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連続クリック反応を鍵とする生物活性機能の集積化とバイオ医薬品創製への応用

公募研究

研究領域反応集積化が導く中分子戦略:高次生物機能分子の創製
研究課題/領域番号 16H01164
研究種目

新学術領域研究(研究領域提案型)

配分区分補助金
審査区分 理工系
研究機関岡山理科大学

研究代表者

折田 明浩  岡山理科大学, 工学部, 教授 (30262033)

研究期間 (年度) 2016-04-01 – 2018-03-31
研究課題ステータス 完了 (2017年度)
配分額 *注記
5,720千円 (直接経費: 4,400千円、間接経費: 1,320千円)
2017年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
2016年度: 2,860千円 (直接経費: 2,200千円、間接経費: 660千円)
キーワード環状アセチレン / ペンタレン / ヨウ化水素 / 光反応 / ナフタレン / クリック反応 / 有機色素スズ / 有機色素 / アセチレン / フロー合成 / 色素 / 保護基 / アジド / パラレル反応 / エンイン / ピレン / 多形 / 蛍光 / バイオ医薬品 / 集積化
研究実績の概要

高歪み型環状アセチレンを用いた新たな渡環反応にチャンレンジし、活性なハロゲン化水素の新たな発生法を構築した。従来のハロゲン化水素は水溶液あるいは気体として扱うことが多かったが、いずれもその利用には制限があった。ハロゲン化水素の水溶液は、禁水系の反応に利用することが難しく、水に不安定な基質との反応にも不適である。また、水和によりイオン化しているため本来のハロゲン化水素とは反応性が大きく異なる。気体のハロゲン化水素についても、ボンベに充填されたものをハンドリングする必要があり、同様に取り扱いは必ずしも容易ではない。現在、開発中のハロゲン化水素発生法は光増感剤を用いた簡便かつマイルドな条件下で実施することが可能であり、比較的不安定な環状アセチレンの渡環反応に有効であった。また、官能基化した後に糖の脱保護化、水溶性化を行うために、有機スズ触媒を用いた脱アセチル化を検討した。種々検討したところ、クラスター型有機スズが最も効果的であり、低沸点のアルコール中で加熱還流するという極めてマイルドな反応の下、比較的スムーズに進行することが分かった。この時、狙ったアセチル期以外の官能基は一切損なわれることなく進行した。複数のパラレル反応を用いた機能や官能基の集積化法を確立しつつあり、1つのモデル化合物として光電変換色素合成を取り上げ、本色素の合成プロセスへ簡略化機能集積化を適用した。ジアジド化合物をプラットフォームに利用し、可視光色素および配向基を同時に連結することに成功しつつある。

現在までの達成度 (段落)

29年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

29年度が最終年度であるため、記入しない。

報告書

(2件)
  • 2017 実績報告書
  • 2016 実績報告書
  • 研究成果

    (44件)

すべて 2017 2016

すべて 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 1件、 査読あり 5件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (39件) (うち国際学会 25件、 招待講演 17件)

  • [雑誌論文] Synthesis of Aryl C-Glycosides via Iron-Catalyzed Cross Coupling of Halosugars: Stereoselective Anomeric Arylation of Glycosyl Radicals2017

    • 著者名/発表者名
      Adak Laksmikanta、Kawamura Shintaro、Toma Gabriel、Takenaka Toshio、Isozaki Katsuhiro、Takaya Hikaru、Orita Akihiro、Li Ho C.、Shing Tony K. M.、Nakamura Masaharu
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemical Society

      巻: 139 号: 31 ページ: 10693-10701

    • DOI

      10.1021/jacs.7b03867

    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Trimethylsilyl Group Assisted Stimuli Response: Self-Assembly of 1,3,6,8-Tetrakis((trimethysilyl)ethynyl)pyrene2017

