• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 前のページに戻る

多様な複雑チオペプチド抗生物質の高効率合成

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01140
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関早稲田大学

研究代表者

山口 潤一郎  早稲田大学, 理工学術院, 教授 (00529026)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
6,370千円 (直接経費: 4,900千円、間接経費: 1,470千円)
2017年度: 3,120千円 (直接経費: 2,400千円、間接経費: 720千円)
2016年度: 3,250千円 (直接経費: 2,500千円、間接経費: 750千円)
キーワードインドール / アントラセン / ナフタレン / ヘテロ環合成法 / [4+2]付加環化反応 / カップリング / 環変換反応 / チオペプチド抗生物質 / カップリング反応 / トリアリールピリジン / ケミカルライゲーション / アリールピリジン / 付加環化反応 / クロスカップリング / ニッケル触媒
研究実績の概要

本研究では、中分子化合物である複雑チオペプチド抗生物質の多様性合成を目指し、新規カップリング反応/環変換反応によるトリアリールピリジンの迅速合成と、2つの化学ライゲーション法を駆使したペプチド結合形成法を確立する。また、核となるマルチアリールヘテロ環の合成法を確立することを目的とした。
本年度は、多種類のアリール基で置換されたナフタレン、アントラセンおよび、機能性分子の重要骨格であるベンゾヘテロール化合物の合成に着手した。
1. 多種類のアリール基で置換されたナフタレン、アントラセンの自在合成:テトラアリールチオフェンオキシドとアラインとの [4+2]付加環化反応を用いることでオクタアリールナフタレン、オクタアリールアントラセン、デカアリールアントラセンを合成した。本手法に従えば、チオフェンに導入するアリール基の種類を変えることで、ナフタレン、アントラセンの望みの位置にアリール基が導入可能となる。
2. ヘプタアリールインドールの新規合成法の開発:多数の置換基を導入する多置換インドール合成に関しては未だ効率的な手法は限られ、特に3つ以上の異なる官能基を効率的に導入する手法は限られている。他のベンゾヘテロールの合成法に関しても同様の合成上の問題を抱えている。これらが多置換ベンゾヘテロール化学の化学的・物理学的性質・応用への進展を妨げているといっても過言ではない。今回、4つの簡便な部品(ジアリールインドール・アリールボロン酸・アリールブロモアセチレン・アリールアジリジン)を繋げイナミド中間体とした後に、逆電子要請型分子内[4+2]付加環化反応、続く酸化反応によるペンタアリールインドール(PAI)の合成、続く2度のアリール化反応によってヘプタアリールインドール(HAI: heptaarylindole)を合成することに成功した。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (27件)

すべて 2018 2017 2016 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 2件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件) (うち招待講演 14件)

  • [国際共同研究] ミュンスター大学(ドイツ)

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [雑誌論文] Design, synthesis and evaluation of γ-turn mimetics as LSD1-selective inhibitors2018

    • 著者名/発表者名
      Ota, Y; Miyamura, S.; Araki, M; Itoh, Y.; Yasuda, S.; Masada, M.; Taniguchi, T.; Sowa, Y.; Sakai, T.; Itami, K.; Yamaguchi, J.; Suzuki, T.
    • 雑誌名

      Bioorg. Med. Chem.

      巻: 26 号: 3 ページ: 775-785

    • DOI

      10.1016/j.bmc.2017.12.045

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] カップリング法による全アリール置換(ヘテロ)芳香族化合物の合成2018

    • 著者名/発表者名
      Asako, T.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
    • 雑誌名

      有機合成化学協会誌

      巻: 76 号: 2 ページ: 98-110

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.76.98

    • NAID

      130006341405

    • ISSN
      0037-9980, 1883-6526
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Multiply Arylated Pyridines2017

    • 著者名/発表者名
      Asako, T.; Hayashi, W.; Suzuki, S.; Amaike, K.; Itami, K.; Muto, K.; Yamaguchi, J.
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: - 号: 26 ページ: 3669-3676

    • DOI

      10.1016/j.tet.2017.03.095

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書 2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Thiazole-based sigma-1 receptor ligands: Diversity by late-stage C-H arylation of thiazoles, structure affinity and selectivity relationships and molecular interactions2017

    • 著者名/発表者名
      Kokornaczyk, A.; Schepmann, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K.; Laurini, E.; Fermeglia, M.; Pricl, S.; Wunsch, B
    • 雑誌名

      ChemMedChem

      巻: 12 号: 13 ページ: 1070-1080

    • DOI

      10.1002/cmdc.201700166

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Synthesis of Octaaryl Naphthalenes and Anthracenes with Different Substituents2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, S.; Itami, K.; Yamaguchi, J.
    • 雑誌名

      Angew. Chem., Int. Ed.

