| 研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製 |
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| 研究課題/領域番号 |
16H01143
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| 研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 審査区分 |
理工系
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| 研究機関 | 三重大学 |
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研究代表者 |
八谷 巌 三重大学, 工学研究科, 准教授 (50312038)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2017年度)
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| 配分額 *注記 |
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 中分子 / 反応集積化 / マイクロフロー合成 / 含窒素 / イミン / イミノエステル / アミノエステル / β-ラクタム |
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| 研究実績の概要 |
研究代表者らはイミノシクロブテノンの還元反応によって得られるアミノシクロブテノンの熱的開環－閉環反応により、抗生物質の代表的な骨格の一つでありかつ含窒素化合物を立体選択的に合成するための有用なビルディングブロックである、キラルなcisおよびtrans-β-ラクタム化合物の高ジアステレオおよびエナンチオ選択的合成法を既に見出している。また、α-スルホキシイミノエステルに対し、Grignard 反応剤を用いることでN,N-ジアルキル化が進行することを見出している。そこで平成29年度は、含窒素中分子の高効率合成のためのマイクロフロー合成を利用した連続反応プロセスに、三重結合を有するアルキニルイミンおよびα-イミノエステルが有用な出発物質であることを明らかにし、多段階を要する含窒素中分子合成に貢献することを目的に引き続き検討した。その結果、平成28年度に見出したフローシステムにより合成した多置換イミノシクロブテノンに、引き続きシアノ水素化ホウ素ナトリウムを用いたイミノ選択的還元を連続フローシステムで行うことにより、アミノシクロブテノンを得ることに成功した。また、α-スルホキシイミノエステルのN,N-ジアルキル化において、バッチ法の場合、-78 ℃でないとN,N-ジアルキル化の制御が困難であり、目的のジアルキル化体の収率も中程度であるのに対して、フローシステムを用いた場合、反応温度を-30 ℃まで上げることができた上、短時間で目的のジアルキル化体を良好な収率で得ることに成功した。さらに、含窒素中分子の高効率合成のための有用な中間体合成として、シアノ酢酸エステル誘導体のアルキニルイミンへの共役付加反応によるイミノピリジン合成を鍵反応に用いるアミノピリジニウム塩合成の開発に成功した。
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| 現在までの達成度 (段落) |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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