    • 著者名/発表者名
      F. Xu, T. Nishida, K. Shinohara, L. Peng, M. Takezaki, T. Kamada, H. Akashi, H. Nakamura, K. Sugiyama, K. Ohta, *A. Orita, J. Otera
    • 雑誌名

      Organometallics

      巻: 36 号: 3 ページ: 556-563

    • DOI

      10.1021/acs.organomet.6b00781

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Simple Method for the Removal of Organotin Residues from Acetates and a Homoallylic Alcohol Prepared from Organostannane Reagents: Column Chromatography Using 10%-Moist SiO22016

    • 著者名/発表者名
      T. Nishida, D. Matsuda, I. Kasuga, *A. Orita, *J. Otera
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 45 号: 11 ページ: 1280-1282

    • DOI

      10.1246/cl.160736

    • NAID

      130005509481

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Dual Emission and Mechanofluorochromism of a V-Shaped pi-System Composed of Disulfonyl-Substituted Dibenzocyclooctatetraenes2016

    • 著者名/発表者名
      T. Nishida, S. Ohta, F. Xu, K. Shinohara, T. Kamada, H. Akashi, M. Takezaki, K. Wakamatsu, *A. Orita
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 18 号: 16 ページ: 3988-3991

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.6b01786

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of diarylenynes by olefination of 1-arylpropyne with arylaldehyde and their optical properties2016

    • 著者名/発表者名
      K. Shinohara, T. Nishida, R. Wada, L. Peng, Y. Minoda, *A. Orita, J. Otera
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 72 号: 29 ページ: 4427-4434

    • DOI

      10.1016/j.tet.2016.06.018

    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] Two-step Syntheses of Fluorescent Enynes Using 1-Phosphorylpropyne as Starting Compound2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Kenta Shinohara, Takanori Nishida, Lifen Peng
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Two-step Syntheses of Fluorescent Enynes Using 1-Phosphorylpropyne as Starting Compound (ATP poster)2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Kenta Shinohara, Takanori Nishida, Lifen Peng
    • 学会等名
      日本化学会 第97春季年会
    • 発表場所
      横浜
    • 年月日
      2017-03-16
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Trimethylsilyl Group-Assisted Stimuli-Response: 1,3,6,8-Tetrakis(trimethysilylethynyl)pyrene2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Feng Xu, Takanori Nishida and Junzo Otera
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatics ( ISNA 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Naphthalene/I2-Promoted Radical Transannulation For Monoiododibenzopentalene2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Takanori Nishida, Kenta Shinohara, Feng Xu, Yasuhiro Okuda
    • 学会等名
      17th International Symposium on Novel Aromatics ( ISNA 2017)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] New Synthesis of Dibenzopentalenes via Radical Transannulation2017

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Okuda, Takanori Nishida, Hirofumi Yamashita, and Akihiro Orita
    • 学会等名
      第64回 有機金属化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ラジカル渡環反応によるジアレノペンタレンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・奥田靖浩 ・西田孝徳 ・山下博文 ・萩原貴史
    • 学会等名
      第28回基礎有機化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 刺激応答型アセチレン系色素の開発2017

    • 著者名/発表者名
      折田 明浩、西田 孝徳、Xu Feng、奥田 靖浩
    • 学会等名
      第34回有機合成化学セミナー
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ヨウ化水素簡便発生法を利用したペンタレン合成2017

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・奥田 靖浩・西田 孝徳・山下 博文・萩原 貴史
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第10回シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 可視光吸収型光電変換色素の官能基化2017

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・奥田靖浩・森本健宏・酒井優治・堀内大輝
    • 学会等名
      第47回複素環化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 刺激応答型蛍光性ピレン誘導体の合成2017

    • 著者名/発表者名
      折田 明浩・ 奥田 靖浩・ 西田 孝徳・ Xu Feng・ 中村 広夢・ 杉山 晃生・ 太田 和親
    • 学会等名
      第26回有機結晶シンポジウム
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] ホスホリル基を有するブロモアルキンのヘテロ官能化と続く変換反応2017

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩、堀川義弘、北山貴之、折田明浩
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 渡環反応を利用したヨードペンタレンの合成2017

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・西田孝徳・奥田靖浩・萩原貴史・若松寛・井上のどか
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 光電変換を指向したドナーアクセプター型色素の合成2017

    • 著者名/発表者名
      奥田靖浩・森本健宏・花戸千秋・堀内大輝・折田明浩
    • 学会等名
      2017年日本化学会中国四国支部大会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Diarenopentalene: Addition of in situ Prepared Hydrogen Iodide to Sondheimer-Wong Diyne2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Yasuhiro Okuda, Takanori Nishida, Hirofumi Yamashita and Takafumi Hagihara
    • 学会等名
      The 11th International Symposium on Integrated Synthesis (ISONIS-11) The 3rd International Symposium on Middle Molecular Strategy (ISMMS-3)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] テトラシリルエチニルピレン:刺激応答型蛍光化合物の設計と合成2017

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・西田孝徳・シュウフェン・奥田靖浩・中村広夢・杉山晃生・太田和親
    • 学会等名
      第44回有機典型元素化学討論会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Diarenopentalenes: Consecutive in situ Preparation of Hydrogen Iodide and Transannulation of Sondheimer-Wong Diynes2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Yasuhiro Okuda, Takanori Nishida, Hirofumi Yamashita and Takafumi Hagihara
    • 学会等名
      The First International Coference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Donor-Acceptor-Substituted Dye Having a Directing Group for Photoelectric Conversion2017

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Okuda, Takafumi Hagihara, Takehiro Morimoto, and Akihiro Orita
    • 学会等名
      The First International Coference on Automated Flow and Microreactor Synthesis (ICAMS-1)
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Diarenopentalenes: Consecutive Photo-induced Preparation of Hydrogen Iodide and Its Addition to Sondheimer-Wong Diyne2017

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Takanori Nishida, Yasuhiro Okuda, Takafumi Hagihara, Kan Wakamatsu
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Ynamines via C(sp)-N Bond Formation2017

    • 著者名/発表者名
      Yasuhiro Okuda, Daisuke Goto, Yoshihiro Horikawa, Shinsuke Ohno, Akihiro Orita
    • 学会等名
      日本化学会 第98春季年会
    • 関連する報告書
      2017 実績報告書
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Trimethylsilyl Group-Assisted Stimuli-Response: Self-Assembly of 1,3,6,8-Tetra(trimethysilylethynyl)pyrene2016

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Feng Xu, Takanori Nishida, Kenta Shinohara, Junzo Otera
    • 学会等名
      The 10th International Symposiumon Integrated Synthesis(ISONIS-10)
    • 発表場所
      淡路
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of and Photoluminescence of V-shaped pai-System: Synthesis and Dual Emission of Dibenzocyclooctatetraene2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Nishida, Shinya Ohta, Koji Nishimura, Yuki Miyake, Akihiro Orita
    • 学会等名
      The 10th International Symposiumon Integrated Synthesis(ISONIS-10)
    • 発表場所
      淡路
    • 年月日
      2016-11-18
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] ジフェニルホスホリル基を末端アセチレンの保護基に用いた精密薗頭カップリング2016

    • 著者名/発表者名
      折田明浩、篠原賢太、西田孝徳、ペンリーフェン、式見朋也、奥隆仁、大寺純蔵
    • 学会等名
      第110回有機合成シンポジウム2016年【秋】
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2016-11-10
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ホスホリル保護基を用いた段階的クリック反応2016

    • 著者名/発表者名
      式見 朋也, 西田 孝徳, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いた迅速選択的クリック反応2016

    • 著者名/発表者名
      三宅 裕樹, 西田 孝徳, 渡部 光, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] ナフトペンタレン誘導体の合成2016

    • 著者名/発表者名
      辻井 大志, 西田 孝徳, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 刺激応答型シリルエチニルピレンの合成とその発光挙動2016

    • 著者名/発表者名
      折田 明浩, 西田 孝徳, Xu Feng
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いた選択的ダブルクリック反応2016

    • 著者名/発表者名
      奥 隆仁, 西田 孝徳, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 二重発光:V 形π共役環状ビニルスルホンの合成とその発光挙動2016

    • 著者名/発表者名
      西田 孝徳, Xu Feng, 西邑 浩司, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] フェニレンエチニレン型芳香族アミドの合成とその発光挙動2016

    • 著者名/発表者名
      西邑 浩司, 西田 孝徳, 藤原 奈々,折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] 可視領域に吸収帯を有する光電変換色素の開発2016

    • 著者名/発表者名
      松田 大輝, 西田 孝徳, 三浦 健, 折田 明浩
    • 学会等名
      2016年日本化学会中国四国支部大会 香川大会
    • 発表場所
      高松
    • 年月日
      2016-11-05
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Dual Emission and Mechanofluorochromism of a V-shaped π-System: Disulfonyl-substituted Dibenzocyclooctatetraenes2016

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Takanori Nishida, Shinya Ohta, Feng Xu
    • 学会等名
      2nd Internationall Symposium on the Synthesis and Application of Curved Organic Pi-Molecules & Materials
    • 発表場所
      米国 オレゴン
    • 年月日
      2016-09-12
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] テトラシリルエチニルピレン:刺激応答による発光変化2016

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・西田孝徳・シュウ フェン・中村広夢・杉山晃生・太田和親
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] V型パイ共役系の合成とその発光特性:ジベンゾシクロオクタジエンの合成と二重発光2016

    • 著者名/発表者名
      西田孝徳・太田進也・西邑浩司・三宅裕樹・折田明浩
    • 学会等名
      第27回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2016-09-01
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
  • [学会発表] Synthesis of V-shaped Eight-membered Cyclic Vinylsulfones and Their Photoluminescence2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Nishida, Shinya Ohta, Koji Nishimura, Yuki Miyake, Akihiro Orita
    • 学会等名
      The 13th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2016-05-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses of Unsymmetrically Substituted Sondheimer-Wong Diynes2016

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Feng Xu, Takanori Nishida, Hiroyuki Tsujii
    • 学会等名
      The 13th International Conference on the Chemistry of Selenium and Tellurium
    • 発表場所
      岐阜
    • 年月日
      2016-05-23
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] V-Shaped π-System: Synthesis of Diphenylsulfonylsubstituted Dibenzocyclooctadienes and Their Photoluminescence2016

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Shinya Ohta, Takanori Nishida, Kenta Shinohara, Koji Nishimura
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions and The 6th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Photoluminescence of π-System Having Bulky Substituents: 1,3,6,8-Tetra(trimethylsilylethynyl)pyrene2016

    • 著者名/発表者名
      Takanori Nishida, Feng Xu, Kenta Shinohara, Yuki Miyake, Akihiro Orita
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions and The 6th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] Syntheses of Sondheimer-Wong Diynes and Their Transformation to Diarenopentalenes2016

    • 著者名/発表者名
      Akihiro Orita, Feng Xu, Kenta Shinohara, Takanori Nishida and Hiroyuki Tsujii
    • 学会等名
      The 12th International Symposium on Organic Reactions and The 6th German-Japanese Symposium on Electrosynthesis
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2016-04-22
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書
    • 国際学会
  • [学会発表] フルオロフェニル基を有するパイ共役拡張型芳香族アミドの合成2016

    • 著者名/発表者名
      折田明浩・西邑浩司、西田孝徳
    • 学会等名
      フルオラス科学研究会第9回シンポジウム
    • 発表場所
      名古屋
    • 関連する報告書
      2016 実績報告書

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公開日: 2016-04-26   更新日: 2018-12-17  

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