| 研究領域 | 反応集積化が導く中分子戦略：高次生物機能分子の創製 |
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| 研究課題/領域番号 |
16H01163
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| 研究種目 |
新学術領域研究(研究領域提案型)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 審査区分 |
理工系
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| 研究機関 | 関西学院大学 |
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研究代表者 |
山田 英俊 関西学院大学, 理工学部, 教授 (90200732)
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| 研究期間 (年度) |
2016-04-01 – 2018-03-31
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| 研究課題ステータス |
完了 (2017年度)
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| 配分額 *注記 |
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
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| キーワード | 合成化学 / 中分子 / エラジタンニン / 分子認識 / 有機化学 |
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| 研究実績の概要 |
エラジタンニン類は千を超える天然物を擁するポリフェノール化合物群である。実用を期待できる生物活性を有する中分子領域の化合物も多い。本新学術領域研究では、エラジタンニン中分子をモチーフとした新規ポリフェノール系包接化合物を、化学合成を用いて創出することを目的としている。
中分子領域のエラジタンニンには２量体以上の化合物が多く、目的の達成にはその多量化体の合成法確立が必要である。当年度は、多量化体やエラジタンニン構造をモチーフとした環状化合物の合成には必須となる、その構成要素となる単量体エラジタンニン数種の全合成に成功した。本内容を下記にまとめる。
（1）C-グリコシドエラジタンニン、カスアリニンを全合成した。エラジタンニンを基にした環状化合物として、天然エラジタンニン、カスアリニンの構造に見られるような、グルコピラノース環が開いた構造をモチーフとして設定した。そのため、まず、カスアリニンの全合成経路を確立した。カスアリニンの構造には、鎖状のD-グルコースとC-グリコシド結合したヘキサヒドロキシジフェノイル基の存在などの特徴がある。本全合成研究では、C-グリコシド結合を対応するオキシムの酸処理によって形成する新たな経路を開拓し、はじめての全合成を達成した。
（2）四量体エラジタンニン、ノボタニンKの合成を目標とし、その構成要素である四つの単量体エラジタンニン、ノボタニンD、ルゴシンC、プテロカリニンC、およびカスアリクチンを全て全合成した。一方、環状化合物の合成に必要な多量化の段階に新たな問題が露呈した。すなわち、保護基によって生じる立体障害のため、二量体以上の構築が難しい事が明らかになった。今後、保護基の数を減少させたり、より立体的に小さな保護基を用いたりする新たな合成経路の開拓が必要である。
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| 現在までの達成度 (段落) |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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| 今後の研究の推進方策 |
29年度が最終年度であるため、記入しない。
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