      巻: 56 号: 47 ページ: 15010-15013

    • DOI

      10.1002/anie.201709332

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Toward an Ideal Synthesis of (Bio)molecules through Direct Arene Assembling Reactions2017

    • 著者名/発表者名
      Yamaguchi, J.; Itami, K
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 90 号: 4 ページ: 367-383

    • DOI

      10.1246/bcsj.20160365

    • NAID

      130006770734

    • ISSN
      0009-2673, 1348-0634
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Fully Arylated (Hetero)arenes2017

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, S.; Yamaguchi. J.
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 53 号: 10 ページ: 1568-1582

    • DOI

      10.1039/c6cc09550j

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Triarylpyridines in Thiopeptide Antibiotics by Using a C-H Arylation/Ring-Transformation Strategy2016

    • 著者名/発表者名
      Kazuma Amaike, Kenichiro Itami, and Junichiro Yamaguchi
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 22 号: 13 ページ: 4384-4388

    • DOI

      10.1002/chem.201600351

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Microwave-assisted regioselective direct C-H arylation of thiazole derivatives leading to increased σ1 receptor affinity2016

    • 著者名/発表者名
      Kokornaczyk, A.; Schepmann, D.; Yamaguchi, J.; Itami, K.; Wunsch, B.
    • 雑誌名

      Med. Chem. Commun.

      巻: 7 号: 2 ページ: 327-331

    • DOI

      10.1039/c5md00526d

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] ヘプタアリールインドールの網羅的合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Modular Synthesis of Multiarylated Aromatics2018

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Fully Arylated Arenes, Acenes, and Benzoheteroles2017

    • 著者名/発表者名
      YAMAGUCHI, Junichiro
    • 学会等名
      ISPAC 2017
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Decarbonylative transformation of aromatic esters and multi-arylation of arenes」2017

    • 著者名/発表者名
      YAMAGUCHI, Junichiro
    • 学会等名
      Gordon Research Conference
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Aromatic Molecules: Decarbonylative Coupling and Multiple Arylation2017

    • 著者名/発表者名
      YAMAGUCHI, Junichiro
    • 学会等名
      Boston College
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Aromatic Molecules: Decarbonylative Coupling and Multiple Arylation2017

    • 著者名/発表者名
      YAMAGUCHI, Junichiro
    • 学会等名
      Boston University
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 芳香族分子の新奇カップリング法・合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      岐阜薬科大学大学院講義
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 合成小分子による植物の生物時計の制御2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      第4回「中分子戦略」成果報告会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] マルチアリールピリジン構築法とチオペプチド抗生物質への応用2017

    • 著者名/発表者名
      浅子貴士・武藤慶・山口潤一郎
    • 学会等名
      第49回若手ペプチド夏の勉強会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      大塚有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] Making bonds by breaking bonds: An unconventional approach to making molecules2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      東日本スクリプス会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 芳香族分子の新奇カップリング法・合成法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      向研会ドクター会
    • 発表場所
      東京理科大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] マルチアリールピリジンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      浅子 貴士・林 和佳菜・鈴木 真・天池 一真・伊丹 健一郎・武藤 慶・山口 潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Programmed Synthesis of Multiply Arylated Aromatics2017

    • 著者名/発表者名
      SUZUKI, Shin; ITAMI, Kenichiro; YAMAGUCHI, Junichiro
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Aromatic Molecules: Decarbonylative Coupling and Multiple Arylation2017

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会(日中若手化学者フォーラム)
    • 発表場所
      慶應大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 自在な分子構築法の探究・開発・応用2016

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      東京農工大学講演会
    • 発表場所
      東京農工大学
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演
  • [学会発表] 結合切断反応が拓く革新的分子合成技術の開発2016

    • 著者名/発表者名
      山口潤一郎
    • 学会等名
      武田薬品工業講演会
    • 発表場所
      武田薬品工業
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 招待講演

URL: 

公開日: 2016-04-26   更新日: 2018-12-17  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi