるα-シリルフッ化ベンジルに,塩基存在下で塩化トリエチルシリルを作用させると,ベンジル位に異種のシリル基(TMSとTES)を有する含フッ素化合物が得られた.α-フルオロ-α-シリルベンジルアニオン種とヨウ化イソプロピルとの反応が進行し,その結果,フルオロメチルベンゼンのベンジル位に複数の置換基を導入することが可能となった.さらに、フッ素化リン脂質骨格を有する中分子化合物の高選択的合成への応用を目指し,マイクロフロー法による高効率的ラジカル付加反応を進めている。実際に、ヨウ化ペルフルオロアルキルのアルケンへの付加反応において、反応の高速化、および制御の観点からフローマイクロリアクターの利用が非常に有効であることがわかった。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (35件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (3件) 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件、 オープンアクセス 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (24件) (うち国際学会 11件、 招待講演 7件)

  • [国際共同研究] University of Louisville(米国)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] Universitat de Valencia(スペイン)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [国際共同研究] Universitat de Valencia(スペイン)

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [雑誌論文] A Convenient Method for Catalytic Aromatic Pentafluoroethylation Using Potassium (Pentafluoroethyl)trimethoxyborate2017

    • 著者名/発表者名
      Tsuyuka Sugiishi, Daisuke Kawauchi, Mizuki Sato, Tatsuya Sakai, Hideki Amii
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 号: 08 ページ: 1874-1878

    • DOI

      10.1055/s-0036-1589477

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Study of Perfluoroalkyl Chain-Specific Band Shift in Infrared Spectra on the Chain Length2017

    • 著者名/発表者名
      Shimoaka Takafumi、Sonoyama Masashi、Amii Hideki、Takagi Toshiyuki、Kanamori Toshiyuki、Hasegawa Takeshi
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry A

      巻: 121 号: 44 ページ: 8425-8431

    • DOI

      10.1021/acs.jpca.7b08940

    • NAID

      120006364087

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Predicting Counterion Effects Using a Gold Affinity Index and a Hydrogen Bonding Basicity Index2017

    • 著者名/発表者名
      Zhichao Lu, Junbin Han, Otome Okoromoba, Naoto Shimizu, Hideki Amii, Hideki; Claudio Tormena, Gerald B. Hammond, Bo Xu
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 21 ページ: 5848-5851

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.7b02829

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Enolate-Based Strategies to Construct <i>gem</i>-Difluoromethylene Compounds2017

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 75 号: 11 ページ: 1125-1132

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.75.1125

    • NAID

      130006196250

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] 便利!汎用試薬を使うトリフルオロメチル化反応2017

    • 著者名/発表者名
      杉石露佳, 網井秀樹
    • 雑誌名

      月刊「化学」

      巻: 72 ページ: 1125-1132

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Trifluoromethylation of Aryl Iodides Catalyzed by the Copper(I)-Phen Complex2016

    • 著者名/発表者名
      Naoto Shimizu, Hideaki Kondo, Masahiro Oishi, Kenichi Fujikawa, Kazuki Komoda, and Hideki Amii
    • 雑誌名

      Organic Syntheses

      巻: 93 ページ: 147-162

    • DOI

      10.15227/orgsyn.093.0147

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Lateral Diffusion and Molecular Interaction in a Bilayer Membrane Consisting of Partially Fluorinated Phospholipids2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Okamoto, T. Motegi, K. Morita, T. Takagi, H. Amii, T. Kanamori, M. Sonoyama, R. Tero
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: 32 号: 41 ページ: 10712-10718

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.6b02874

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Surface Properties of a Single Perfluoroalkyl Group on Water Surfaces Studied by Surface Potential Measurements2016

    • 著者名/発表者名
      Takafumi Shimoaka, Yuki Tanaka, Nobutaka Shioya, Kohei Morita, Masashi Sonoyama, Hideki Amii, Toshiyuki Takagi, Takeshi Hasegawa
    • 雑誌名

      J. Colloid Interface Sci.

      巻: 483 ページ: 353-359

    • DOI

      10.1016/j.jcis.2016.08.055

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [学会発表] Generation and Reactions of 2,2,2-Trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethyl Anion2018

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Arai, Yoshiyuki Murata, Aiichiro Nagaki, Junichi Yoshida, Hideki Amii
    • 学会等名
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Generation and Synthetic Applications of Trifluoromethyl Isobenzofurans2018

    • 著者名/発表者名
      Shun Shinada, Masanori Inaba, Yoshimasa Hikobe, Yuta Nishina, and Hideki Amii
    • 学会等名
      The First International Conference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 有機フッ素化合物の合成法開発と18F放射性医薬の創製・臨床応用の新展開2018

    • 著者名/発表者名
      網井秀樹
    • 学会等名
      日本学術振興会フッ素化学第155委員会第111回研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マイクロフロー法によるラジカル的ペルフルオロアルキル化の反応制御2018

    • 著者名/発表者名
      渡部鯨波, 新井椋介, 園山正史, 網井秀樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] フッ素化ベンゾシクロブテノン誘導体の合成と反応2018

    • 著者名/発表者名
      小茂田和希,田中惟吹,杉石露佳,網井秀樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] α-フルオロベンジルジアニオン等価体の反応2018

    • 著者名/発表者名
      田上祐太, 北原拓, 小野雅樹, 杉石露佳, 松原誠二郎, 網井秀樹
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会2018
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 芳香族モノフルオロメチル化合物のラジカル的変換反応2017

    • 著者名/発表者名
      下川あい,上山晃平,森岡亮,杉石露佳,網井秀樹
    • 学会等名
      第6回 JACI/GSCシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Recent Progress in Catalytic Aromatic Fluoroalkylation2017

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Generation and Reactions of 2,2,2-Trifluoro-1-(phenylsulfonyl)ethyl Carbanion2017

    • 著者名/発表者名
      Ryosuke Arai, Yoshiyuki Murata, Aiichiro Nagaki, Junichi Yoshida, Hideki Amii
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 急進展する有機フッ素化合物の合成法2017

    • 著者名/発表者名
      網井秀樹
    • 学会等名
      第15回有機合成化学談話会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] ホウ素反応剤を用いる触媒的芳香族ペンタフルオロエチル化2017

    • 著者名/発表者名
      杉石露佳, 河内大佑, 佐藤瑞記, 坂井達也, 網井秀樹
    • 学会等名
      第35回メディシナルケミストリーシンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] アリールジフルオロメチルアニオン種の不飽和エステルへの共役付加反応2017

    • 著者名/発表者名
      甲谷渉, 杉石露佳, 網井秀樹
    • 学会等名
      第40回フッ素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Fluoroalkylation/Cyclization Route to Fluorinated Phthalides2017

    • 著者名/発表者名
      Masanori Inaba, Tatsuya Sakai, Shun Shinada, Tsuyuka Sugiishi, Yuta Nishina, Norio Shibata, Hideki Amii
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フローマイクロリアクターを用いた2,2,2-トリフルオロ-1-(フェニルスルホニル)エチルアニオンの精密反応制御2017

    • 著者名/発表者名
      新井椋介, 網井秀樹, 村田啓幸, 永木愛一郎, 吉田潤一
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] アリールジフルオロメチルアニオン種を用いる炭素-炭素結合形成反応2017

    • 著者名/発表者名
      甲谷渉, 杉石露佳, 網井秀樹
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] A Convenient Decarboxylative Route to Difluoromethylene Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Highly Controlled Nucleophilic Aromatic Substitution Using a Flow Microreactor2016

    • 著者名/発表者名
      Aya Takano, Yoshiyuki Murata, and Hideki Amii
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions (ISOR-12)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Selective Synthesis of gem-Difluoromethylene Compounds2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 学会等名
      18th European Symposium on Fluorine Chemistry
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] β-炭素脱離による触媒的芳香族トリフルオロメチル化と,ペンタフルオロエチル化2016

    • 著者名/発表者名
      小茂田和希, 久保田結衣, 杉石露佳, 芹澤宏希, 相川光介, 三上幸一, 網井秀樹
    • 学会等名
      第6回フッ素化学若手の会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Recent Progress in Catalytic Aromatic Trifluoromethylation2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 学会等名
      3rd International Conference on Past and Present Research Systems of Green Chemistry
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Generation and Reactions of Aryldifluoromethyl Radicals2016

    • 著者名/発表者名
      Kouhei Ueyama, Ryou Kasuga, Hitomi Kimura, Tsuyuka Sugiishi, and Hideki Amii
    • 学会等名
      The 10th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-10)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Recent Progress in Nucleophilic Fluoroalkylations2016

    • 著者名/発表者名
      Hideki Amii
    • 学会等名
      14th National Meeting on Fluorine Chemistry, China
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 触媒的芳香族トリフルオロメチル化と関連反応の開発2016

    • 著者名/発表者名
      網井秀樹
    • 学会等名
      最新化学談話シリーズ(九州大学)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] フッ素化ベンゾシクロブテノン類の合成と反応2016

    • 著者名/発表者名
      小茂田和希, 杉石露佳, 網井秀樹
    • 学会等名
      平成28年度日本化学会関東支部群馬地区研究交流発表会
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

URL: 

公開日: 2016-04-26   更新日: 2022-02-28  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi