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ヘテロ中員環アルキンのクリック反応を基盤とする分子ハイブリッド化法の開発

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01158
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関九州大学

研究代表者

友岡 克彦  九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (70207629)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード有機合成化学 / 中分子ユニット / クリック反応 / 分子ハイブリッド化
研究実績の概要

分子ハイブリッド化法の仕組みとして,高歪みの中員環アルキンとアジドの付加環化反応(Huisgen反応)を利用したクリック反応は極めて重要であるが,中員環アルキンの合成や安定性,反応の選択性に難があった.これに対して本研究では,従来の欠点を解消した新型中員環アルキンとして「環内に二つの窒素官能基(もしくは各種ヘテロ官能基)を有する9員環のアルキン」4,8-diazacyclononyne(DACN)およびその誘導体を考案した.この分子は合成容易であるとともに,高いクリック反応性,優れた熱的安定性,優れた反応特異性を有し,また多様な分子ユニットを導入することが可能であるなど多くの利点を有しており,従来の8員環アルキンを用いる分子連結法(第二世代クリック反応)とは一線を画す「第3世代クリック反応」と称すべきものである.本研究ではDACN類の効率的合成法の開発と多機能化を検討するとともに各種の応用研究を行う計画である.本年度はまず,DACN類の効率的合成法の開発について,昨年開発したDACNのワンポット合成法(2-ブチン-1,4-ジオールのコバルト錯体化,二重Nicholas反応,環化体からのコバルトの除去の3工程を一つの反応器で連続的に行う合成法)の適用範囲拡大を検討し,環内ヘテロ官能基を変えた誘導体や,環上にヒドロキシ基を導入した誘導体などの効率的合成に成功した.この合成法の効率化については今後も検討を続ける予定である.本年度においてはまた,DACN類の応用研究に関して,本領域内外の研究者との共同研究,研究連携を数多く実施した(領域内共同研究11件,領域内研究連携5件,領域外共同研究8件).

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (16件)

すべて 2018 2017 2016

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (12件) (うち国際学会 2件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Thieme Chemistry Journals Awardees: Where Are They Now? One-Pot Synthesis of Versatile Buckle Units for Click Chemistry: 4,8-Diazacyclononynes (DACNs)2017

    • 著者名/発表者名
      Igawa Kazunobu、Aoyama Shin、Kawasaki Yuuya、Kashiwagi Takeru、Seto Yuki、Ni Runyan、Mitsuda Naoto、Tomooka Katsuhiko
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 28 号: 16 ページ: 2110-2114

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588839

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Back Cover: Oxygen Reduction to Water by a Cofacial Dimer of Iron(III)-Porphyrin and Iron(III)-Phthalocyanine Linked through a Highly Flexible Fourfold Rotaxane (Chem. Eur. J. 31/2017)2017

    • 著者名/発表者名
      Mihara Nozomi、Yamada Yasuyuki、Takaya Hikaru、Kitagawa Yasutaka、Aoyama Shin、Igawa Kazunobu、Tomooka Katsuhiko、Tanaka Kentaro
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 23 号: 31 ページ: 7622-7622

    • DOI

      10.1002/chem.201701337

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり
  • [雑誌論文] One-pot Synthesis of Versatile Buckle Units for Click Chemistry: 4,8-Diazacyclononynes (DACNs)2017

    • 著者名/発表者名
      Igawa, K.; Aoyama, S.; Kawasaki, Y.; Seto, Y.; Ni, R.; Mitsuda, N.; Tomooka. K.
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 印刷中

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Multi-Functionalized DACN and Its Application2018

    • 著者名/発表者名
      Yuuya Kawasaki, Shin Aoyama, Takeru Kashiwagi, Kazunobu Igawa, Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      統合物質創製化学研究推進機構(IRCCS)第1回国際シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Thia-Michael反応部位を有するDACN誘導体の合成と応用2018

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,瀬戸祐樹,河原慎太郎,青山慎,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] DACNを導入した高分子の合成とそのクリック反応2018

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,山中裕貴,青山慎,河崎悠也,友岡 克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] N-Fmoc-アミノ酸型DACN誘導体の合成とその応用2018

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,河原慎太朗,瀬戸祐樹,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ヘテロ中員環アルキンのクリック反応を基盤とする分子ハイブリッド化法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,河崎悠也,友岡克彦
    • 学会等名
      第5回新学術成果報告会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] ワンポット法による多機能DACN類の効率的合成と反応2017

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,青山慎,瀬戸祐樹,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大(神奈川)
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ヘテロ中員環アルキンのクリック反応を基盤とする分子ハイブリッド化法の開発2017

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,河崎悠也,友岡克彦
    • 学会等名
      第4回新学術成果報告会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] クリック反応素子DACNのワンポット合成とその機能化2017

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,青山慎,柏木健,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第111回有機合成シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] クリック反応素子DACNの効率的合成法とその多機能化2017

    • 著者名/発表者名
      河崎悠也,瀬戸祐樹,青山慎,井川和宣,友岡克彦
    • 学会等名
      第27回万有シンポジウム福岡
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
  • [学会発表] Efficient Synthesis of Click Reaction Device “DACN”2016

    • 著者名/発表者名
      Kazunobu Igawa, Shin Aoyama, Runyan Ni, Takeru Kashiwagi, Naoto Mitsuda, Katsuhiko Tomooka
    • 学会等名
      JICCEOCA-6
    • 発表場所
      九州大学(福岡)
    • 年月日
      2016-10-24
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] クリック反応素子DACNの効率的合成法の開発2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,青山慎,柏木健,倪潤炎,光田直人,友岡克彦
    • 学会等名
      第53回 化学関連支部合同九州大会
    • 発表場所
      北九州国際会議場(福岡)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] クリック反応素子DACN の設計と効率的合成2016

    • 著者名/発表者名
      井川和宣,青山慎,柏木健,倪潤炎,光田直人,友岡克彦
    • 学会等名
      有機合成化学協会九州山口支部 第28回若手研究者のためのセミナー
    • 発表場所
      九州大学(福岡)
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [産業財産権] 含窒素9員環アルキン2016

    • 発明者名
      友岡克彦,井川和宣,河崎悠也
    • 権利者名
      友岡克彦,井川和宣,河崎悠也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 出願年月日
      2016-09-09
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-26   更新日: 2018-12-17  

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