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電位依存性ナトリウムチャネルの機能を制御する中分子グアニジンアルカロイドの創製

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01134
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関東京農工大学

研究代表者

長澤 和夫  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10247223)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワードサキシトキシン / ゼテキトキシン / 電位依存性ナトリウムチャネル / テトロドトキシン抵抗型 / 構造活性相関 / カエル毒 / 貝毒 / 矢毒ガエル
研究実績の概要

電位依存性ナトリウムチャネル(NaVCh)は、重要な生命活動電位を担う膜タンパク質である。NaVChは10種のサブタイプが報告されている。これらの中で、ふぐ毒テトロドトキシンに対し非感受性を示すTTX-抵抗型NaVChは、がん性疼痛に対する優れた分子標的であるにも関わらず、これを特異的に阻害するリガンドは数少ない。山下(東北大学)等は、矢毒ガエルからSTXの中分子型類縁体としてゼテキトキシン(ZTX)を単離し、これがTTX-抵抗型NaVChを含む全てのNaVChに対して、TTX、STXを上回る極めて強力な阻害活性を示すことを報告している。そこで本研究では、ZTXの基本骨格合成法を確立し、ZTXの特異な大環状構造とN7位に着目した構造展開を行うことで、TTX-抵抗型NaVChを特異的に阻害するリガンドの創製を目的した。
ZTXの基本骨格を合成するにあたり、STX 骨格中、C11位への炭素-炭素結合形成とC13位の水酸基の酸化を行う必要がある。C11位への炭素-炭素結合は、向山型アルドール縮合反応を用いる効率的な合成手法を確立した。またC13位に関しては、酸化剤としてAZADOを用いることで、1級水酸基をカルボン酸へ酸化することができ、ついで得られたカルボン酸と環状イソキサゾリジンを反応させることで、ZTXに見られる特徴的なアミド構造の構築にも成功した。
これらの合成手法を基盤として、C11が官能基化された新規ZTX誘導体を合計5種類合成することができた。得られた化合物について、NaVChに対する阻害活性評価をパッチクランプ法により評価行った。その結果、TTX-抵抗型NaVCh(NaV1.5)に対して特異的に阻害活性を示す化合物を見いだすことができた。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (50件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (15件) (うち査読あり 15件、 謝辞記載あり 9件、 オープンアクセス 2件) 学会発表 (35件) (うち国際学会 5件、 招待講演 9件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 2,6,7-Trisubstituted Prenylated indole2018

    • 著者名/発表者名
      Shiozawa Motoki、Iida Keisuke、Odagi Minami、Yamanaka Masahiro、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: in press 号: 13 ページ: 7276-7280

    • DOI

      10.1021/acs.joc.7b03273

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Guanidine organocatalysis for enantioselective carbon-heteroatom bond-forming reactions2018

    • 著者名/発表者名
      Hosoya Keisuke、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters

      巻: 59 号: 8 ページ: 687-696

    • DOI

      10.1016/j.tetlet.2017.12.058

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Gracilamine Based on an Oxidative Phenolic Coupling Reaction and Determination of Its Absolute Configuration2017

    • 著者名/発表者名
      Odagi Minami、Yamamoto Yoshiharu、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 57 号: 8 ページ: 2229-2232

    • DOI

      10.1002/anie.201708575

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Guanidinium Hydroiodide/Cumene Hydroperoxide-Mediated Intermolecular Oxidative Coupling Reaction of β-Ketoamides with Oxindoles2017

    • 著者名/発表者名
      Kato Takanari、Yasui Koji、Odagi Minami、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Advanced Synthesis & Catalysis

      巻: 359 号: 16 ページ: 2881-2889

    • DOI

      10.1002/adsc.201700266

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Rishirilide B by Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution: Revision of Absolute Configuration of (+)-Rishirilide B2017

    • 著者名/発表者名
      Odagi Minami、Furukori Kota、Takayama Kan、Noguchi Keiichi、Nagasawa Kazuo
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 56 号: 23 ページ: 6609-6612

    • DOI

      10.1002/anie.201701431

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and identification of key biosynthetic intermediates for formation of the tricyclic skeleton of saxitoxin2017

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Renpei Yoshioka, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima, and Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 56 号: 19 ページ: 1-6

    • DOI

      10.1002/anie.201612461

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Oxidative kinetic resolution of cis-fused tricyclic 1-tetralone derivatives by guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Odagi, M.; Hosoya, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, K.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 印刷中 号: 11 ページ: 1305-1309

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588151

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Pyrrole-Imidazole Alkaloid (+)-Cylindradine B2017

    • 著者名/発表者名
      Makoto Iwata, Yuko Kamijoh, Eri Yamamoto, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 19 号: 2 ページ: 420-423

