公募研究
新学術領域研究(研究領域提案型)
本研究では、中分子化合物である複雑チオペプチド抗生物質の多様性合成を目指し、新規カップリング反応/環変換反応によるトリアリールピリジンの迅速合成と、2つの化学ライゲーション法を駆使したペプチド結合形成法を確立する。また、核となるマルチアリールヘテロ環の合成法を確立することを目的とした。本年度は、多種類のアリール基で置換されたナフタレン、アントラセンおよび、機能性分子の重要骨格であるベンゾヘテロール化合物の合成に着手した。1. 多種類のアリール基で置換されたナフタレン、アントラセンの自在合成:テトラアリールチオフェンオキシドとアラインとの [4+2]付加環化反応を用いることでオクタアリールナフタレン、オクタアリールアントラセン、デカアリールアントラセンを合成した。本手法に従えば、チオフェンに導入するアリール基の種類を変えることで、ナフタレン、アントラセンの望みの位置にアリール基が導入可能となる。2. ヘプタアリールインドールの新規合成法の開発:多数の置換基を導入する多置換インドール合成に関しては未だ効率的な手法は限られ、特に3つ以上の異なる官能基を効率的に導入する手法は限られている。他のベンゾヘテロールの合成法に関しても同様の合成上の問題を抱えている。これらが多置換ベンゾヘテロール化学の化学的・物理学的性質・応用への進展を妨げているといっても過言ではない。今回、4つの簡便な部品(ジアリールインドール・アリールボロン酸・アリールブロモアセチレン・アリールアジリジン)を繋げイナミド中間体とした後に、逆電子要請型分子内[4+2]付加環化反応、続く酸化反応によるペンタアリールインドール(PAI)の合成、続く2度のアリール化反応によってヘプタアリールインドール(HAI: heptaarylindole)を合成することに成功した。
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (9件) (うち国際共著 2件、 査読あり 9件、 謝辞記載あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件) (うち招待講演 14件)
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