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b03722

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (+)-Linoxepin2017

    • 著者名/発表者名
      Odagi, M.; Furukori, K.; Yamamoto, Y.; Nagasawa, k.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 号: 1 ページ: 116-126

    • DOI

      10.3987/rev-16-sr(s)3

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of Rishirilide B Based on Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution : Revision of Absolute Configuration of (+)-Rishirilide B2017

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Kota Furukori, Kan Takayama, Keiichi Noguchi, and Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Oxidative kinetic resolution of cis-fused tricyclic 1-tetralone derivatives by guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Yoshiharu Yamamoto, Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of 11-Saxitoxinethanoic Acid and Evaluation of its Inhibitory Activity on Voltage-gated Sodium Channels2016

    • 著者名/発表者名
      Chao Wang, Mana Oki, Toru Nishikawa, Daisuke Harada, Mari Yotsu-Yamashita and Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.

      巻: 55 号: 38 ページ: 11600-11603

    • DOI

      10.1002/anie.201604155

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Asymmetric α-amination of β-keto esters using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, and Kazuo Nagasawa
    • 雑誌名

      Beilstein J. Org. Chem.

      巻: 12 ページ: 198-203

    • DOI

      10.3762/bjoc.12.22

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Biosynthetic route towards saxitoxin and shunt pathway2016

    • 著者名/発表者名
      Shigeki Tsuchiya, Yuko Cho, Keiichi Konoki, Kazuo Nagasawa, Yasukatsu Oshima and Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Scientific Reports

      巻: 6 号: 1 ページ: 20340-20340

    • DOI

      10.1038/srep20340

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of (+)-trans-Dihydrolycoricidine by an Organocatalytic Enantioselective Friedel-Crafts Reaction2016

    • 著者名/発表者名
      Kato, M.; Yasui, K.; Yamanaka, M.; Nagasawa, K.
    • 雑誌名

      Asian J. Org. Chem.

      巻: 5 号: 3 ページ: 380-388

    • DOI

      10.1002/ajoc.201500469

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] サキシトキシン誘導体のC11位への置換基導入法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      安達栞菜、原田大資、石塚颯、山下まり、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] カルシトリオールラクトンCD環部の立体選択的合成研究2018

    • 著者名/発表者名
      永田亜希子、赤木祐介、山中正浩、上杉志成、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア有機触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノン誘導体の不斉エポキシ化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      折原辰弥、川口昌輝、細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第98回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-チオウレア触媒を用いたエントロピー依存的不斉アザ-フリーデル-クラフツ反応の立体制御機構に対する実験的検証2018

    • 著者名/発表者名
      川口昌輝、中野克洋、細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第98回春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] From Natural product synthesis to Organcatalysis2018

    • 著者名/発表者名
      長澤 和夫
    • 学会等名
      岸義人博士誕生日記念講演会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 電位依存性ナトリウムチャネル阻害剤 サキシトキシンの化学2017

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      日本農芸化学会年会「シンポジウム:農芸化学から発信する次世代型天然物化学」
    • 発表場所
      京都女子大学(京都府・京都市)
    • 年月日
      2017-03-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 有機触媒を基盤とする生理活性物質の全合成2017

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 「シンポジウム:有機合成化学を起点とするものづくり戦略」
    • 発表場所
      慶応大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 酸化的フェノールカップリング及びアザーマイケ付加反応によるジアステレオ選択的なグラシラミンの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      山本祥晴、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 向山アルドール縮合反応を用いた新規サキシトキシン誘導体の合成と活性評価2017

    • 著者名/発表者名
      大木麻菜、汪超、原田大資、塚本匡顕、此木敬一、山下まり、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた1,4-ナフトキノン誘導体の不斉エポキシ化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      川口昌輝、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ゼテキトキシンABの合成研究2017

    • 著者名/発表者名
      原田大資、秋元隆史、汪超、大木麻菜、山下まり、長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 第97回春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学 日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      川口昌輝、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Gracilamineの合成2017

    • 著者名/発表者名
      長澤 和夫
    • 学会等名
      有機分子構築研究会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 超原子価ヨウ素試薬によるジアリールアミン類の酸化的環化反応を基盤としたヒドロカルバゾール誘導体の合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第73回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Total synthesis of gracilamine based on 1,2-type aza-Friedel-Crafts reaction using guanidine-bisthiourea bifunctional organocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Yoshiharu Yamamoto, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      20th European Symposium on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Chiral Synthesisi of C3 and C4-disubstituted tetralone derivatives based on oxidative kinetic resolution using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      20th European Symposium on Organic Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] C11位に着目した新規サキシトキシン類誘導体の合成と活性評価2017

    • 著者名/発表者名
      安達栞菜、大木麻菜、原田大資、此木敬一、山下まり、長澤和夫
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of hydrocarbazole derivatives based on oxidative cyclization of diarylamine with hypervalent iodine reagent2017

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Hosoya, Minami Odagi, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      The 8th International Meeting on Halogen Chemistry
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] 触媒的 Aza-Friedel-Crafts反応を基盤としたGracilamineの全合成と絶対立体配置の決定2017

    • 著者名/発表者名
      小田木陽、山本祥晴、長澤和夫
    • 学会等名
      第59回天然有機化合物討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] 中分子が拓くがん化学療法2017

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      化学フェスタ
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] モノテルペンインドールアルカロイド類の合成を志向したヒドロカルバゾール誘導体の合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-チオウレア触媒を用いた不斉アザフリーデル-クラフツ反応におけるエントロピー依存的立体制御機構の理論的解析と実験的考察2017

    • 著者名/発表者名
      川口昌輝、中野克洋、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • 学会等名
      第74回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた二置換型1,4-ナフトキノンに対する不斉エポキシ化反応の開発2017

    • 著者名/発表者名
      折原辰弥、川口昌輝、小田木陽、佐竹彰治、長澤和夫
    • 学会等名
      第10回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた一置換型1,4-ナフトキノン誘導体に対する不斉エポキシ化反応2017

    • 著者名/発表者名
      川口昌輝、中野克洋、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • 学会等名
      第10回有機触媒シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] エントロピー制御型不斉フリーデルクラフツ反応を用いたGracilamineの不斉合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      山本祥晴、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第9回 有機触媒シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋大学ESホール(愛知県・名古屋市)
    • 年月日
      2016-12-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いた酸化的速度論的光学分割による光学活性β,γ-二置換型テトラロン誘導体の合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • 学会等名
      第72回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • 発表場所
      新潟薬科大学 新津駅東キャンパス(新潟県・新潟市)
    • 年月日
      2016-11-26
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 有機触媒を利用して生理活性物質の未来型合成に挑む2016

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      日本化学会 化学フェスタ
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] グアニジン-ウレア触媒を用いたβ,γ-二置換型テトラロン誘導体の酸化的速度論的光学分割の開発2016

    • 著者名/発表者名
      細谷圭介、小田木陽、山中正浩、長澤和夫
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ 2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 向山アルドール縮合反応を用いた新規サキシトキシン誘導体の合成と活性評価2016

    • 著者名/発表者名
      大木麻菜、汪超、原田大資、西川徹、山下まり、長澤和夫
    • 学会等名
      第6回 CSJ化学フェスタ 2016
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都・江戸川区)
    • 年月日
      2016-11-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ピロール-イミダゾール系化合物の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      有機合成化学協会関東支部ミニシンポ
    • 発表場所
      工学院大学八王子キャンパス(東京都・八王子市)
    • 年月日
      2016-10-29
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthetic studies on saxitoxinderivatives2016

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      A3-Core シンポジウム
    • 発表場所
      ホテルレオパレス博多(福岡県・福岡市)
    • 年月日
      2016-09-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] グアニジン-チオウレア触媒による不斉フリーデルクラフツ反応を基盤としたtrans-Dihydrolycoricidine及びGracilamineの合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      山本祥晴、加藤賢、小田木陽、長澤和夫
    • 学会等名
      第58回 天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      東北大学百周年記念会館川内萩ホール・川内北キャンパス(宮城県・仙台市)
    • 年月日
      2016-09-14
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Pauson-Khand反応を基軸としたパラウアミンD,E環部の合成研究2016

    • 著者名/発表者名
      松尾浩喜、岩田 真、長澤和夫
    • 学会等名
      第33回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      ヒルトンニセコビレッジ(北海道・虻田郡ニセコ町)
    • 年月日
      2016-09-06
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] グアニジンアルカロイド類の合成と生物活性2016

    • 著者名/発表者名
      長澤和夫
    • 学会等名
      第11回化学生態学研究会
    • 発表場所
      湯の川プリンスホテル渚亭(北海道・函館市)
    • 年月日
      2016-07-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Development of oxidative kinetic resolution of β- and γ-substituted tetralones based on asymmetric α-hydroxylation using guanidine-bisurea bifunctional organocatalyst2016

    • 著者名/発表者名
      Minami Odagi, Keisuke Hosoya, Makoto Sato, Masahiro Yamanaka, Kazuo Nagasawa
    • 学会等名
      MC AISA 2016
    • 発表場所
      ナレッジキャピタルコングレコンベンションセンター(大阪府・大阪市)
    • 年月日
      2016-04-20
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会

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公開日: 2016-04-26   更新日: 2018-12-17  

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